N-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-chloroacetamide | 379255-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-chloro-4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 379255-26-2
• 化学式: C₈H₆Cl₂FNO
• mdl: MFCD03147345
• 分子量: 222.046
• InChiKey: HJPWJWHCDKYHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-chloroacetamide 在 sodium azide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-azido-N-(2-chloro-4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CuAAC-Ensembled 1,2,3-Triazole-Linked Biphenyl 和 N-Arylamide 系统作为多种抗菌剂

  摘要：

  摘要 点击化学方法，即 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)，已被用于生成 2-{4-[([1,1'-联苯]-2-基氧基)甲基] 库-1 H -1,2,3-triazol-1-yl}- N -（取代的苯基）乙酰胺7a – 7j通过四步程序。不同卤素取代基对合成化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌抗菌性能的影响已使用氨苄青霉素和氟康唑作为参考药物进行了测试。在合成的联苯-三唑杂化物中，发现氟取代的体系比那些带有其他卤素原子的体系更活跃。

  DOI：

  10.1134/s107042802207017x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物的设计，合成和生物活性，用于作物疾病。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00724

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• N-（2-氯-4-氟苯基）-2-（2,4,6-三氯苯氧基）乙酰胺及其用途
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN111892511B

  公开（公告）日：2023-04-07

  公开了一种化合物N‑（2‑氯‑4‑氟苯基）‑2‑（2,4,6‑三氯苯氧基）乙酰胺及其制备方法和农用生物活性。制备方法是在反应器内加入2,4,6‑三氯苯酚、碳酸钾、DMF、碘化钾，在60‑80℃下滴加N‑(2‑氯‑4‑氟苯基)‑2‑氯乙酰胺的DMF液，将反应液升温到100℃继续反应，反应结束后，过滤，从滤液获得产物。该化合物对植物病原菌具有广谱的抑制作用。
• Neue 2-Imino-imidazolidin-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate enthaltend ein solches 2-Imino-imidazolidin-Derivat sowie die Herstellung dieser Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002010A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  Beschrieben werden neue 2-Imino-imidazolidinderivate mit cardiovaskulärer Wirksamkeit, insbesondere blutdrucksenkender Wirkung, der Formel worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Cyano oder Hydroxy und R4 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkenyl, Alkinyl, Dialkylaminoalkyl, Carboxyalkyl, Carboxyalkenyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, Arylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Monoalkylaminocarbonylalkyl, Dialkylaminocarbonylalkyl, Alkoxycarbonylalkenyl, Alkoxyalkyl, Aminoalkyl, substituiertes Aminoalkyl, Aryl, (2,2,8-Trimethyl-4H-m-dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)methyl, [5-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-pyridyl]methyl, a-Carboxybenzyl, α-Alkoxycarbonyl-α-alkylphenyl oder einen über eine -CH(RS)-Gruppe gebundenen, gegebenenfalls durch Alkyl oder die Gruppe -COOR substituierten 5- oder, gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder die Gruppe -COOR substituierten 6gliedrigen aromatischen heterocyclischen Rest mit einem oder zwei Heteroatomen bedeuten, wobei als Heteroatome Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel in Frage kommen und R5 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder n-Propyl und R Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, pharmazeutisch anwendbare Säureadditionssalze davon sowie Verfahren zu deren Herstellung; sie eignen sich zur Behandlung von Hypertonien.

  具有心血管活性，特别是抗高血压活性的新型 2-亚氨基咪唑烷衍生物，其式为 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、三氟甲基、氰基或羟基，R4 为氢、烷基、环烷基、环烯基、烯基、炔基、二烷基氨基烷基、羧基烷基、羧基烯基、羟基烷基、氰基烷基、芳基烷基、烷硫基烷基a-羧基苄基、α-烷氧基羰基-α-烷基苯基或通过-CH(RS)基键合并可选地被烷基或-COOR 基取代的 5 元芳香杂环基，或可选地被烷基、烷氧基或带有一个或两个杂原子的-COOR 基取代的 5 元芳香杂环基、其中氧、氮或硫为合适的杂原子，R5 为氢、甲基、乙基或正丙基，R 为氢或烷基；它们的药用酸加成盐及其制备方法；它们适用于治疗高血压。
• US4244957A
  申请人：——

  公开号：US4244957A

  公开（公告）日：1981-01-13
• US4355033A
  申请人：——

  公开号：US4355033A

  公开（公告）日：1982-10-19