3-(2-bromobutanoyl)-4R-phenyl-2-oxazolidinone | 369624-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-bromobutanoyl)-4R-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-3-(2-bromobutanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 369624-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: YXFRBSJYRNEAFA-DTIOYNMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromobutanoyl)-4R-phenyl-2-oxazolidinone 在 五羰基铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,3S)-2,3-diethyl-1,4-bis(2'-oxo-4'-phenyloxazolidin-3'-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1011398215836
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-3-methylbutanoyl)-4R-phenyl-2-oxazolidinone 在 五羰基铁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2-bromobutanoyl)-4R-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1011398215836

文献信息

• Diastereoselective Electrochemical Carboxylation of Chiral α<i>-</i>Bromocarboxylic Acid Derivatives:  An Easy Access to Unsymmetrical Alkylmalonic Ester Derivatives¹^,
  作者：Marta Feroci、Monica Orsini、Laura Palombi、Giovanni Sotgiu、Marcello Colapietro、Achille Inesi

  DOI：10.1021/jo0343836

  日期：2004.1.1

  separated by flash chromatography. The best results were achieved using a different chiral auxiliary: Oppolzer's camphor sultam. Starting from 1j a good yield in carboxylated product was obtained (80%) with excellent diastereoselectivity (98:2). These chiral alkylmalonic acid derivatives are valuable building blocks in the synthesis of molecules with biological activity and of chiral propane-1,3-diols

  研究了手性N-（2-溴酰基）恶唑烷-2-酮的非对映选择性电化学羧化反应。该反应是在二氧化碳存在下，通过阴极还原C-Br键进行的，然后用重氮甲烷处理。两种差向异构烷基丙二酸衍生物的产率和非对映体比率受多种因素的强烈影响：溶剂支持的电解质体系，温度，电极材料，电解条件，恶唑烷酮部分。从N-（2-溴丙酰基）-4 R-苯基恶唑烷丁-2-酮1a开始获得更高的收率（88％），但非对映选择性差（61:39）。两种差向异构体很容易通过快速色谱分离。使用不同的手性助剂Oppolzer的樟脑sultam可获得最佳效果。从1j开始，以优异的非对映选择性（98∶2）获得了羧化产物的良好收率（80％）。这些手性烷基丙二酸衍生物是合成具有生物活性的分子和手性丙烷-1,3-二醇衍生物的重要组成部分。
• Stereoselective synthesis of 2-deoxy-2-disubstituted ribonolactones through a TiCl4-mediated Evans-Aldol reaction
  作者：He Liu、Wenjiao Yang、Shaojiu Zheng、Yang He、Guan Wang、Hongjian Qin、Fuqiang Zhu、Xiangrui Jiang、Jingshan Shen、Xudong Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153728

  日期：2022.4

  A convenient and novel route for the stereoselective synthesis of 3,5-Di-O-benzoyl-2-deoxy-2-chloro-2-C-methyl-ᴅ-ribono-γ-lactone 5a and its analogues is developed by an Evans-Aldol reaction in the presence of TiCl4. Starting from 2-chloropropionyl chloride, 5a is efficiently and regioselectively produced on a kilogram scale in an overall yield of 32% with an HPLC purity of 98% by area. In addition

  Evans 开发了一种方便且新颖的立体选择性合成 3,5- Di- O -benzoyl -2-deoxy-2-chloro-2- C -methyl-ᴅ-ribono-γ-lactone 5a及其类似物的途径-在TiCl 4存在下的羟醛反应。从 2-氯丙酰氯开始，5a以千克规模高效且区域选择性地生产，总产率为 32%，HPLC 纯度为 98%（按面积计）。此外，这种方法可以有效合成 3,5- Di- O -benzoyl -2-deoxy-2-fluoro-2- C -methyl-ᴅ-ribono-γ-lactone 5b，总产率为 20%。
• Electrochemical Carboxylation of <i>N</i>-(2-Bromopropionyl)-4<i>R</i>- phenyloxazolidin-2-one:  An Efficient Route to Unsymmetrical Methylmalonic Ester Derivatives
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Monica Orsini、Laura Palombi

  DOI：10.1021/ol025939z

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]Electrochemical carboxylation of N-(2-bromopropionyl)-4R-phenyloxazolidin-2-one aimed at the synthesis and chiral resolution of unsymmetrical methylmalonic ester derivatives is described. The presence of the Evans' chiral auxiliary permits an easy resolution of the mixture of the two diastereoisomers.