methyl 2-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)acetate | 68870-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)acetate
• 英文别名: [3-(4-chloro-phenyl)-isoxazol-5-yl]-acetic acid methyl ester；Methyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]acetate
• CAS: 68870-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: UJAXCISPNSSMAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)acetate 在 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到methyl 2-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  2-（3-芳基异恶唑-5-基）-2-重氮乙酸甲酯与苯，萘和均三甲苯的热布氏反应的产物选择性以及产物的开环/闭环反应

  摘要：

  合成了2-（3-芳基异恶唑-5-基）-2-重氮乙酸甲酯，并研究了其热布氏反应与苯，萘和均三甲苯的产物选择性。异恶唑基取代的重氮乙酸酯与苯的反应产生了处于快速平衡的环庚三烯/降冰片烯异构体加合物的混合物。将相同的重氮化合物与萘一起加热仅能生成稳定的降丁卡汀加合物。相反，它们与均三甲苯的热反应仅使卡宾插入到均三甲苯的C–H键中。根据DFT计算，重氮乙酸酯与苯，萘和均三甲苯的热布氏反应产物选择性的这种差异与以下事实有关：前两个反应是在动力学控制下进行的，最后一个在热力学控制下。合成的异恶唑被转化为一个新的功能化烯胺酮家族，（Z）-甲基5-氨基-2,5-二芳基-3-氧代-2-苯基戊-4-烯酸酯，通过与Mo（CO）6 / H 2 O氢化试剂反应，其中Mo（CO）6也催化起始化合物的正二十碳烯基的逆布氏反应。所获得的烯胺酮是方便的3，6-二芳基-4-羟基-3-苯基吡啶-2-2（1 H）-的前体，由它们在热条件下以高收率制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132153
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates 的异恶唑策略

  摘要：

  开发了一种制备2-烷基-6-芳基-、2-芳基-6-芳基和2,6-二芳基-5-芳基/杂芳基取代甲基4-氧代-1,4-二氢吡啶-的方法通过 Mo(CO) 6介导的 2-(isoxazol-5-yl)-3-oxopropanoates 甲酯的扩环生成 3-羧酸盐。合成的 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates 的高反应性提供了容易获得 2,4,6-triaryl 取代和 1,2,5,6-tetra取代的烟酸酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.74

文献信息

• Battioni,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 415 - 427
  作者：Battioni,P. et al.

  DOI：——

  日期：——