(1R,2S)-2-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-1-propanol | 245735-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 245735-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: FVHNPMOGKDEQHH-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 (1R,2S)-2-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-1-propanol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将手性修饰的烯丙基硼烷亲核加成到N-甲硅烷基上的对映体，合成旋光性均烯丙胺

  摘要：

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/a902635e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-1-propanone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(1R,2S)-2-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二羧酸（II）羧酸酯催化的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化：（-）-甲唑嗪的不对称形式合成。

  摘要：

  四[N-四氟邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯]铑（II）Rh2（S-TFPTTL）4是一种非常有效的催化剂，用于衍生自无环酮或α，β-烯酮的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化[N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsN = IPh），可高收率提供N-（2-硝基苯基磺酰基）-α-氨基酮，对映选择性高达95％ee。本催化方案的有效性已通过（-）-甲磺酸的不对称形式合成证明。

  DOI：

  10.1021/ol702019b

文献信息

• A facile, one-pot synthesis of Ephedra-based aziridines
  作者：Jonathan A. Groeper、Joel B. Eagles、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.016

  日期：2009.9

  A series of enantiomerically and diastereomerically enriched N-sulfonylaziridines have been prepared by a single-pot process from (1R,2S)- and (1S,2R)-norephedrine and (1S,2S)-pseudonorephedrine. The cyclization process involved N-sulfonylation of the Ephedra alkaloid followed by O-sulfonylation with methanesulfonyl chloride. The bis(sulfonyl) Ephedra derivatives were treated with either hydrazine or sodium hydroxide to afford the N-sulfonylaziridines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by nucleophilic addition of chirally modified allylboranes to N-silylimines
  作者：Shinichi Itsuno、Katsuhiro Watanabe、Takeshi Matsumoto、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Ashraf El-Shehawy

  DOI：10.1039/a902635e

  日期：——

  Enantioselectivity in the allylboration of N-silylimines with a variety of chirally modified allylboron reagents has been examined. Optically active N-sulfonylamino alcohols (16, 17 and 19) derived from D-camphor and norephedrine were found to be efficient chiral ligands for the allylboration reagent. These reagents smoothly reacted with N-silylimines to give the corresponding homoallylic amines in

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。
• Catalytic Enantioselective Amination of Silyl Enol Ethers Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates:  Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Metazocine
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Takuya Washio、Minoru Yamawaki、Takumi Abe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol702019b

  日期：2007.10.1

  catalyst for enantioselective aminations of silyl enol ethers derived from acyclic ketones or alpha,beta-enones with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsN=IPh), providing N-(2-nitrophenylsulfonyl)-alpha-amino ketones in high yields and with enantioselectivities of up to 95% ee. The effectiveness of the present catalytic protocol has been demonstrated by an asymmetric formal synthesis of (-)-metazocine

  四[N-四氟邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯]铑（II）Rh2（S-TFPTTL）4是一种非常有效的催化剂，用于衍生自无环酮或α，β-烯酮的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化[N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsN = IPh），可高收率提供N-（2-硝基苯基磺酰基）-α-氨基酮，对映选择性高达95％ee。本催化方案的有效性已通过（-）-甲磺酸的不对称形式合成证明。