2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-(4-chlorophenyl)-3-phenylbutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-(4-chlorophenyl)-3-phenylbutane
• 化学式: C₂₁H₂₆ClNO₂
• 分子量: 359.896
• InChiKey: XBOPZVVYZVNKQD-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-(4-chlorophenyl)-3-phenylbutane 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[(1S,2S)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-methyl-2-phenyl-propyl]-2-methyl-2-(pyridin-2-yloxy)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-[（1S，2S）-3-（4-氯苯基）-2-（3-氰基苯基）-1-甲基丙基] -2-甲基-2-{[[5-（三氟甲基）吡啶-2-基] oxy}丙酰胺（MK-0364），一种新型的无环大麻素-1受体反向激动剂，用于治疗肥胖症。

  摘要：

  描述了新型无环酰胺大麻素-1受体反向激动剂的发现。它们有效，选择性，口服可生物利用，并且在啮齿类动物的食物摄入和体重减轻模型中具有活性。优化过程的主要重点是提高体内功效并减少形成反应性代谢产物的可能性。这些努力导致鉴定出化合物48以开发为治疗肥胖症的临床候选者。

  DOI：

  10.1021/jm060996+
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-(4-chlorophenyl)-3-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  N-[（1S，2S）-3-（4-氯苯基）-2-（3-氰基苯基）-1-甲基丙基] -2-甲基-2-{[[5-（三氟甲基）吡啶-2-基] oxy}丙酰胺（MK-0364），一种新型的无环大麻素-1受体反向激动剂，用于治疗肥胖症。

  摘要：

  描述了新型无环酰胺大麻素-1受体反向激动剂的发现。它们有效，选择性，口服可生物利用，并且在啮齿类动物的食物摄入和体重减轻模型中具有活性。优化过程的主要重点是提高体内功效并减少形成反应性代谢产物的可能性。这些努力导致鉴定出化合物48以开发为治疗肥胖症的临床候选者。

  DOI：

  10.1021/jm060996+