1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔 | 287471-30-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔
• 中文别名: 6,6-二甲基-2-烯-4-炔-氯代庚烷；6,6-二甲基-2-烯-4-炔-1-氯代庚烷；E-1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔；1-氯-6.6-二甲基-2-庚烯-4-炔；特比萘芬-intB
• 英文名称: (E)-1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne
• 英文别名: 1-chloro-6,6-dimethyl-2-hepten-4-yne；1-chloro-6,6-dimethyl-hept-2-ene-4-yn
• CAS: 287471-30-1
• 化学式: C₉H₁₃Cl
• 分子量: 156.655
• InChiKey: ZIXABMZBMHDFEZ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  207.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1-萘甲胺 、 1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到盐酸特比萘芬
  参考文献：
  名称：

  一种提高盐酸特比萘芬纯度的方法

  摘要：

  本发明公开了一种提高盐酸特比萘芬纯度的方法，步骤1)向水中加入缚酸剂，搅拌溶解后加入N‑甲基萘甲胺和1‑氯‑6，6‑二甲基‑2‑庚烯‑4‑炔，冷却至室温；加入乙酸乙酯进行萃取，过滤后加入盐酸水溶液，搅拌、过滤得到盐酸特比萘芬粗品；步骤2)盐酸特比萘芬的纯化：将步骤1)中盐酸特比萘芬粗品与纯化水加入到反应釜中，加热回流至溶解，冷却至室温，过滤得盐酸特比萘芬成品。本发明盐酸特比萘芬的制备方法，在原料药最后一步反应中仅使用水作为结晶溶剂，不使用毒性溶剂，避免了毒性有机溶剂对人体的潜在危害，而且溶剂量极小，成本低，所产生的废液少，减少了对环境的污染，产品纯度和收率高，反应操作简单、容易控制，生产周期短，利于商业化生产。

  公开号：

  CN110423200B
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6,6-二甲基-1-庚烯-4-炔 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  一种叔丁基乙炔的制备方法及其应用

  摘要：

  本申请公开了一种叔丁基乙炔的制备方法及其应用，其包括：将五氯化磷溶解在有机溶剂中，在低于30℃的条件下向有机溶剂中滴加频那酮，反应生成2,2‑二氯‑3,3‑二甲基丁烷；频那酮与五氯化磷的质量比为(1～5)：(1～2)；反应结束后加入冰水混合物，静置分层，分离有机层并从中提取出2,2‑二氯‑3,3‑二甲基丁烷；将2,2‑二氯‑3,3‑二甲基丁烷、氢氧化物和水进行混合，加入磷酰胺催化剂，升温至160‑250℃，反应生成叔丁基乙炔；2,2‑二氯‑3,3‑二甲基丁烷与氢氧化物的质量比为1:(3～6)，磷酰胺与2,2‑二氯‑3,3‑二甲基丁烷的质量比为1:(1～1.5)；常压蒸馏从反应液中提取叔丁基乙炔；本发明以磷酰胺作为催化剂，提高反应效率，且磷酰胺具有沸点高与水混溶的特性，更易与目标产物叔丁基乙炔分离，有利于提高产物叔丁基乙炔的纯度。

  公开号：

  CN114773138A

文献信息

• Process for the preparation of 6,6-dimethylhept-1-en-4-yn-3-ol
  申请人：——

  公开号：US20020016517A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The invention provides a process for the preparation of 6,6-dimethylhept-1-en-4-yn-3-ol comprising of reacting t-butylacetylene with a proton-extracting agent selected from the group consisting of an organometallic compound and metallic lithium to form a t-butylacetylide, reacting the acetylide with acrolein at temperatures between −40° C. to +20° C., quenching the reaction mixture and isolating the product.

  该发明提供了一种制备6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇的方法，包括将叔丁基乙炔与从有机金属化合物和金属锂组成的羟基提取剂反应，形成叔丁基乙炔基，将乙炔基与丙烯醛在-40°C至+20°C的温度下反应，淬灭反应混合物并分离产物。
• Intermediate compounds for an insecticidal and acaricidal pyrazole
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05036158A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  There are disclosed intermediate compounds of the formula, ##STR1## wherein the substitutents of R.sub.1 to R.sub.7 and R.sub.9 have the same meanings as described in the text, for producing a insecticidal and acaricidal pyrazole compound represented by the formula, ##STR2## wherein the substituents of R.sub.1 ' to R.sub.8 and the symbol Z have the specified meanings as described in the text.

  已公开的中间化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1至R.sub.7和R.sub.9的取代基的含义与文本中描述的相同，用于制备一种由化学式表示的杀虫和杀螨吡唑化合物，##STR2##其中R.sub.1'至R.sub.8的取代基和符号Z的含义如文本中所述。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TERBINAFINE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE TERBINAFINE
  申请人：HYDEX CHEMICALS PVT LTD

  公开号：WO2005110968A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to an improved process for preparation of terbinafine hydrochloride ,which is (E) - N- Methyl -N-(1-Naphtylmethyl)-6,6-dimethylhept-2-ene-4-ynyl-1-amine has the formula (I), which comprises reacting t-butylacetylene with ethylmagnesium bromide in THF (ii) adding acrolein at a temperature in the range of 0-10o C to get , 6,6-dimethyl-hept-1-ene-4-yne-3-ol, (iii) reacting it with a mixture of phosphorous oxychloride and hydrochloric acid in methanol (iv) extracting the reaction mass with aliphatic/aromatic solvent & removing the solvent (v) reacting the residue with N-(1-naphtylmethyl)methyl amine in the presence of a base to give Terbinafine (vi) adding hydrochloric acid and extracting the Terbinafine Hcl formed with a chlorinated solvent and (vii) recovering the chlorinated solvent under vacuum and adding ethylacetate to separate Terninafine hydrochloride which is filtered and dried.

  本发明涉及一种改进的制备盐酸特比萘芬的方法，其为(E)-N-甲基-N-(1-萘甲基)-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基-1-胺，化学式为(I)，包括以下步骤：(i)将叔丁基乙炔与溴化乙基镁在THF中反应，(ii)在0-10摄氏度范围内加入丙烯醛以得到6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇，(iii)将其与磷氧氯化物和盐酸的混合物在甲醇中反应，(iv)用脂肪/芳香溶剂提取反应混合物并去除溶剂，(v)在碱的存在下将残渣与N-(1-萘甲基)甲基胺反应以得到特比萘芬，(vi)加入盐酸并用氯化溶剂提取形成的盐酸特比萘芬，(vii)在真空下回收氯化溶剂并加入乙酸乙酯以分离特比萘芬盐酸盐，然后过滤和干燥。
• Pyrazole compounds, insecticidal and acaricidal compositions and use
  申请人：Sumitomo Chemical Company

  公开号：US05021446A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  There are disclosed a pyrazole compound represented by the formula, ##STR1## wherein the substituents of R.sub.1 to R.sub.8 and the symbol Z have the specified meanings as described in the text, an insecticidal and acaricidal composition containing the same, use of said composition for control of insects and mites and a method of preparing said compound, and its intermediate.

  公开了一种由以下式表示的吡唑化合物，##STR1## 其中R.sub.1到R.sub.8的取代基和符号Z的含义如文本中所述，包含该化合物的杀虫杀螨组合物，使用该组合物控制昆虫和螨虫的方法以及制备该化合物及其中间体的方法。
• Process for the preparation of naphthylmethylamine derivatives
  申请人：Sridharan Ramasubramanian

  公开号：US20060084826A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Disclosed is a process for the preparation of a naphthylmethylamine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof of Formula I wherein R 1 is a lower straight or branched alkyl group and R 2 is a lower straight or branched alkyl group, aryl group or araylalkyl group, the process comprising reacting a N-alkyl-1-naphthylmethylamine HCl compound of Formula II: wherein R 1 has the aforestated meaning, with a compound of Formula III wherein X is a halogen and R 2 has the aforestated meaning in the presence of at least one base and in at least one solvent.

  揭示了一种制备Formula I中的萘甲基胺衍生物或其药用可接受盐的过程，其中R1是较低的直链或支链烷基基团，R2是较低的直链或支链烷基基团、芳基或芳基烷基基团，该过程包括将Formula II的N-烷基-1-萘甲基胺盐化合物： 其中R1具有上述含义，与Formula III的化合物反应 其中X是卤素，R2在至少一种碱和至少一种溶剂的存在下具有上述含义。