ethyl 2-[(4-sulfamoylphenyl)amino]acetate | 2522-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4-sulfamoylphenyl)amino]acetate
• 英文别名: ethyl 2-((4-sulphamoylphenyl)amino)acetate；N-(4-sulfamoyl-phenyl)-glycine ethyl ester；N-(4-Sulfamoyl-phenyl)-glycin-aethylester；ethyl 2-(4-sulfamoylanilino)acetate
• CAS: 2522-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD12523145
• 分子量: 258.298
• InChiKey: PZTXSUCKRMETAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  436.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-sulfamoylphenyl)amino]acetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 N-(4-sulfamoyl-phenyl)-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  DE681684

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 磺胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(4-sulfamoylphenyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并三唑并噻二嗪支架作为选择性肿瘤相关碳酸酐酶抑制剂，具有组织蛋白酶 B 抑制作用

  摘要：

  本研究的重点是新型扩展噻唑并三唑三唑 （8a-8j） 和三唑并噻二嗪 （11a-11j） 的尾法合成，包括氨基三唑中间体 10。合成成功后，评价所有化合物对人碳酸酐酶 （hCA I， II） 、肿瘤连接的跨膜亚型 （hCA IX， XII） 和组织蛋白酶 B 的胞质亚型的抑制潜力。根据抑制数据，新合成的化合物对 hCA I 的抑制效果较差。许多化合物在低纳摩尔浓度下对 hCA IX 和/或 XII 表现出有效抑制作用。尽管这些化合物对 hCA II 具有强至中度抑制作用，但相对而言，其中一半以上对 hCA IX 和/或 XII 表现出更好的抑制作用。此外，对这些扩展类似物的 CA 抑制数据的见解以及它们与早期报道的噻唑并噻唑和三唑并噻二嗪衍生物的比较可能有助于合理设计新型有效和选择性 hCA IX 和 XII 抑制剂。还发现这些新化合物在 10-7 M 的低浓度下具有抗组织蛋白酶 B 电位。广义上，11a-11j

  DOI：

  10.1002/ardp.202400366

文献信息

• Evaluation of sulphonamide derivatives acting as inhibitors of human carbonic anhydrase isoforms I, II and<i>Mycobacterium tuberculosis</i><b>β</b>-class enzyme Rv3273
  作者：Tanvi V. Wani、Silvia Bua、Pravin S. Khude、Abdul H. Chowdhary、Claudiu T. Supuran、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.1080/14756366.2018.1471475

  日期：2018.1.1

  chromatography (HPLC). Human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I and II and Mycobacterium tuberculosis β-CA encoded by the gene Rv3273 (mtCA 3) inhibition activity was investigated with the synthesised compounds which showed promising inhibition. The KIs were in the range of 54.6 nM-1.8 µM against hCA I, in the range of 32.1 nM-5.5 µM against hCA II and of 127 nM-2.12 µM against mtCA

  从磺酰胺得到一系列新的磺酰胺衍生物，将其用溴乙酸乙酯进行N4-烷基化，然后与水合肼反应。所得的酰肼进一步与各种芳族醛反应。通过红外，质谱，1 H-和13 C-NMR对新型磺酰胺进行表征，并通过高效液相色谱（HPLC）测定纯度。用合成的化合物研究了人类（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的同工型hCA I和II和结核分枝杆菌β-CA的Rv3273（mtCA 3）基因抑制活性。针对hCA I的KI范围为54.6 nM-1.8 µM，针对hCA II的KI范围为32.1 nM-5.5 µM，针对mtCA 3的KIs范围为127 nM-2.12 µM。
• Pyrrolopyrimidine-inhibitors with hydantoin moiety as spacer can explore P4/S4 interaction on plasmin
  作者：Naoki Teno、Keigo Gohda、Keiko Wanaka、Yuko Tsuda、Takuya Sueda、Yukiko Yamashita、Tadamune Otsubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.002

  日期：2014.4

  In the development of plasmin inhibitors, a novel chemotype, pyrrolopyrimidine scaffold possessing two motifs, a hydantoin-containing P4 moiety and a warhead-containing P1 moiety, is uncovered. A unique feature of the new line of the plasmin inhibitors is that the interaction between the plasmin inhibitors and key subsites in plasmin can be controlled by a spacer like hydantoin. The application of the novel chemotype is demonstrated by 1n and provides further evidence on the importance of hydantoin as the spacer. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rubzow; Klimko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1860,1862
  作者：Rubzow、Klimko

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of cyclic aminosulphonic acid amides
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02335599A1

  公开（公告）日：1943-11-30
• Bami; Iyer; Guha, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 129,131
  作者：Bami、Iyer、Guha

  DOI：——

  日期：——