2-(diethylamino)-1-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: N,N-diethylnorephedrine；(1R,2S)-2-(diethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: JMFCQRKXGIHOAN-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 2-(diethylamino)-1-phenylpropan-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到N,N-diethyl-N-[2-(1H-imidazol-1-yl)-1-methyl-2-phenylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑与顺式和反式1,2-氨基醇的反应合成顺式和反式1,2-咪唑基丙胺的区域和立体特异性

  摘要：

  描述了通过用1，1'-羰基二咪唑处理将顺式和反式-1,2-氨基醇的区域和立体特异性转化为它们各自的顺式和反式-1,2-咪唑基丙胺。讨论了区域特异性和立体特异性本质以及反应一般性的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo049677l
• 作为产物：
  描述：

  安非拉酮 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 2-(diethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H.K.; Mueller,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 134 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 diethylzinc 、 氧气 、 2-(diethylamino)-1-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-苯基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌/氧/手性氨基醇对环丁酮进行不对称拜耳-维利格氧化

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9113

文献信息

• Uptake and release effects of diethylpropion and its metabolites with biogenic amine transporters
  作者：Han Yu、Richard B Rothman、Christina M Dersch、John S Partilla、Kenner C Rice

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00210-8

  日期：2000.12

  Three metabolites of diethylpropion (1), (+/-)-2-ethylamino-1-phenyl-propan-1-one (2), (1 R,2S)-(-)-N,N-diethylnorephedrine (3a) and (1S,2R)-(-)-N,N-diethylnorephedrine (3b) were synthesized. Their uptake and release effects with biogenic amine transporters were evaluated. A major finding of this study is that the in vivo activity of diethylpropion on biogenic amine transporters is most likely due to metabolite 2 as diethylpropion (1) and the metabolites 3a and 3b showed little or no effect in the assays studied. These studies also revealed that 2 acted as a substrate at the norepinephrine (IC50=99nM) and serotonin transporters (IC50 = 2118 nM) and an uptake inhibitor at the dopamine transporter (IC50 = 1014 nM). The potent action of 2 at the NE transporter supports the hypothesis that amphetamine-type subjective effects may be mediated in part by brain norepinephrine. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAGATSUMA NAGATOSHI; +, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1980, 100, NO 8, 8+
  作者：KAMETANI TETSUJI、 KIGASAWA KAZUO、 HIIRAGI MINEHARU、 WAGATSUMA NAGATOSHI、 +

  DOI：——

  日期：——
• KIGADZAVA, KADZUO;XIRAGIKI, MINEHXARU;ADZUMA, NAGATOSI;KOXAGIDZAVA, TOSIT+
  作者：KIGADZAVA, KADZUO、XIRAGIKI, MINEHXARU、ADZUMA, NAGATOSI、KOXAGIDZAVA, TOSIT+

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,H.K.; Mueller,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 134 - 140
  作者：Mueller,H.K.、Mueller,E.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Stereospecific Syntheses of <i>syn-</i> and <i>anti-</i>1,2-Imidazolylpropylamines from the Reaction of 1,1‘-Carbonyldiimidazole with <i>syn-</i> and <i>anti-</i>1,2-Amino Alcohols
  作者：Mark J. Mulvihill、Cara Cesario、Vanessa Smith、Patricia Beck、Anthony Nigro

  DOI：10.1021/jo049677l

  日期：2004.7.1

  The regio- and stereospecific conversion of syn- and anti-1,2-amino alcohols to their respective syn- and anti-1,2-imidazolylpropylamines via treatment with 1,1‘-carbonyldiimidazole is described. The rationale behind the regio- and stereospecific nature as well as the generality of the reaction is discussed.

  描述了通过用1，1'-羰基二咪唑处理将顺式和反式-1,2-氨基醇的区域和立体特异性转化为它们各自的顺式和反式-1,2-咪唑基丙胺。讨论了区域特异性和立体特异性本质以及反应一般性的基本原理。