N-(3-nitrophenyl)-2-phenylacetamide | 13140-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl) phenylacetamide
• CAS: 13140-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00227297
• 分子量: 256.261
• InChiKey: NMZIQRANVSSSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  483.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2401

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)-2-phenylacetamide 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3-氨基苯基)-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型酚类化合物的合成和作为抗增殖剂的生物学评价

  摘要：

  合成了除 5-亚芳基噻唑烷酮外的新系列酚类偶氮甲碱化合物，并筛选了它们对脑癌细胞系 SNB-75 和非小肺癌细胞 HOP-92 的抗癌活性。偶氮甲碱衍生物 12b 是对 SNB-75 最具活性的化合物，IC50 值为 0.14 μM。化合物 7b、16a 和 27d 对 HOP-92 细胞系显示亚微摩尔活性，IC50 值分别为 0.73、0.74 和 0.81 μM。此外，研究最活跃的化合物对正常肺细胞 WI-38 的细胞毒性作用表明，化合物 7b、16a 和 27d 作为抗癌剂显示出高安全性。

  DOI：

  10.1177/1747519819895238
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 苯乙酰氯 生成 N-(3-nitrophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Electronic properties of anticonvulsant amides. A C-13 nuclear magnetic resonance study of phenylacetanilides.

  摘要：

  制备了约20种苯胺环上带有对位和间位取代基的苯乙酰苯胺，并测量了它们的C-13核磁共振谱。通过双取代基参数 (DSP) 和 DSP-非线性共振 (DSP-NLR) 方程检查对碳原子的取代基化学位移 (SCS)。通过 DSP 分析获得了极好的相关性。结果表明-NHCOCH2Ph部分是弱电子供体。化学位移数据和推导的相关性与取代的丙酰苯胺获得的数据非常相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4172

文献信息

• Amide bond formation via C(sp³)–H bond functionalization and CO insertion
  作者：Huizhen Liu、Gabor Laurenczy、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c3cc47015f

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of amides via Pd-catalyzed oxidative carbonylation of C(sp(3))-H bonds with CO and amines is described. The route efficiently provides substituted phenyl amides from alkanes.

  描述了一种通过Pd催化C（sp（3））-H键与CO和胺的羰基氧化羰基合成酰胺的有效方法。该路线有效地从烷烃中提供了取代的苯基酰胺。
• A mild and efficient procedure for the conversion of aromatic carboxylic esters to secondary amides
  作者：Revika Arora、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1139/v05-134

  日期：2005.8.1

  aromatic carboxylic esters to sec- ondary amides using reusable Zn dust with microwave heating in the presence of N,N-dimethylformamide or conven- tional heating by stirring in an oil bath using THF as solvent. Zn dust can be reused several times after simple washing with dil. HCl and distilled water. Resume : On a mis au point une methode douce et efficace de transformer des esters d'acides carboxyliques

  使用可重复使用的锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺存在下微波加热或通过在油浴中搅拌使用 THF 作为常规加热，开发了一种温和而有效的方法，用于将芳族羧酸酯转化为仲酰胺。溶剂。锌粉用稀释剂简单洗涤后可重复使用数次。盐酸和蒸馏水。Resume : On a mis au point une methode douce et efficace de Transformer desesters d'acides carboxyliquesaromati-ques en amides secondaires en faisant appel a un catalyseur de Zn en poudre reutilisable, avec chauffage microonde en present de N,N-formamide par chauffage Conventionnel a l'aide
• Novel amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040087798A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A compound of the formula (I): R 1 -A-X-NHCO—Y—R 2 wherein R 1 is heterocyclic group which may have suitable substituents, or phenyl which may have suitable substituents, R 2 is condensed phenyl which may have suitable substituents, phenyl which may have suitable substituents, or thienyl which may have suitable substituents, A is a group of the formula: —(CH 2 ) t —(O) m — or 1 which R 3 and R 4 are each hydrogen or linked together to form imino, R 5 is hydrogen or lower alkyl, t is 0, 1 or 2, p, m and n are each 0 or 1, X is phenylene which may have suitable substituents, or bivalent heterocyclic group containing nitrogen which may have suitable substituents, Y is bond, lower alkylene, or lower alkenylene, and a salt thereof.

  化合物的结构式（I）：R1-A-X-NHCO-Y-R2其中R1是杂环基团，可以有合适的取代基，或苯基，可以有合适的取代基，R2是紧缩苯基，可以有合适的取代基，苯基，可以有合适的取代基，或噻吩基，可以有合适的取代基，A是以下式子的基团：—（CH2）t—（O）m—或1其中R3和R4分别是氢或连接在一起形成亚胺，R5是氢或较低的烷基，t为0、1或2，p、m和n均为0或1，X是苯基，可以有合适的取代基，或含有氮的二价杂环基团，可以有合适的取代基，Y是键，较低的烷基，或较低的烯基，以及其盐。
• NOVEL AMIDE COMPOUNDS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1264820A1

  公开（公告）日：2002-12-11

  A compound of the formula (I):         R1-A-X-NHCO-Y-R2    wherein R1 is heterocyclic group which may have suitable substituents, or phenyl which may have suitable substituents, R2 is condensed phenyl which may have suitable substituents, phenyl which may have suitable substituents, or thienyl which may have suitable substituents, A is a group of the formula:         -(CH2)t-(O)m- or in which R3 and R4 are each hydrogen or linked together to form imino, R5 is hydrogen or lower alkyl, t is 0, 1 or 2, p, m and n are each 0 or 1, X is phenylene which may have suitable substituents, or bivalent heterocyclic group containing nitrogen which may have suitable substituents, Y is bond, lower alkylene, or lower alkenylene, and a salt thereof.

  式 (I) 的化合物： R1-A-X-NHCO-Y-R2 其中 R1 是杂环基团，可带有合适的取代基，或苯基，可带有合适的取代基、 R2 是缩合苯基，可具有合适的取代基；苯基，可具有合适的取代基；或噻吩基，可 具有合适的取代基、 A 是式中的一个基团： -(CH2)t-(O)m- 或 其中 R3 和 R4 分别为氢或连接在一起形成亚氨基、 R5 是氢或低级烷基、 t 为 0、1 或 2、 p、m 和 n 均为 0 或 1、 X 是可以有适当取代基的亚苯基，或可以有适当取代基的含氮二价杂环基团、 Y 是键、低级亚烷基或低级亚烯基、 及其盐。
• Nonpeptide Inhibitors of Measles Virus Entry
  作者：Aiming Sun、Andrew Prussia、Weiqiang Zhan、Ernest E. Murray、Joshua Doyle、Li-Ting Cheng、Jeong-Joong Yoon、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Richard W. Compans、Dennis C. Liotta、Richard K. Plemper、James P. Snyder

  DOI：10.1021/jm0602559

  日期：2006.8.1

  Measles virus (MV) is one of the most infectious pathogens known. Despite the existence of a vaccine, over 500 000 deaths/year result from MV or associated complications. Anti-measles compounds could conceivably reverse these statistics. Previously, we described a homology model of the MV fusion protein trimer and a putative binding site near the head-neck region. The resulting model permitted the identification of two nonpeptidic entry inhibitors. Here, we present the design, synthesis, and bioevaluation of several series of fusion inhibitors and describe their structure-activity relationships (SAR). Five simply substituted anilides show low-mu M blockade of the MV, one of which (AS-48) exhibits IC50 0.6-3.0 mu M across a panel of wild-type MV strains found in the field. Molecular field topology analysis (MFTA), a 2D QSAR approach based on local molecular properties (atomic charges, hydrogen-bonding capacity and local lipophilicity), applied to the anilide series suggests structural modifications to improve potency.