2-hydroxy-S-allylthiophenol | 5656-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-hydroxy-S-allylthiophenol
• 英文别名: 2-(allylthio)phenol；2-[(Prop-2-en-1-yl)sulfanyl]phenol；2-prop-2-enylsulfanylphenol
• CAS: 5656-45-1
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: IOGKBYVGPUNVCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-S-allylthiophenol 、 甲胺基甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.75h， 以88%的产率得到2-(allylthio)phenyl-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  INSECTICIDAL CARBAMATES EXHIBITING SPECIES-SELECTIVE INHIBITION OF ACETYLCHOLINESTERASE (AChE)

  摘要：

  本发明包括杀虫卡巴胺，例如，用于控制昆虫，如蚊子，可用于在可能接触到人类的应用中。本发明的杀虫剂包括苯基N-甲基卡巴胺和包含它们的组合物，这些组合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的物种选择性抑制，并且最好对蚊子有毒而对人类无毒。特别感兴趣的是Formula（I）和Formula（II）的化合物：Formula（I）和Formula（II）的化合物特别适用于杀虫剂处理的蚊帐和室内残留喷雾用于蚊子控制。

  公开号：

  US20090068242A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 以86%的产率得到2-hydroxy-S-allylthiophenol
  参考文献：
  名称：

  INSECTICIDAL CARBAMATES EXHIBITING SPECIES-SELECTIVE INHIBITION OF ACETYLCHOLINESTERASE (AChE)

  摘要：

  本发明包括杀虫卡巴胺，例如，用于控制昆虫，如蚊子，可用于在可能接触到人类的应用中。本发明的杀虫剂包括苯基N-甲基卡巴胺和包含它们的组合物，这些组合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的物种选择性抑制，并且最好对蚊子有毒而对人类无毒。特别感兴趣的是Formula（I）和Formula（II）的化合物：Formula（I）和Formula（II）的化合物特别适用于杀虫剂处理的蚊帐和室内残留喷雾用于蚊子控制。

  公开号：

  US20090068242A1

文献信息

• Synthesis, catalysis, and DFT study of a ruthenium carbene complex bearing a 1,2-dicarbadodecaborane (12)-1,2-dithiolate ligand
  作者：Tao Wang、Botao Wu、Weijie Guo、Shutao Wu、Huiqing Zhang、Yanfeng Dang、Jianhui Wang

  DOI：10.1039/c8dt04290j

  日期：——

  A ruthenium carbene catalyst containing a 1,2-dicarbadodecaborane(12)-1,2-dithiolate ligand was synthesized, and the structure was determined by single crystal X-ray diffraction. This new ruthenium carbene catalyst can catalyze the ring opening metathesis polymerization (ROMP) reaction of norbornene to give the corresponding Z-polymer (Z/E ratio, 98 : 2) in high yield (93%); ring opening cross metathesis

  合成了含有1,2-二氨基十二碳杂硼烷（12）-1,2-二硫代磺酸盐配体的钌卡宾催化剂，并通过单晶X射线衍射确定了结构。这种新的钌卡宾催化剂可以催化开环易位聚合（ROMP）降冰片烯，得到相应的反应ž聚物（ż / é比，98：2）以高收率（93％）; 降冰片烯/ 5-降冰片烯-2- exo，3 - exo-二甲醇与苯乙烯或4-氟苯乙烯的开环交叉复分解（ROCM）反应，得到相应的Z-烯烃产物（Z / E分别以97：3-98：2的比例高产（73％-88％）；末端烯烃与（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇的交叉复分解（CM）反应以低收率得到高Z-烯烃产物；末端烯烃的均相复分解反应以低产率得到烯烃产物。像其他钌卡宾催化剂一样，这种新的配合物可以耐受许多不同的官能团。为了理解Z-烯烃产物的形成过程和催化剂的分解过程，还进行了DFT计算。
• Preparation of ortho-(alkyl-or arylthio) phenols
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0369074A1

  公开（公告）日：1990-05-23

  Strong acids, e.g., aluminosilicates and sulfonic acids are employed as catalysts for the (alkyl or aryl)thiolation of phenols using dialkyl or diaryl disulfides and/or (alkyl- or arylthio)phenols as thiolating agents, and for the isomerization of (alkyl- or arylthio)phenols, to prepare ortho-­(alkyl- or arylthio)phenols as the predominant products.

  强酸，例如铝硅酸盐和磺酸，被用作催化剂，用双烷基或双芳基二硫化物和/或(烷基或芳基硫)酚作为硫化剂，对酚进行(烷基或芳基)硫化，并对(烷基或芳基硫)酚进行异构化，制备以邻位-(烷基或芳基硫)酚为主要产物。
• Catalytic enantioselective synthesis of chiral sulfonium ylides with S-stereogenic center
  作者：Xu-Jie Wang、Huan-Huan Liu、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.02.017

  日期：2023.3

  developed the first catalytic enantioselective synthesis of sulfonium ylides with a chiral sulfur center. They are constructed from a broad array of sulfides in high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99%) through copper-catalyzed intramolecular carbene transfer reaction. The obtained ylides could be converted into alkylidenecyclopropanes with efficient sulfur-to-carbon chirality transfer.

  硫手性中心存在于天然存在的化合物中，是药物和手性助剂的重要设计元素。鉴于硫立体异构化合物的广泛应用，人们开发了许多对映选择性构建硫立构中心的方法。相比之下，S-立体叶立德的合成和分离是难以捉摸的，尽管硫叶立德是重要的合成构件，此类物质已在 Doyle-Kirmse 反应中被提出。使用明智的底物设计，我们成功地开发了具有手性硫中心的硫叶立德的第一个催化对映选择性合成。它们由大量硫化物通过铜催化的分子内卡宾转移反应以高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%）构建而成。获得的叶立德可以转化为具有有效的硫到碳手性转移的亚烷基环丙烷。
• Preparation of (alkylthio-,cycloalkythio- or arylthio)-phenols
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0156352A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  (Hydrocarbylthio) phenols, such as 2-(alkylthio) phenols, are prepared by heating one or more (hydrocarbylthio)- phenols selected from 2-, 3-, 4-, and poly(hydrocarbylthio)phenols in the presence of a catalytic amount of an aluminium phenoxide or a precursor thereof to redistribute the starting materials.

  (烃基硫基)苯酚，如 2-(烷基硫基)苯酚，是在催化量的苯氧化铝或其前体存在下，通过加热一种或多种选自 2-、3-、4- 和多(烃基硫基)苯酚的(烃基硫基)苯酚，使起始材料重新分布而制备的。
• Process for preparing ortho-(alkylthio) phenols
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0203827A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  The process of the invention involves the preparation of ortho(alkylthio)phenols by reacting a phenol fo the formula: wherein X and Y are independently H, OH, C1-C6 alkyl, OR1, SR1, Cl, F, I, Br or aryl substituted with C1-C6 alkyl, OR1, SR1, Cl, F, I or Br, or when X and Y are on adjacent carbon atoms, they may be taken together to form CH=CH-CH=CH; and R1 is C1-C6 alkyl; provided that X and Y cannot simultaneously be OH; is reacted with a dialkyl disulfide of the formula, (RS)2 wherein R is C1-C6 alkyl; provided that when R is C4-C6 alkyl, the carbon bonded to the heteroatom must be substituted by one or two hydrogen atoms at an elevated temperature and in the presence of an effective amount of a zirconium phenoxide catalyst.

  本发明的工艺包括通过使一种苯酚发生如下反应来制备邻(烷硫基)苯酚： 式中 X和Y独立地为H、OH、C1-C6烷基、OR1、SR1、Cl、F、I、Br或被C1-C6烷基、OR1、SR1、Cl、F、I或Br取代的芳基，或当X和Y位于相邻碳原子上时，它们可一起形成CH=CH-CH=CH；以及 R1 是 C1-C6 烷基； 条件是 X 和 Y 不能同时为 OH；与式 (RS)2 的二烷基二硫化物反应 其中 R 为 C1-C6 烷基； 但当 R 为 C4-C6 烷基时，与杂原子结合的碳必须被一个或两个氢原子取代 在高温和有效量的苯氧化锆催化剂存在下进行。