4-benzyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1078739-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1078739-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: YPUNGDRTLZABJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 、 环庚三烯酚酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-methyl-N-(2-oxo-3-phenylpropyl)-N-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trienyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  O ？的顺序功能化 H和C（sp2）？炔烃和N-磺酰基叠氮化物对pol酮的O键

  摘要：

  证明了铜催化的[3 + 2]环加成，铑催化的OH插入，分子内的1,8加成和从1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和对苯二酚的重排可用于2-酮的合成。一锅中的功能化的氨基tropones。这些结果表明的那顺序官能ö  H和C（SP 2） O键顺利发生在C（SP 2） ø  ħ托酚酮的键

  DOI：

  10.1002/adsc.201500829
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 3-苯-1-丙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-benzyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1,2,3-三唑的高效合成

  摘要：

  描述了一种从原位生成的铜 (I) 炔化物和磺酰基叠氮化物合成 1-磺酰基-1,2,3-三唑的有效室温方法。铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化剂在非碱性无水和水性条件下以良好的收率生成标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol102087r

文献信息

• 연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20190119509A

  公开（公告）日：2019-10-22

  연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

  这是关于利用连续流程制备硫代磺酰基或硫代磷아미드三唑类化合物的方法。
• Dearomative Migratory Rearrangement of 2-Oxypyridines Enabled by α-Imino Rhodium Carbene
  作者：Guangyang Xu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03533

  日期：2020.12.4

  migratory rearrangement reactions of 2-oxypyridines with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles have been developed under rhodium catalysis, providing a reliable and efficient protocol for accessing N-substituted 2-pyridones. These two distinct rearrangements feature the controllable 1,4-migration of a carbonate group from O-to-C as well as the O-to-N 1,6-migration of an acyl group via α-imino rhodium carbene transfer

  在铑催化下已经开发了2-氧吡啶与N-磺酰基-1,2,3-三唑的空前的脱芳香族迁移重排反应，为获得N-取代的2-吡啶酮提供了可靠而有效的方案。这两个不同的重排的特征是碳酸酯基团从O到C的可控制的1,4-迁移以及酰基通过α-亚氨基铑卡宾转移而从酰基的O到N的1,6-迁移。此外，吡啶并三唑与2-氧吡啶的反应以高效率递送1，4-迁移产物。
• Bimetallic Rhodium(II)/Indium(III) Relay Catalysis for Tandem Insertion/Asymmetric Claisen Rearrangement
  作者：Yushuang Chen、Shunxi Dong、Xi Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810410

  日期：2018.12.10

  insertion/asymmetric Claisen rearrangement tandem reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with allyl alcohol esters was achieved by bimetallic relay catalytic systems involving achiral rhodium salt and chiral N,N′‐dioxide–indium(III) complex. This manifold could overcome the limitation of single RhII catalysis, providing a straight and facile route to various enantioenriched β/γ‐amino acid derivatives

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与烯丙醇酯的催化插入/不对称Claisen重排串联反应的第一个例子是通过涉及非手性铑盐和手性N，N'-二氧化物-铟（ III）复杂。该歧管可以克服单一Rh II催化的局限性，从而以高收率（高达99％）（优异的非对映和对映选择性（高达> 95：5））提供直接且容易的途径，以高产率（高达99％）获得各种对映体富集的β/γ-氨基酸衍生物。博士，98：2 er）。此外，基于控制实验和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型以阐明手性诱导的起源。
• Continuous Flow Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles for Tandem Relay Cu/Rh Dual Catalysis
  作者：Yong-Ju Kwon、Sang-gi Lee、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02808

  日期：2023.1.20

  demonstrate the scalability of the process, the reaction was conducted on a 5.4 mmol scale with residence and collection times of 13.09 and 60 min, respectively. Furthermore, a series of controlled experiments were performed to investigate the compatibility of Cu and Rh in a batch or a continuous flow system. Finally, the first integrated flow system using the azavinyl carbene intermediate under the

  N -sulfonyl-1,2,3-triazoles的连续流动合成，这是方便的反应性氮杂乙烯基卡宾前体，用于串联中继 Cu / Rh 双催化已经开发。在 2.5 mol% 的 CuTC 存在下，大多数反应很容易在 75 °C 下以 13.09 分钟的短停留时间进行。通过合成不同功能化的N探索了反应的范围-磺酰基和氨磺酰基三唑，产率在 92% 到 98% 之间。为了证明该过程的可扩展性，反应在 5.4 毫摩尔规模上进行，停留时间和收集时间分别为 13.09 分钟和 60 分钟。此外，还进行了一系列对照实验来研究 Cu 和 Rh 在间歇或连续流动系统中的相容性。最后，开发了第一个在串联中继 Cu/Rh 双催化下使用氮杂乙烯基卡宾中间体的集成流动系统，用于从炔烃和磺酰叠氮化物合成各种顺式-二氨基烯酮。
• Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles with Nitriles
  作者：Tony Horneff、Stepan Chuprakov、Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja805079v

  日期：2008.11.12

  Stable and readily available 1-sulfonyl triazoles are converted to the corresponding imidazoles in good to excellent yields via a rhodium(II)-catalyzed reaction with nitriles. Rhodium iminocarbenoids are proposed intermediates.