2-溴-1-(溴甲基)乙基苯基乙酸酯 | 99859-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(溴甲基)乙基苯基乙酸酯
• 英文名称: 2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl phenylacetate
• 英文别名: 1,3-dibromopropan-2-yl phenylacetate；2-Brom-1-brommethylethyl-phenylacetat；1,3-Dibromopropan-2-yl 2-phenylacetate；1,3-dibromopropan-2-yl 2-phenylacetate
• CAS: 99859-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 336.023
• InChiKey: OCEVBTVSJAWADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-20 °C
• 沸点：
  388.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(溴甲基)乙基苯基乙酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-oxopropyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-溴-1-（溴甲基）乙基酯的重排：范围和机理

  摘要：

  摘要 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339649
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-丙醇 、 苯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-溴-1-(溴甲基)乙基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-溴-1-（溴甲基）乙基酯的重排：范围和机理

  摘要：

  摘要 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339649

文献信息

• Regioselective synthesis of halohydrin esters from epoxides: reaction with acyl halides and rhodium-catalyzed three-component coupling reaction with alkyl halides and carbon monoxide
  作者：Koji Nakano、Shunsuke Kodama、Yessi Permana、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1039/b912907c

  日期：——

  Regioselective synthesis of halohydrin esters was achieved by (1) the reaction of acyl halides with epoxides and (2) the rhodium-catalyzed three-component coupling reaction of alkyl halides, carbon monoxide, and epoxides.

  卤代醇酯的区域选择性合成是通过（1）酰卤与环氧化物的反应和（2）铑催化的卤代烷，一氧化碳和环氧化物的三组分偶联反应而实现的。
• 534. Antituberculous sulphur compounds. Part IV. Some dimercaptopropyl esters and related dithiouronium bromides
  作者：E. P. Adams、F. P. Doyle、W. H. Hunter、J. H. C. Nayler

  DOI：10.1039/jr9600002674

  日期：——
• Rearrangement of 2-Bromo-1-(bromomethyl)ethyl Esters Under Basic Conditions: Scope and Mechanism
  作者：Eric Doris、Julien Alliot、Edmond Gravel

  DOI：10.1055/s-0033-1339649

  日期：——

  Abstract A novel rearrangement of 2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl esters into the corresponding 2-oxopropyl derivatives is reported. The mechanism of this transformation was studied by means of 18O- and 2H-labeling experiments. The reaction proceeds through a transient dioxolane intermediate that is hydrolyzed to form the corresponding 2-oxopropyl acetate. A novel rearrangement of 2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl

  摘要 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。