(2-Hydroxy-phenyl)-(2,4,5-triphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-methanone | 141885-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Hydroxy-phenyl)-(2,4,5-triphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-methanone
• 英文别名: (2-Hydroxyphenyl)(1,3,4-triphenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanone；(2-hydroxyphenyl)-(2,4,5-triphenylpyrazol-3-yl)methanone
• CAS: 141885-59-8
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: RBIGNASYPJEALY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hydroxy-phenyl)-(2,4,5-triphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-methanone 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  底物转换化学发散性吡唑和吡唑啉合成：氮杂二烯与腈亚胺的 [3 + 2] 环加成/开环重排反应

  摘要：

  凭借苯并呋喃衍生的氮杂二烯 (BDA) 的全新反应模型，通过 BDA 与腈亚胺的串联 [3 + 2] 环加成/开环重排反应，实现了前所未有的生物重要吡唑合成。发现底物的性质和类型可作为化学开关来触发两种不同的反应途径。对底物稍作修改即可获得螺吡唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02998
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙烯二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-Hydroxy-phenyl)-(2,4,5-triphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  底物转换化学发散性吡唑和吡唑啉合成：氮杂二烯与腈亚胺的 [3 + 2] 环加成/开环重排反应

  摘要：

  凭借苯并呋喃衍生的氮杂二烯 (BDA) 的全新反应模型，通过 BDA 与腈亚胺的串联 [3 + 2] 环加成/开环重排反应，实现了前所未有的生物重要吡唑合成。发现底物的性质和类型可作为化学开关来触发两种不同的反应途径。对底物稍作修改即可获得螺吡唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02998

文献信息

• M'Sadek, Moncef; Rammah, Mohammed; Schmitt, Gerard, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 4, p. 323 - 328
  作者：M'Sadek, Moncef、Rammah, Mohammed、Schmitt, Gerard、Vebrel, Joel

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-Switched Chemodivergent Pyrazole and Pyrazoline Synthesis: [3 + 2] Cycloaddition/Ring-Opening Rearrangement Reaction of Azadienes with Nitrile Imines
  作者：Liang Tu、Limei Gao、Qiang Wang、Zhixing Cao、Rong Huang、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02998

  日期：2022.3.4

  new reaction model of benzofuran-derived azadienes (BDAs), an unprecedented synthesis of biologically important pyrazoles has been achieved through a tandem [3 + 2] cycloaddition/ring-opening rearrangement reaction of BDAs with nitrile imines. The nature and type of substrates are found to act as a chemical switch to trigger two distinct reaction pathways. A minor modification to the substrates allows

  凭借苯并呋喃衍生的氮杂二烯 (BDA) 的全新反应模型，通过 BDA 与腈亚胺的串联 [3 + 2] 环加成/开环重排反应，实现了前所未有的生物重要吡唑合成。发现底物的性质和类型可作为化学开关来触发两种不同的反应途径。对底物稍作修改即可获得螺吡唑啉。