5-bromopent-2-ene | 51952-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-bromopent-2-ene
• 英文别名: 5-bromo-2-pentene；5-Brom-2-penten；1-Bromo-3-pentene
• CAS: 51952-42-2
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: NXUCEINLRQGOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2715

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopent-2-ene 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 trans-2-methylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Le Goffic,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 255, p. 539 - 541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲基甲醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以81 %的产率得到5-bromopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 促进的 Conia-Ene 相关的 α,ω-二烯酮环化和未活化环丙烷的 1,2- 或 1,3-氢烯基化

  摘要：

  在ε-、δ-或η-位具有未活化烯烃的α,β-不饱和烯酮经历氯化铝促进的Conia-ene相关环化，以通常良好的产率提供不饱和十酮或六氢茚酮。在此过程中，环丙烷可用作烯烃替代物，通过 1,2- 或 1,3- 加氢烯基化反应，产生相同的双环产物，但效率略有提高。该方法提供了获得全系列双环或三环烯酮合成子的途径，其中一些可能用作气味剂或用于生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300317

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND PLANT DISEASE CONTROLLING METHOD USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE ET PROCÉDÉ D'ÉLIMINATION D'UNE MALADIE DES PLANTES LES UTILISANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009069792A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The object of the present invention is to provide a compound having excellent controlling effect on plant diseases. An amide compound represented by the following formula (I) has excellent controlling effect on plant diseases: wherein R1 is a hydrogen atom or a fluorine atom, and R2 is a C3-C8 linear alkenyl group or a C3-C8 linear alkynyl group.

  本发明的目的是提供一种对植物病害具有优异控制效果的化合物。以下式（I）所表示的酰胺化合物对植物病害具有优异的控制效果：其中R1为氢原子或氟原子，R2为C3-C8线性烯基或C3-C8线性炔基。
• [EN] N-PHENYLAMINOCARBONYL PYRIDINO-, PYRIMIDINO AND BENZO-TROPANES AS MODULATORS OF GPR65<br/>[FR] N-PHÉNYLAMINOCARBONYLPYRIDINO-, PYRIMIDINO ET BENZO-TROPANES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE GPR65
  申请人：PATHIOS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021245427A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  One aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, (I) wherein: ring A is a 5 or 6 membered aromatic or heteroaromatic ring, wherein said aromatic or heteroaromatic ring is optionally substituted with one or more substituents selected from F, Cl, Br, I, CN, alkoxy, NR11R11',OH, alkyl, haloalkyl, aralkyl, aryl, and heteroaryl, and wherein said aryl and heteroaryl substituents are in turn optionally substituted with one or more substituents each independently selected from F, Cl, Br, I, CN, alkoxy, NR11R11' OH, alkyl, haloalkyl, and aralkyl; Y is selected from C=N-OH and CR10R10' wherein R10 and R10' are each independently selected from H, F, alkyl, and haloalkyl; R1, R4, and R5 are each independently selected from H, F, Cl, Br, and I; R2 and R3 are each independently selected from H, F, Cl, Br, I, CN, methoxy, and haloalkyl; and R11 and R11' are each independently selected from H, alkyl, haloalkyl, COR12, and SO2R13, wherein R12 and R13 are both alkyl; for use as a medicament. Further aspects of the invention relate to compounds of formula (I) for use in the field of immuno-oncology, immunology, and related applications, and compounds of formula (I) per se.

  发明的一个方面涉及公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：环A是一个5或6成员的芳香或杂芳环，其中所述的芳香或杂芳环可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基从F、Cl、Br、I、CN、烷氧基、NR11R11'、OH、烷基、卤代烷基、芳基、和杂芳基中选择，其中所述芳基和杂芳基取代基也可以选择地被一个或多个取代基分别独立地选择自F、Cl、Br、I、CN、烷氧基、NR11R11'、OH、烷基、卤代烷基、和芳基；Y从C=N-OH和CR10R10'中选择，其中R10和R10'分别独立地选择自H、F、烷基、和卤代烷基；R1、R4和R5分别独立地选择自H、F、Cl、Br、和I；R2和R3分别独立地选择自H、F、Cl、Br、I、CN、甲氧基、和卤代烷基；R11和R11'分别独立地选择自H、烷基、卤代烷基、COR12、和SO2R13，其中R12和R13均为烷基；用作药物。该发明的进一步方面涉及公式(I)的化合物在免疫肿瘤学、免疫学和相关应用领域中的使用，以及公式(I)的化合物本身。
• Synthesis of Cembranoid Analogues through Ring-Closing Metathesis of Terpenoid Precursors: A Challenge Regarding Ring-Size Selectivity
  作者：Tanja Heidt、Angelika Baro、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201502051

  日期：2015.8.24

  terpenoids were suitable precursors, despite the presence of competing double bonds in their framework. The size of R and R1 is crucial for successful macrocyclization. Whereas small alkyl substituents at the double bond directed the RCM towards six‐membered ring formation, cross metathesis leading to dimers dominated for bulkier alkyl groups. A similar result was obtained for precursors without functional

  本文描述了使用Grubbs II催化剂对类天麻大环进行开环复分解的系统研究。由香叶醇衍生的三烯和基于溴代烯烃和丙二酸二甲酯的片段制备相对于RCM活性末端在同质位置上具有官能团X且直接连接至另一个末端双键的取代基R，R 1的无环萜烯。尽管它们的骨架中存在竞争性双键，但此类萜类化合物还是合适的前体。R和R 1的大小对于成功实现大环化至关重要。尽管双键上的小烷基取代基将RCM导向六元环形成，但交叉易位导致二聚体占据了更大的烷基基团。对于没有官能团X的前体，获得了相似的结果。在具有不对称的OTBS或OMe基团的不对称取代的萜类前体（R = Et，R 1 = Me）的情况下，可以控制RCM形成大环的类mb体，即具有出色的E选择性分离。通过简化模型底物的量子化学计算进一步研究了取代基的作用。基于这些结果，提出了机械原理。
• Synthesis of Angularly Fused Carbocycles via Tandem Radical Cyclization of α-Carbonyl Radicals
  作者：Chandran Prakash、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200700986

  日期：2008.3

  An α-carbonyl radical cyclization approach towards the synthesis of angularly fused tricyclic systems is described. On reduction with tributyltin hydride, bromo ketones yield a α-carbonyl radical that undergoes successive 5-exo-dig/trig cyclizations, resulting in two or four contiguous stereocenters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了一种用于合成角稠合三环系统的 α-羰基自由基环化方法。在用三丁基氢化锡还原时，溴酮产生一个 α-羰基自由基，该自由基经历连续的 5-exo-dig/trig 环化，产生两个或四个连续的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Complete Diastereocontrol in Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-Substituted 5-Hexenyl and 5-Heptenyl Nitrones:  Application to the Synthesis of the β-Lactam Antibiotic 1β-Methylthienamycin
  作者：Michael E. Jung、Binh T. Vu

  DOI：10.1021/jo952254m

  日期：1996.1.1

  3,6-disubstituted perhydrocyclopenta[c]isoxazoles has been investigated. An alkyl or aryl substituent at C2 completely controls the stereochemistry of the ring juncture and, in the case of the 5-heptenyl systems, also the stereochemistry of the 3-methyl group. Thus one stereocenter controls the formation of the other three to give a product with four contiguous stereocenters. The use of an ethylene

  研究了2-取代的5-己烯基和5-庚烯基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应的非对映选择性，从而得到6-取代的和3,6-二取代的全氢环戊[c]异恶唑。在C 2处的烷基或芳基取代基完全控制环连接处的立体化学，并且对于5-庚烯基系统，还控制3-甲基的立体化学。因此，一个立体中心控制其他三个立体中心的形成，以提供具有四个连续立体中心的产品。在这些体系中使用乙烯酮缩酮可以使反应在更低的温度下进行，这是宝石二烷氧基效应的一个例子。该环加成过程已用于有效的β-内酰胺类抗生素1β-甲基噻吩霉素的有效正式全合成中。