N-(4-甲基苯基)吡啶-2-甲酰胺 | 1752-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)吡啶-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(p-tolyl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-pyridinecarboxamide；2-Pyridinecarboxamide, N-(4-methylphenyl)-；N-(4-methylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1752-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00548408
• 分子量: 212.251
• InChiKey: WORRRULUJWEBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)吡啶-2-甲酰胺 在 二苯甲酮亚胺 、 copper(l) chloride 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到N-(2-amino-4-methylphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的苯胺邻位C H 初级胺化

  摘要：

  我们在此报告了通过使用廉价且市售的二苯甲酮亚胺作为胺化试剂对苯胺进行铜介导的邻位C H 初级胺化。该协议显示出良好的官能团耐受性和杂环兼容性。药物的后期多样化证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153099
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 乙烷,三氯氟- 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-甲基苯基)吡啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Morkved, Eva H.; Cronyn, Marshall W., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 6, p. 381 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines over Au–Pd/resin in water: Au/Pd molar ratios switch the reaction pathways to amides or imines
  作者：Leilei Zhang、Wentao Wang、Aiqin Wang、Yitao Cui、Xiaofeng Yang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Wengang Liu、Jin-Young Son、Hiroshi Oji、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41117f

  日期：——

  of the reaction pathways of aerobic oxidative coupling of alcohols and amines from amidation to imination was realized for the first time by tuning the Au/Pd ratios in ion-exchange resin supported Au–Pd alloy catalysts (Au–Pd/resin). Amides were obtained with high yields on Au6Pd/resin while imines were obtained over AuPd4/resin. Various alcohols and amines underwent oxidative coupling smoothly in

  轻度氧化有氧氧化反应途径的简便转换。 酒类 和 胺类 从酰胺化到 胺化 通过调节离子交换树脂负载的Au-Pd合金中的Au / Pd比率首次实现 催化剂 （Au–Pd /树脂）。 酰胺类在Au 6 Pd /树脂上以高收率获得亚胺通过AuPd 4 /树脂获得。各种各样的酒类 和 胺类 在氧化过程中顺利进行了氧化偶联 水以高至优异的产率提供所需的产品。对反应机理的进一步研究表明，金与钯的协同作用决定了铜的吸附强度。醛中间体，这反过来决定了反应途径。也就是说，在富金合金（例如Au 6 Pd）上被吸收醛 物种形成，随后进一步 氧化作用 屈服 酰胺类，而在富含Pd的合金（例如AuPd 4）上，则免费醛 产生，然后与 胺类 生产 亚胺。该发现可能为开发新的高效方法提供途径催化剂 用于绿色合成的特殊化学品。
• Chelation-promoted Efficient C−H/N−H Cross Dehydrogenative Coupling between Picolinamides and Simple Ethers under Copper Catalysis
  作者：Qiang Yue、Zhen Xiao、Zhengkun Kuang、Zhengding Su、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1002/adsc.201701508

  日期：2018.3.20

  A highly efficient copper‐catalyzed C−H/N−H cross dehydrogenative coupling between picolinamides and simple ethers was developed. The reaction was promoted by the chelation assistance of removable picolinyl group and exhibited excellent TON and TOF number. This method was applicable to both N‐aryl and alkyl picolinamides as well as various cyclic and acyclic ethers with good functional group compatibility

  在吡啶甲酰胺和简单醚之间开发了一种高效的铜催化CH / NH交叉脱氢偶联剂。可移动的吡啶基的螯合辅助促进了反应，并显示出优异的TON和TOF值。该方法适用于N-芳基和烷基吡啶甲基酰胺以及具有良好官能团相容性的各种环状和无环醚。它还具有耐空气和潮湿的优点，并且易于操作。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• A novel three-component reaction of N-fluoropyridinium salts: a facile approach to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.124

  日期：2005.6

  The reaction of N-fluoropyridinium triflate with isonitriles in acetonitrile and propionitrile in the presence of NaBH(OAc)3 led to the formation of the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in 44–73% yields. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species and apparent reduction of the pyridinium intermediate with NaBH(OAc)3 to yield the targeted

  在NaBH（OAc）3存在下，三氟甲磺酸N-氟代吡啶鎓与乙腈和丙腈中的异腈反应，以44-73％的收率形成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。拟议的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成和吡啶鎓中间体与NaBH（OAc）3的明显还原，从而生成目标杂环。