2-(ethylamino)-1-phenyl-1-propanol | 37589-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethylamino)-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1R:2S)-2-ethylamino-1-phenyl-propanol-(1)；(1R:2S)-2-Aethylamino-1-phenyl-propanol-(1)；L-erythro-2-Aethylamino-1-phenyl-propanol-(1)；(1R,2S)-2-(ethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 37589-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: BLJJUBZZYWYZNR-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 2-(ethylamino)-1-phenyl-1-propanol 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到(5R,5'R,4S,4'S,2R,2'R)-N,N'-diethyl-5,5'-diphenyl-4,4'-dimethyl-2,2'-bisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Bisoxazolidines and Morpholones

  摘要：

  The preparation of two new bisoxazolidines, two N-(2-hydroxyethyl)N-alkylglycine derivatives and two morpholones is described. The structure of (5S,6R)-N-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-1,4-oxazin-2-one was established by Xray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1080/00397919908086103
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(ethylamino)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-氰醇立体合成（1 R）-和（1 R，2 S）-1-芳基-2-烷基氨基醇

  摘要：

  在不消旋的情况下，用LiAlH 4氢化（R）-氰醇（R）-1 ，得到（R）-2-氨基醇（R）-3 。（1 - [R，2小号）-2-氨基醇（1R，2S）-4通过加入甲基格氏至O-甲硅烷基保护的氰醇（R）-2-具有高非对映选择性得到和用NaBH随后氢化4。N-烷基化的2-氨基醇（R）-8和（1R，2S）-9可以通过相应的2-氨基醇（R）-3和（1R，2S）-4的还原烷基化来制备，或通过格氏试剂加成产物与伯胺的转氨反应，然后再用NaBH 4氢化。与N-未取代的亚胺相比，在N-烷基亚氨基化合物的情况下，氢化的非对映选择性较低。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00527-7

文献信息

• Nitriles under palladium-catalyzed hydrogenation conditions as substitutes for aldehydes in the reaction with 1,2-amino alcohols: Formation of 1,3-oxazolidines and reductive N-alkylation
  作者：Françoise Hénin、Stéphane Létinois、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01728-0

  日期：1997.10

  hydrogen and catalytic amounts of Pd/C induced the formation of 1,3-oxazolidines from nitriles and 1,2-amino alcohols. The subsequent reductive cleavage of the NCO bond of these heterocycles occurred under the same conditions. Thus, this methodology provides a new one-pot N-alkylation of 1,2-amino alcohols using nitriles as reagents with yields up to 98%.

  在室温下，氢的存在和催化量的Pd / C导致腈和1,2-氨基醇形成1,3-恶唑烷。这些杂环的NC ＝ O键的随后还原裂解在相同条件下发生。因此，该方法使用腈作为试剂，提供了新的一锅法1,2-氨基醇的N-烷基化反应，收率高达98％。
• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。
• DE639126
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE585667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective synthesis of (1R)- and (1R,2S)-1-aryl-2-alkylamino alcohols from (R)-cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Beate Gutterer、Jürgen Jäger

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00527-7

  日期：1997.2

  Hydrogenation of (R)-cyanohydrins (R)-1 with LiAlH4 occurs without racemization to give the (R)-2-amino alcohols (R)-3. (1R,2S)-2-Amino alcohols (1R,2S)-4 are obtained with high diastereoselectivity by addition of methyl Grignard to O-silyl protected cyanohydrins (R)-2 and subsequent hydrogenation with NaBH4. The N-alkylated 2-amino alcohols (R)-8 and (1R,2S)-9 can be prepared either by reductive alkylation

  在不消旋的情况下，用LiAlH 4氢化（R）-氰醇（R）-1 ，得到（R）-2-氨基醇（R）-3 。（1 - [R，2小号）-2-氨基醇（1R，2S）-4通过加入甲基格氏至O-甲硅烷基保护的氰醇（R）-2-具有高非对映选择性得到和用NaBH随后氢化4。N-烷基化的2-氨基醇（R）-8和（1R，2S）-9可以通过相应的2-氨基醇（R）-3和（1R，2S）-4的还原烷基化来制备，或通过格氏试剂加成产物与伯胺的转氨反应，然后再用NaBH 4氢化。与N-未取代的亚胺相比，在N-烷基亚氨基化合物的情况下，氢化的非对映选择性较低。