(7-氧代-1-环庚并-1,3,5-三烯基)乙酸酯 | 33739-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: (7-氧代-1-环庚并-1,3,5-三烯基)乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxytropone
• 英文别名: O-acetyltropolone；Tropolonacetat；2-acetoxy-cycloheptatrienone；2-Acetoxy-cycloheptatrienon；(7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl) acetate
• CAS: 33739-54-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: RCRHNSUOQUMQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-氧代-1-环庚并-1,3,5-三烯基)乙酸酯 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 rac-tert-butyl (4R,9S)-1-(1-acetoxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-1a,3a,4,9,9a,9b-hexahydro-1H-4,9-epiminocyclopropa[a]anthracene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环加成反应的分子设计—36 1：7-氮杂苯并降冰片二烯与肌钙蛋白的环加成反应和加合物的光化学

  摘要：

  7-氮杂苯并降冰片二烯1与托酮，托酚酮和2-氨基托酮的反应仅产生高收率的内-外加合物3a-c。其他类肌钙蛋白化合物（如2-乙酰氨基-，2-乙酰氧基-和2-甲氧基肌酮）的类似反应在每种情况下均提供两个同分异构的环加合物。在各种溶剂中对托酮加合物3a的光解可以高收率得到相应的环丙基羧酸衍生物7-11。还检查了这些加合物3c，e，f，5e-f和4d的光化学行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80101-3
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (7-氧代-1-环庚并-1,3,5-三烯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Anti-mycoplasma agent

  摘要：

  一种抗支原体剂，包括戊二酮、其衍生物，由以下式表示：##STR1##（其中R.sub.1为羟基、脂肪酰氧基、芳基酰氧基、芳基磺酰氧基、羧基烷氧基或其酯、苯甲酰烷氧基、烯烃氧基、1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃基氧基、（2-氧代-5-甲基-1,3-二氧杂环戊-4-基）甲氧基或硫氰酸酯，R.sub.2为氢、卤素、羟基、烷基或烷氧基）及其盐作为活性成分，具有强效活性，特别对抗体红霉素耐药的支原体，在体内外均有效，并可有效用于治疗由此引起的疾病。

  公开号：

  US04950686A1

文献信息

• ACYLOXY- AND PHOSPHORYLOXY-BUTADIENE-FE(CO)3 COMPLEXES AS ENZYME-TRIGGERED CO-RELEASING MOLECULES
  申请人：Schmalz Hans-Guenther

  公开号：US20120202774A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides acyloxy- and phosphoryloxy-butadiene-Fe(CO) 3 complexes which can deliver carbon monoxide to a physiological target, wherein release of carbon monoxide can be enzymatically-triggered. The present invention also provides for methods of manufacturing the enzymatically-triggered carbon monoxide releasing molecules and methods for their use.

  本发明提供了能够将一氧化碳传递到生理靶点的酰氧基和磷酸酯氧基丁二烯-Fe(CO)3配合物，其中一氧化碳的释放可以通过酶触发。本发明还提供了制造酶触发一氧化碳释放分子的方法以及它们的使用方法。
• Antagonism of a zinc metalloprotease using a unique metal-chelating scaffold: tropolones as inhibitors of P. aeruginosa elastase
  作者：Jessica L. Fullagar、Amanda L. Garner、Anjali K. Struss、Joshua A. Day、David P. Martin、Jing Yu、Xiaoqing Cai、Kim D. Janda、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c3cc41191e

  日期：——

  Tropolone emerged from the screening of a chelator fragment library (CFL) as an inhibitor of the Zn2+-dependent virulence factor, Pseudomonas aeruginosa elastase (LasB). Based on this initial hit, a series of substituted tropolone-based LasB inhibitors was prepared, and a compound displaying potent activity in vitro and in a bacterial swarming assay was identified. Importantly, this inhibitor was found to be specific for LasB over other metalloenzymes, validating the usage of tropolone as a viable scaffold for identifying first-in-class LasB inhibitors.

  曲贝酮在螯合剂片段文库(CFL)筛选中被发现是锌离子依赖的毒力因子铜绿假单胞菌弹性蛋白酶(LasB)的抑制剂。基于这个初始化合物，制备了一系列取代的曲贝酮类LasB抑制剂，并发现了一个在体外和细菌游动实验中显示出强效活性的化合物。重要的是，该抑制剂被发现对LasB具有特异性，而对其他金属酶没有作用，这验证了曲贝酮作为开发首创LasB抑制剂的可行支架。
• Lewis Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reaction of Tropones
  作者：Pingfan Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja908127f

  日期：2009.11.25

  Lewis acid catalyzed inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of tropone derivatives was developed. Up to 97% ee was obtained for the chiral dinucleus BINOL-aluminum complex catalyzed reaction between tropones and ketene diethyl acetal to give bicyclo[3.2.2] ring structures, which opens up a unique way of making chiral seven-membered rings.

  开发了路易斯酸催化的托酮衍生物的逆电子需求 Diels-Alder 反应。手性双核 BINOL-铝络合物催化 tropones 与乙烯酮二乙缩醛反应生成双环 [3.2.2] 环结构，获得了高达 97% 的 ee，这开辟了一种独特的制备手性七元环的方法。
• Asymmetric Synthesis of Bicyclo[4.3.1]decadienes and Bicyclo[3.3.2]decadienes via [6 + 3] Trimethylenemethane Cycloaddition with Tropones
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. McDougall、Olaf Hartmann、Peter T. Wathen

  DOI：10.1021/ja806979b

  日期：2008.11.12

  trimethylenemethane donor undergoes palladium-catalyzed [6 + 3] cycloaddition with a variety of tropones to yield bicyclo[4.3.1]decadienes in excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Products of the Pd-TMM [6 + 3] cycloaddition participate in a thermal [3,3] sigmatropic rearrangement to yield bicyclo[3.3.2]decadienes in good yield.

  氰基取代的三亚甲基甲烷供体经过钯催化的 [6 + 3] 环加成与各种托酮生成双环 [4.3.1] 癸二烯，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。Pd-TMM [6 + 3] 环加成产物参与热 [3,3] σ 重排，以良好的收率产生双环 [3.3.2] 癸二烯。
• Stereoselective access to [5.5.0] and [4.4.1] bicyclic compounds through Pd-catalysed divergent higher-order cycloadditions
  作者：Li-Cheng Yang、Ya-Nong Wang、Ruoyang Liu、Yixin Luo、Xiao Qian Ng、Binmiao Yang、Zi-Qiang Rong、Yu Lan、Zhihui Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1038/s41557-020-0503-7

  日期：2020.9

  Medium-sized rings, including those embedded in bridged and fused bicyclic scaffolds, are common core structures of myriad bioactive molecules. Among various synthetic strategies towards their synthesis, intermolecular higher-order cycloaddition provides great potential to build complex medium-sized rings from simple building blocks. Unfortunately, such transformations are often plagued with competitive

  中型环，包括嵌入桥接和稠合双环支架中的环，是无数生物活性分子的常见核心结构。在各种合成策略中，分子间的高阶环加成具有巨大的潜力，可以从简单的结构单元中构建复杂的中型环。不幸的是，这种转化常常受到竞争性反应途径和低水平的位点和立体选择性的困扰。在本文中，我们报道了钯催化的tropones与γ-亚甲基-δ-戊内酯的环加成反应，从而控制了三类中型双环化合物的催化控制的发散性。机理研究和密度泛函理论计算表明，发散反应源于非对映异构中间体的不同反应谱。当一个化合物进行O-或C-烯丙基化以提供[5.5.0]或[4.4.1]双环化合物时，另一种非对映异构体的独特构型允许非常规的烯烃异构化，从而提供含桥头烯烃的双环化合物[4.4.1]。化合物。还证明了这些产物向多种复杂的多环支架的转化。