(E)‐N'‐(3‐ethoxy‐4‐hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide | 92852-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)‐N'‐(3‐ethoxy‐4‐hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N'-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 92852-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: QDODNKVJTNFMBK-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐N'‐(3‐ethoxy‐4‐hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide 、 2-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到(E)‐4‐(2‐(3‐ethoxy‐4‐hydroxybenzylidene)hydrazine‐1‐carbonyl)‐1‐(2‐oxo‐2‐phenylethyl)pyridin‐1‐ium bromide
  参考文献：
  名称：

  异烟肼杂化吡啶盐的合成、抗结核评价及分子对接研究

  摘要：

  为了开发结核分枝杆菌的有效抑制剂，设计、合成了新型异烟肼基吡啶盐，并使用利福平作为标准测试了它们对结核分枝杆菌H 37 Rv 菌株的抗分枝杆菌活性。吡啶盐4k、4l和7d在 1 µg/mL 时表现出卓越的抗分枝杆菌活性，MIC 90 。建立了这些化合物的体外细胞毒性和药代动力学特征，用于使用体内功效概念验证研究鉴定先导分子，并发现先导化合物 4k具有LC 50值为 25 µg/mL。体外抗分枝杆菌活性结果得到计算机研究的进一步支持，其与靶氧化还原酶 DprE1 酶的4k、4l和7d具有良好的结合亲和力，范围为 -9.8 至 -11.6 kcal/mol。这些结果表明，异烟肼衍生的吡啶盐可能是开发新型抗结核候选药物的潜在有前途的药效团。

  DOI：

  10.1002/ddr.22039
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 异烟肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)‐N'‐(3‐ethoxy‐4‐hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  (E)-N'-(3-乙氧基-4-羟基苯亚甲基)异烟酰肼 (3E4HBINH) 的合成、实验和理论 (DFT) 分析、分子对接和 ADME 性质

  摘要：

  (E)-N'-(3-乙氧基-4-羟基苯亚甲基)异烟酰肼 (3E4HBINH) 的合成和表征，如单晶 X 射线晶体学、FT-IR、DFT、MEP、UV-Vis、分子对接和 ADME 性质报道在这里。3E4HBINH的结构属于单斜晶系，空间群为P21/c。根据与目标蛋白的小分子对接研究，3E4HBINH是一种与人HMG-CoA还原酶催化部分复合物良好相互作用的小分子。对计算出的3E4HBINH分子的振动频率（傅里叶变换-红外和傅里叶变换-拉曼光谱）进行了比较，结果与实验值吻合良好。分子静电势（MEP）有助于增强蛋白质-配体静电相互作用。使用 2D 指纹图和赫什菲尔德曲面来识别和研究 3E4HBINH 晶体结构中的化学表面和氢键相互作用。3E4HBINH 分子的优化几何结构（如键长和键角）是使用密度泛函理论 (DFT)-B3LYP 计算（使用 6–31++）计算的G (d, p) 基组以及观察到的键长和键角与实验

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136096

文献信息

• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Sah; Peoples, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 513,514
  作者：Sah、Peoples

  DOI：——

  日期：——
• US8785452B2
  申请人：——

  公开号：US8785452B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Synthesis, antitubercular evaluation, and molecular docking studies of hybrid pyridinium salts derived from isoniazid
  作者：Gollagani Vijaya Bhavani、Sree Karani Kondapuram、Aifa Fathima Shamsudeen、Mohane Selvaraj Coumar、Joseph Selvin、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1002/ddr.22039

  日期：——

  in vitro antimycobacterial activity results were further supported by in silico studies with good binding affinities ranging from −9.8 to −11.6 kcal/mol for 4k, 4l, and 7d with the target oxidoreductase DprE1 enzyme. These results demonstrate that pyridinium salts derived from isoniazid can be a potentially promising pharmacophore for the development of novel antitubercular candidates.

  为了开发结核分枝杆菌的有效抑制剂，设计、合成了新型异烟肼基吡啶盐，并使用利福平作为标准测试了它们对结核分枝杆菌H 37 Rv 菌株的抗分枝杆菌活性。吡啶盐4k、4l和7d在 1 µg/mL 时表现出卓越的抗分枝杆菌活性，MIC 90 。建立了这些化合物的体外细胞毒性和药代动力学特征，用于使用体内功效概念验证研究鉴定先导分子，并发现先导化合物 4k具有LC 50值为 25 µg/mL。体外抗分枝杆菌活性结果得到计算机研究的进一步支持，其与靶氧化还原酶 DprE1 酶的4k、4l和7d具有良好的结合亲和力，范围为 -9.8 至 -11.6 kcal/mol。这些结果表明，异烟肼衍生的吡啶盐可能是开发新型抗结核候选药物的潜在有前途的药效团。