2-硝基-6-苯基甲氧基苯胺 | 89521-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-6-苯基甲氧基苯胺
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-6-nitroaniline
• 英文别名: 2-nitro-6-phenylmethoxyaniline
• CAS: 89521-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00963977
• 分子量: 244.25
• InChiKey: SLTIDGKIYKFTSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-6-苯基甲氧基苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3-苯基甲氧基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  探索新型 2-苄基苯并咪唑类似物作为转录因子 NF-κB 抑制剂的 SAR

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 2-苄基苯并咪唑类似物，并使用 SEAP 测定研究了它们在 RAW 264.7 细胞中对 LPS 诱导的 NF-κB 抑制的体外活性。其中，4-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚(6e，在30 μM时抑制>100%，IC50 = 3.0 μM)、4-((5 -(环己基甲氧基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)苯酚（6j，30 μM时抑制率为96%，IC50 = 4.0 μM）和2-((4-(环己基甲氧基)-1H-苯并[ d]imidazol-2-yl)methyl)phenol（6k，在 30 μM 时抑制率为 95%，IC50 = 5.0 μM）显示出很强的抑制活性。构效关系证实苯并咪唑环A上4或5位疏水性环己基甲氧基取代显着增强了活性。此外，苯环B上2或4位的亲水性氢键供体基团(OH)与苯并咪唑环的一个亚甲基间隔基相连，有利于抑制活性。然而，苯环

  DOI：

  10.1007/s12272-017-0886-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 、 氯化苄 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-硝基-6-苯基甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型非麻醉镇痛药草酸沙丁胺的代谢产物的合成

  摘要：

  通过已知方法从3种化合物中提取出oxapadol 1的不同代谢产物（2-7）。它们的酸性水解提供了其中二氧戊环部分打开的化合物4。甘油与化合物3的反应得到二羟戊环衍生物5，其具有羟甲基，并且（R ＝ H）通过氧化羧酸7而得到。还由3（R ＝ H）制备了羟基酸6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200618

文献信息

• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• [EN] MONO AND BICYCLIC RING BORONIC ACID, ESTER AND SALT COMPOUNDS AS INHIBITORS OF P97 COMPLEX<br/>[FR] COMPOSÉS D'ESTER, DE SEL ET D'ACIDE BORONIQUE À NOYAU MONOCYCLIQUE ET BICYCLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE COMPLEXE P97
  申请人：CLEAVE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016200840A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Monocyclic or bicyclic ring boronic acid or ester compounds having an arylalkyi amine substituent at the 4 position and a substituted 5:6 bicyclic group at the 2 position of the mono or bicyclic ring boronic acid or ester as well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the mono or bicyclic boronic acid or ester compounds are disclosed. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with the Valosin containing protein and p97 bioactivity such as cancer. Formula (I).

  单环或双环硼酸或硼酸酯化合物，在4位具有芳烷基胺取代基，在单环或双环硼酸或硼酸酯的2位具有取代的5:6双环基团，以及在单环或双环硼酸或硼酸酯化合物的其他位置可选地取代有脂肪族、功能性和/或芳香族组分。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶体的抑制剂，并且是治疗与含有Valosin蛋白和p97生物活性相关的疾病的有效药物，如癌症。公式(I)。
• [EN] CYCLIC BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES CYCLIQUES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004087701A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula (1), (1) in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  该发明涉及公式（1）中的环状苯并咪唑，其中取代基和符号具有描述中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• Fragment-Based Drug Discovery of Inhibitors of Phosphopantetheine Adenylyltransferase from Gram-Negative Bacteria
  作者：Robert J. Moreau、Colin K. Skepper、Brent A. Appleton、Anke Blechschmidt、Carl J. Balibar、Bret M. Benton、Joseph E. Drumm、Brian Y. Feng、Mei Geng、Cindy Li、Mika K. Lindvall、Andreas Lingel、Yipin Lu、Mulugeta Mamo、Wosenu Mergo、Valery Polyakov、Thomas M. Smith、Kenneth Takeoka、Kyoko Uehara、Lisha Wang、Jun-Rong Wei、Andrew H. Weiss、Lili Xie、Wenjian Xu、Qiong Zhang、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01691

  日期：2018.4.26

  The discovery and development of new antibiotics capable of curing infections due to multidrug-resistant and pandrug-resistant Gram-negative bacteria are a major challenge with fundamental importance to our global healthcare system. Part of our broad program at Novartis to address this urgent, unmet need includes the search for new agents that inhibit novel bacterial targets. Here we report the discovery

  能够治愈由多重耐药和泛耐药革兰氏阴性细菌引起的感染的新型抗生素的发现和开发是一项重大挑战，对我们的全球医疗体系至关重要。为解决这一紧迫而未满足的需求，我们在诺华广泛计划的一部分包括寻找抑制新细菌靶标的新药物。在这里，我们报道了革兰氏阴性细菌磷酸泛肽腺苷酸基转移酶（PPAT）的新型抑制剂的发现和领先优势的优化方法。利用基于片段的筛选方法，我们发现了许多能够与大肠杆菌PPAT的泛肽位点相互作用并抑制酶促活性的独特支架，包括三唑并吡咯烷二酮6。基于结构的优化可鉴定出两种先导化合物，它们是细菌PPAT的选择性小分子抑制剂：三唑并吡咯烷二酮53和氮杂苯并咪唑54可有效抑制大肠杆菌和铜绿假单胞菌PPAT，并显示出适度的细胞外排能力，可抵抗排泄不足的大肠杆菌。 Δ TOLC突变株。