1-氯-6,6-二甲基-2-庚稀-4-炔 | 635708-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯-6,6-二甲基-2-庚稀-4-炔
• 中文别名: 特比萘芬-intC
• 英文名称: (Z)-1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne
• 英文别名: Z-1-chloro-6,6-dimethyl-2-heptene-4-yne；1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne；(Z)-1-chloro-6,6-dimethyl-hept-2-ene-4-yne；(2Z)-1-Chloro-6,6-dimethyl-2-hepten-4-yne
• CAS: 635708-74-6
• 化学式: C₉H₁₃Cl
• 分子量: 156.655
• InChiKey: ZIXABMZBMHDFEZ-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-6,6-二甲基-2-庚稀-4-炔 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  一种E-1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化合物制备领域，具体涉及一种E‑1‑氯‑6,6‑二甲基‑2‑庚烯‑4‑炔的制备方法，包括以下步骤：S1、将50质量份的原料Z‑1‑氯‑6,6‑二甲基‑2‑庚烯‑4‑炔加入250‑500体积份的甲苯中，在0.6质量份碘作为催化下，搅拌升温至回流，反应4‑5小时；S2、降温至50℃，加入100体积份的硫代硫酸钠水溶液，搅拌洗涤15分钟，静置分层，分出有机层；S3、加入50质量份的无水硫酸钠干燥后过滤；S4、有机层精馏后得到E‑1‑氯‑6,6‑二甲基‑2‑庚烯‑4‑炔产品；上述质量份的单位为g时，体积份的单位为mL。

  公开号：

  CN113999087A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6,6-二甲基-1-庚烯-4-炔 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-氯-6,6-二甲基-2-庚稀-4-炔 、 1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-卤代-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔的立体选择性合成：特比萘芬的关键中间体

  摘要：

  描述了使用一系列卤化剂对6,6-二甲基-1-庚烯-4-yn-3-ol（1）进行立体选择性卤化的研究。在研究的许多试剂中，三氯化硼是最成功的立体选择性卤化试剂（E：Z = 9：1 max）。以良好的收率和立体选择性获得了所得的（E）-1-卤代-6,6-二甲基-2-庚基-4-炔（2），这是特比萘芬（一种抗真菌剂）的关键中间体。同样研究了两种结构相关的炔烃，并显示了相似的通用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00511-6

文献信息

• Process for the preparation of terbinafine and salts thereof
  申请人：Kaspi Joseph

  公开号：US20060004230A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A process for the preparation of Terbinafine and salts thereof by reacting 1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne and N-methyl-N-(1-naphthylmethyl)amine in a basic aqueous medium is disclosed. Also disclosed is a process for the preparation of 1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne.

  通过在碱性水性介质中使1-氯-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔和N-甲基-N-(1-萘甲基)胺反应，揭示了一种制备特比萘和其盐的方法。还揭示了一种制备1-氯-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔的方法。
• Identification of impurities in the production of terbinafine hydrochloride
  作者：P. V. Kazakov、S. N. Golosov

  DOI：10.1007/s11094-006-0150-3

  日期：2006.8

  The purity of the parent substance of (E)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-1-ylmethylamine (terbinafine) is evaluated via TLC identification of the main impurities appearing during its synthesis via alkylation of N-methylnaphth-1-ylmethylamine with 1-chloro-6,6-dimethyl-2-hept-2-en-4-yne The possible formation of impurities including N-methyl-N,N-di(methylnaphth-1-yl)amine, N-methylnaphth-1-ylmethylamine, N-methylnaphth-2-ylmethylamine, (E)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-1-ylmethylamine, (Z)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-1-ylmethylamine, (E)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-2-ylmethylamine, and (Z)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-2-ylmethylamine was confirmed by means of countersynthesis.

  (E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺（特比萘芬）母体物质的纯度通过薄层色谱法鉴定其在合成过程中出现的主要杂质来评估，该合成过程是通过N-甲基萘-1-基甲基胺与1-氯-6,6-二甲基-2-庚-2-烯-4-炔的烷化反应进行的。通过反合成法确认了可能形成的杂质，包括N-甲基-N,N-二(甲基萘-1-基)胺、N-甲基萘-1-基甲基胺、N-甲基萘-2-基甲基胺、(E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺、(Z)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺、(E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-2-基甲基胺和(Z)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-�
• WO2007/52089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——