Diphenoxyphosphorylimino-ethyl-diphenyl-lambda5-phosphane | 334932-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenoxyphosphorylimino-ethyl-diphenyl-lambda5-phosphane
• 英文别名: diphenoxyphosphorylimino-ethyl-diphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 334932-58-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃P₂
• 分子量: 461.437
• InChiKey: IGFNULBMJBRZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 、 Diphenoxyphosphorylimino-ethyl-diphenyl-lambda5-phosphane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到5-{1-[P,P-diphenyl-N-(diphenylphosphono)aminophosphonyl]ethyl}-2-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过磷稳定的碳负离子对氢进行亲核芳香取代，对硝基苯和苄腈衍生物进行区域选择性官能化

  摘要：

  描述了通过由多种缺电子的苯衍生物的氢置换而使由N-磷酰基磷腈基，N-甲氧基羰基磷腈基，膦硼烷络合物和氧化膦基团稳定的阴离子反应合成P-苄基产物。磷腈锂是最适合取代硝基苯和一些邻位，间位和对位取代的硝基苯中的氢的亲核试剂。锂化的膦硼烷配合物有效地产生的氢的取代在对位氰基苯中氰基的位置，而乙基二苯基膦氧化物的阴离子会导致所有亲电试剂的复杂混合物。本文报道的方法代表了一种替代方法，可替代载气的亲核取代反应，该方法可使用在碳负离子中心不带有离去基团的磷稳定化的阴离子来合成苄基磷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.088
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Diphenoxyphosphorylimino-ethyl-diphenyl-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Perez, Emma Peralta; Ahrens, Birte; Davidson, Matthew G., Synlett, 2001, # 2, p. 275 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen through lithiated phosphine borane complexes and N-phosphorylphosphazenes
  作者：Carmen M. Andújar Sánchez、Ma José Iglesias、Isidro J. Pérez Álvarez、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.095

  日期：2003.11

  Organophosphorus compounds containing nitroaryl and cyanoaryl groups have been prepared in good yield through nucleophilic aromatic substitution of hydrogen using α-lithiated phosphazenes and phosphine borane complexes as nucleophiles. In all cases, nearly exclusive replacement of the hydrogen in the para position with respect to the activating group has been observed.

  通过使用α-锂化的磷腈和膦硼烷配合物作为亲核体，通过亲核氢的氢亲合取代，可以高收率制备含有硝基芳基和氰基芳基的有机磷化合物。在所有情况下，已经观察到几乎相对于活化基团在对位上的氢被完全取代。
• Synthesis of 1,2-dihydro-1,3-diaza-2λ5,4λ5-2,4-diphosphorine 2-oxides
  作者：Carmen M Andújar、Isidro Pérez Álvarez、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00144-8

  日期：2002.3

  The reaction of lithium (N-diphenylphosphoryl)phosphazenes with nitriles afforded 1,2-dihydro-1,3-diaza-2lambda(5),4lambda(5)-2,4-diphosphorine 2-oxides through a C-regioselective addition to the cyano linkage followed by in situ cyclocondensation. The new heterocycles 4:1 were designed to mimic thymine and are promising chemotherapeutic anticancer agents. As an exception, for p-nitrobenzonitrile a SNAr C, reaction was exclusively observed with the nucleophile entering in the ortho position of the nitro substituent in a process directed by the strong electron withdrawing effect of the NO2 group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.