diethyl (1SR,5RS)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7,7-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: diethyl (1SR,5RS)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7,7-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1R,5S)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: OBLWZZHETZZNCJ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1SR,5RS)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7,7-dicarboxylate 、 亚硝基苯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(4aSR,7aSR)-diethyl 1-phenyltetrahydro-1H-furo[2,3-c][1,2]oxazine-3,3(7aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丁烷和亚硝基芳烃的[4 + 2]环加成。

  摘要：

  公开了在供体-受体环丁烷和亚硝基芳烃之间的Yb（OTf）3催化的[4 + 2]环加成。该方法促进了以单一非对映异构体的良好至优异产率的四氢-1,2-恶嗪的合成。除了少数电子缺陷的亚硝基芳烃外，在所有这些研究中均观察到了出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc47775d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 甲撑丙二酸二乙酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到diethyl (1SR,5RS)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙磺酸催化烷氧基取代的供体-受体环戊二烯的合成及其与亚胺的形式[4 + 2]环加成反应：哌啶的立体选择性合成

  摘要：

  报道了2-烷氧基-1，1-环丁烷二酯的新合成及其在偶极环加成中的首次使用。Yb（OTf）3催化了供体-受体环丁烷的形成及其随后与原位形成的亚胺的环化反应。具有碳供体基团的环戊二酮使哌啶具有高反式立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102062t

文献信息

• The [4+2] cycloaddition of donor–acceptor cyclobutanes and nitrosoarenes
  作者：Naresh Vemula、Andrew C. Stevens、Tyler B. Schon、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1039/c3cc47775d

  日期：——

  The Yb(OTf)3 catalyzed [4+2] cycloaddition between donor-acceptor cyclobutanes and nitrosoarenes is disclosed. This method facilitates the synthesis of tetrahydro-1,2-oxazines in good to excellent yields as single diastereomers. Except for a few electron-deficient nitrosoarenes, excellent regioselectivity was observed throughout these studies.

  公开了在供体-受体环丁烷和亚硝基芳烃之间的Yb（OTf）3催化的[4 + 2]环加成。该方法促进了以单一非对映异构体的良好至优异产率的四氢-1,2-恶嗪的合成。除了少数电子缺陷的亚硝基芳烃外，在所有这些研究中均观察到了出色的区域选择性。
• Ytterbium Triflate Catalyzed Synthesis of Alkoxy-Substituted Donor−Acceptor Cyclobutanes and Their Formal [4 + 2] Cycloaddition with Imines: Stereoselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mahmoud M. Abd Rabo Moustafa、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol102062t

  日期：2010.11.5

  A new synthesis of 2-alkoxy-1,1-cyclobutane diesters and their first use in dipolar cycloadditions is reported. Both the formation of the donor−acceptor cyclobutanes and their subsequent annulation with in situ formed imines are catalyzed by Yb(OTf)3. Cyclobutanes with carbon donor groups give piperidines with high trans stereoselectivity.

  报道了2-烷氧基-1，1-环丁烷二酯的新合成及其在偶极环加成中的首次使用。Yb（OTf）3催化了供体-受体环丁烷的形成及其随后与原位形成的亚胺的环化反应。具有碳供体基团的环戊二酮使哌啶具有高反式立体选择性。
• Synthesis of Tetrahydro-1,2-oxazines and Pyrrolidines via Cycloadditions of Donor-Acceptor Cyclobutanes and Nitrosoarenes
  作者：Naresh Vemula、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.201500542

  日期：2015.8

  During efforts to expand the scope of Lewis-acid-catalyzed [4+2] cycloaddition between donor–acceptor cyclobutanes and nitrosoarenes, an unexpected formation of pyrrolidine products was discovered when 50 mol-% of MgI2 was used as a Lewis acid. It was also observed that the electronics of the nitrosoarene and judicious selection of the Lewis acid catalyst have a profound effect on the regioselectivity

  在努力扩大路易斯酸催化的供体-受体环丁烷和亚硝基芳烃之间的 [4+2] 环加成反应范围的过程中，当使用 50 mol% 的 MgI2 作为路易斯酸时，意外地发现了吡咯烷产物的形成。还观察到亚硝基芳烃的电子学和路易斯酸催化剂的明智选择对反应的区域选择性具有深远的影响。