4-phenylbutanoyl iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutanoyl iodide
• 英文别名: 4-Phenylbutanoyl iodide
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: WRANCVHQLWBUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbutanoyl iodide 在 甲基二乙氧基硅烷 、 [CuCl(IPrMe)] 、 lithium methanolate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到4-苯基丁醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷基碘与CO的羟甲基化反应，以提供单碳扩展醇

  摘要：

  我们已经开发了一种还原性羰基化方法，通过该方法可以将未活化的烷基碘进行羟甲基化，从而在Cu催化的条件下提供碳扩展的醇产物。该方法可耐受烷基β-氢原子，对多种官能团均具有较强的耐受性，并已应用于伯，仲和叔烷基碘的底物。机理实验表明，转化是通过烷基碘的原子转移羰基化（ATC）进行的，随后是两次CuH介导的快速连续还原。这种自由基机理使铜催化体系与贵金属催化的还原羰基化反应互补。

  DOI：

  10.1002/anie.201801814
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酰氯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-phenylbutanoyl iodide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷基碘与CO的羟甲基化反应，以提供单碳扩展醇

  摘要：

  我们已经开发了一种还原性羰基化方法，通过该方法可以将未活化的烷基碘进行羟甲基化，从而在Cu催化的条件下提供碳扩展的醇产物。该方法可耐受烷基β-氢原子，对多种官能团均具有较强的耐受性，并已应用于伯，仲和叔烷基碘的底物。机理实验表明，转化是通过烷基碘的原子转移羰基化（ATC）进行的，随后是两次CuH介导的快速连续还原。这种自由基机理使铜催化体系与贵金属催化的还原羰基化反应互补。

  DOI：

  10.1002/anie.201801814

文献信息

• Synergistic Copper-Catalyzed Reductive Aminocarbonylation of Alkyl Iodides with Nitroarenes
  作者：Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04092

  日期：2019.12.20

  Cu-catalyzed reductive aminocarbonylation of alkyl iodides using nitroarenes as the nitrogen source. The reaction proceeds with a single copper catalyst playing dual roles of synergistically mediating both carbonylation of alkyl iodides and reduction of nitroarenes, providing acyl iodides and anilines as possible reactive intermediates that then do amide coupling spontaneously. A diverse range of secondary

  我们已经开发了使用硝基芳烃作为氮源的铜催化的烷基碘的还原性氨基羰基化反应。该反应在单一铜催化剂上进行，该铜催化剂起协同作用介导烷基碘化物的羰基化和硝基芳烃的还原的双重作用，提供酰基碘化物和苯胺作为可能的反应中间体，然后自发进行酰胺偶联。使用该方法可从多种伯，仲和叔烷基碘中获得各种各样的仲N-芳基烷基酰胺。
• Light-Mediated Synthesis of Aliphatic Anhydrides by Cu-Catalyzed Carbonylation of Alkyl Halides
  作者：Pinku Tung、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.3c01224

  日期：2023.5.3

  acetic anhydride, is currently produced by two Rh-catalyzed carbonylation reactions on a bulk scale for its use in synthesizing products ranging from aspirin to cellulose acetate. Here, we report a light-mediated, Cu-catalyzed process for producing aliphatic, symmetric acid anhydrides directly by carbonylation of alkyl (pseudo)halides in a single step without any precious metal additives. The transformation

  酸酐因其在合成聚合物、药物和其他商品中的作用而在化学工业中很有价值，但它们的合成通常涉及使用贵金属催化剂的多个步骤。最简单的酸酐，乙酸酐，目前通过两个 Rh 催化的羰基化反应大规模生产，用于合成从阿司匹林到醋酸纤维素等产品。在这里，我们报告了一种光介导的 Cu 催化工艺，在不添加任何贵金属添加剂的情况下，直接通过烷基（拟）卤化物的羰基化直接生产脂肪族对称酸酐。该转化仅需要简单的铜盐和丰富的碱就可以原位生成多相 Cu 0光催化剂，在放大时保持高效率和选择性，并通过具有多种有益特征的激进机制运作。这一发现将使批量过程的工程设计能够高效、可持续地生产商品酸酐。
• Photochemical Synthesis of Acyl Fluorides Using Copper-Catalyzed Fluorocarbonylation of Alkyl Iodides
  作者：Pinku Tung、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00967

  日期：2024.4.19

  reagents due to their unique balance between reactivity and stability. Here, we report a copper-catalyzed carbonylative coupling strategy for synthesizing acyl fluorides under photoirradiation. Alkyl iodides were transformed in high yields into acyl fluorides by using a commercially available copper precatalyst (CuBr·SMe2) and a readily available fluoride salt (KF) at ambient temperature and mild CO pressure

  酰氟由于其反应性和稳定性之间独特的平衡而成为重要的试剂。在这里，我们报道了一种在光照射下合成酰基氟化物的铜催化羰基化偶联策略。通过使用市售的铜预催化剂 (CuBr·SMe 2 ) 和易于获得的氟化物盐 (KF)，在环境温度和温和的 CO 压力 (6 atm) 下，在蓝光照射下，烷基碘以高产率转化为酰基氟化物。
• INTERMEDIATES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：MedImmune Limited

  公开号：EP2558445B1

  公开（公告）日：2017-03-22
• Cu‐Catalyzed Hydroxymethylation of Unactivated Alkyl Iodides with CO To Provide One‐Carbon‐Extended Alcohols
  作者：Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1002/anie.201801814

  日期：2018.5.14

  We have developed a reductive carbonylation method by which unactivated alkyl iodides can be hydroxymethylated to provide one‐carbon‐extended alcohol products under Cu‐catalyzed conditions. The method is tolerant of alkyl β‐hydrogen atoms, is robust towards a wide variety of functional groups, and was applied to primary, secondary, and tertiary alkyl iodide substrates. Mechanistic experiments indicate

  我们已经开发了一种还原性羰基化方法，通过该方法可以将未活化的烷基碘进行羟甲基化，从而在Cu催化的条件下提供碳扩展的醇产物。该方法可耐受烷基β-氢原子，对多种官能团均具有较强的耐受性，并已应用于伯，仲和叔烷基碘的底物。机理实验表明，转化是通过烷基碘的原子转移羰基化（ATC）进行的，随后是两次CuH介导的快速连续还原。这种自由基机理使铜催化体系与贵金属催化的还原羰基化反应互补。