4-((5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-((5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(5-Chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₇ClN₆
• 分子量: 270.681
• InChiKey: CUUDVDGWXOICSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino)benzonitrile 、 2,4,6-三氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(5-(2,4,6-trifluorophenoxy)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)aminobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有桥头氮的熔融杂环作为有效的HIV-1 NNRTI。第2部分：使用结构导向的核心精制方法发现新颖的[1,2,4] Triazolo [1,5-a]嘧啶

  摘要：

  在HIV-1 RT / DAPY复合物的晶体结构和分子建模研究的指导下，通过基于结构的核心精制方法合理设计了一系列新颖的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，合成了通过容易获得的合成方法，并评估了它们在MT-4细胞中的抗HIV活性。初步生物学评估表明，大多数化合物对野生型HIV-1 III B表现出明显的抑制活性。特别是，化合物7n是针对HIV-1的野生型和K103N / Y181C双抗突变株的最有效抑制剂，其EC 50值分别为0.02μM和7.6μM，远优于或类似于奈韦拉平（NVP） ，EC50  = 0.15μM，2.9μM）和地拉夫定（DLV，EC 50  = 0.07μM，> 36μM）。此外，其他一些化合物5b，7c，7e，7f和7m也具有良好的抗HIV-1效能（分别为EC 50  = 0.07、0.05、0.05、0.07和0.05μM），效果更好与NVP和DLV的相似

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.104
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有桥头氮的熔融杂环作为有效的HIV-1 NNRTI。第2部分：使用结构导向的核心精制方法发现新颖的[1,2,4] Triazolo [1,5-a]嘧啶

  摘要：

  在HIV-1 RT / DAPY复合物的晶体结构和分子建模研究的指导下，通过基于结构的核心精制方法合理设计了一系列新颖的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，合成了通过容易获得的合成方法，并评估了它们在MT-4细胞中的抗HIV活性。初步生物学评估表明，大多数化合物对野生型HIV-1 III B表现出明显的抑制活性。特别是，化合物7n是针对HIV-1的野生型和K103N / Y181C双抗突变株的最有效抑制剂，其EC 50值分别为0.02μM和7.6μM，远优于或类似于奈韦拉平（NVP） ，EC50  = 0.15μM，2.9μM）和地拉夫定（DLV，EC 50  = 0.07μM，> 36μM）。此外，其他一些化合物5b，7c，7e，7f和7m也具有良好的抗HIV-1效能（分别为EC 50  = 0.07、0.05、0.05、0.07和0.05μM），效果更好与NVP和DLV的相似

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.104

文献信息

• Triazolo ' 1, 5-A ! Pyrimidines and Their Use in Medicine
  申请人：Bower Fairfield Justin

  公开号：US20070275961A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds of formula (IA) or (AB) are kinase inhibitors, especially of CDK2, and/or PDK1 and/or CHK1: wherein Ring A is an optionally substituted aryl, heteroaryl, carbocyclic or heterocyclic radical, Alk represents an optionally substituted clivaient C 1 -C 6 alkylene radical; n is 0 or 1; Q represents a radical of formula -(Alk 1 )p-(X),(Alk 2 ) s -Z wherein in any compatible combination Z is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring, p, r and s are 0 or 1, and Alk 1 , Alk 2 , X, are as described in the specification, and R 1 represents a radical 3 4 3 (CYC) k -(Alk 3 ) a -(Y) b -(Alk 4 ) d -B wherein k, a, b and d are 0 or 1, and Cyc, Alk 3 , Alk 4 and B are as described in the specification.

  式为（IA）或（AB）的化合物是激酶抑制剂，特别是CDK2、PDK1和/或CHK1的抑制剂：其中环A是可选取代的芳基、杂芳基、碳环或杂环基，Alk代表可选取代的C1-C6烷基；n为0或1；Q表示公式-(Alk1)p-(X),(Alk2)s-Z的基团，其中在任何兼容的组合中，Z为氢或可选取代的碳环或杂环，p、r和s为0或1，Alk1、Alk2、X如规范所述，R1表示基团3 4 3 (CYC)k-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中k、a、b和d为0或1，Cyc、Alk3、Alk4和B如规范所述。