diphenylphosphoryl isocyanate | 6779-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylphosphoryl isocyanate
• 英文别名: N-Diphenylphosphinyl-isocyanat；Diphenylphosphinsaeure-isocyanat；Diphenylphosphinic isocyanate；[isocyanato(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 6779-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₀NO₂P
• 分子量: 243.202
• InChiKey: KQFVBCBYFLCHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylphosphoryl isocyanate 在 水 作用下， 生成 二苯基磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过磷腈进行烯烃化反应

  摘要：

  报道了通过对二苯基（烷基）（N-羧甲基）磷腈锂与醛和酮的反应首次合成二、三和四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/b006413k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (diphenylphosphoryl)carbamate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diphenylphosphoryl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过磷腈进行烯烃化反应

  摘要：

  报道了通过对二苯基（烷基）（N-羧甲基）磷腈锂与醛和酮的反应首次合成二、三和四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/b006413k

文献信息

• N-(n-Alkyl)-N′-diphenylphosphorylureas as a new type of extractants for preconcentration of actinides and lanthanides
  作者：E. I. Goryunov、A. M. Safiulina、V. P. Morgalyuk、I. B. Goryunova、G. N. Molchanova、T. V. Baulina、E. I. Matrosov、P. V. Petrovskii、I. G. Tananaev、E. E. Nifant’ev、B. F. Myasoedov

  DOI：10.1007/s11172-008-0058-z

  日期：2008.2

  N-(n-Alkyl)-N′-diphenylphosphorylureas Ph2P(O)NHC(O)NHC n H2n+1 (n = 6–10) were synthesized by the reaction of diphenylphosphoryl isocyanate with primary n-alkylamines C n H2n+1NH2. The products (especially N-diphenylphosphoryl-N′-n-octylurea) are efficient extractants capable of extracting actinides and lanthanides from nitric acid solutions with high distribution coefficients.

  合成了 N-(n-烷基)-N′-二苯基磷酰脲 Ph2P(O)NHC(O)NHCnH2n+1（n = 6–10），方法是将二苯基磷酰异氰酸酯与初级 n-烷基胺 CnH2n+1NH2 反应。所得到的产品（特别是 N-二苯基磷酰-N′-正辛基脲）是有效的萃取剂，能够从硝酸溶液中高效提取锕系金属和镧系金属，具有很高的分配系数。
• Phosphorus-containing derivatives of L-aspartic and L-glutamic acids
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、E. I. Goryunov、I. B. Goryunova、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/s11172-010-0054-y

  日期：2010.1

  Phosphorylureas (including those with the 1,3,2-oxazaphosphinane ring) containing L-aspartate and L-glutamate fragments, as well as 1,3,2-oxazaphosphinane derivatives of phos-phorylacetic acid with an L-aspartate fragment and of phosphamide with an L-glutamate fragment, were obtained in a search for structural analogs of aspartate transcarbamoylase and glutamate carboxypeptidase inhibitors.

  含有 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸片段的磷酸脲（包括具有 1,3,2-氧氮杂膦环的那些），以及带有 L-天冬氨酸片段的磷酸乙酸和磷酰胺的 1,3,2-氧氮膦衍生物在寻找天冬氨酸转氨甲酰酶和谷氨酸羧肽酶抑制剂的结构类似物时，获得了带有 L-谷氨酸片段的 L-谷氨酸片段。
• Extraction Properties of Diphenylposphorylureas with Aliphatic ω-Nitrogen-Containing Substituents
  作者：A. M. Safiulina、A. V. Lizunov、N. E. Borisova、T. V. Baulina、E. I. Goryunov、I. B. Goryunova、V. K. Brel’

  DOI：10.1134/s0036023621050156

  日期：2021.5

  Abstract Extraction of lanthanides and actinides from nitric acid solutions with N-(diphenylphosphoryl)-N'-n-propylureas containing imidazolyl, diethylamino, pyrid-2-yl, 2-oxopyrrolidino fragments in the ω position of the alkyl substituent has been studied. It has been shown that Ho(III) and Yb(III) related to the yttrium subgroup of lanthanides are extracted much better than La(III) and Nd(III) related

  摘要 镧系元素和锕系元素的提取硝酸溶液与ñ - （二苯基磷酰基） - ñ “ - ñ含有咪唑基-propylureas，二乙氨基，吡啶-2-基，在烷基取代基的ω位2-oxopyrrolidino片段进行了研究。结果表明，与镧系元素的钇亚组有关的Ho（III）和Yb（III）的提取要比与铈有关的La（III）和Nd（III）更好。在末端氮原子上含有ω-（2-氧代吡咯烷基）丙基片段的N-（二苯基磷酰基）脲显示出最佳的萃取性能。理论上已经通过对复杂性进行建模来解释这种依赖性，因为f的协调具有酰胺氧原子的嵌段元素离子是更优选的
• Catalytic synthesis of phosphoryl isocyanates
  作者：E. I. Goryunov、G. N. Molchanova、I. B. Goryunova、T. V. Baulina、P. V. Petrovskii、V. S. Mikhailovskaya、A. G. Buyanovskaya、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-006-0166-6

  日期：2005.11

  A general efficient method for the synthesis of phosphoryl isocyanates was developed. The method involves reactions of phosphoryl chlorides with sodium cyanate in the presence of anhydrous magnesium chloride as a catalyst.

  开发出了一种合成磷酰异氰酸酯的通用高效方法。该方法涉及磷酰氯与氰酸钠在无水氯化镁作为催化剂存在下的反应。
• Synthesis and Extraction Properties of Diphenylphosphorylureas with ω-(Alkoxy/Tetrahydrofuryl)Alkyl Substituents at the Terminal Nitrogen Atom
  作者：A. M. Safiulina、N. E. Borisova、A. V. Lizunov、T. V. Baulina、E. I. Goryunov、A. S. Peregudov、V. K. Brel、I. G. Tananaev

  DOI：10.1134/s0036023622090108

  日期：2022.9

  phosphorylurea has been revealed. It has been shown that N-(diphenylphosphoryl)urea containing N'-[2-(tetrahydrofur-2-yl)ethyl] radical has the best extraction properties with respect to the studied f-elements, especially this effect is pronounced for uranium(VI). This dependence has been theoretically substantiated when simulating complex formation by the density functional theory method (DFT, PBE, cc-pVDZ)

  摘要 基于高效的一锅催化工艺合成了N-二苯基磷酰基-N'-[ω-(烷氧基/四氢呋喃基)烷基]脲，并针对硝酸介质中的f-元素研究了它们的提取性能。已经揭示了位于磷酰脲的正常N'-烷基的ω-位的烷氧基或四氢呋喃基的存在对萃取特性的影响。已经表明，含有N '-[2-(四氢呋喃-2-基)乙基]自由基的 N-(二苯基磷酰基)脲就所研究的f-元素，尤其是铀（VI）的这种效果。当通过密度泛函理论方法（DFT、PBE、cc-pVDZ）模拟复合物形成时，这种依赖性在理论上得到了证实，因为f元素离子与连接到乙烯碳链上的呋喃自由基的氧原子的配位发生了转变更可取。