diethyl 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate | 16396-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-benzyl-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 16396-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: KGEASLAIZUYOKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  115-125 °C(Press: 0.0005 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 benzyl-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Huisgen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 1,31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到diethyl 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过水性锌介导的加成反应方便地合成单苄基酰肼

  摘要：

  摘要 在水性锌介导的加成条件下，取代的苄基溴与偶氮二羧酸二烷基酯的加成很容易发生，以良好到极好的产率提供单苄基酰肼。该反应耐受苄基溴环上的各种取代基。在反应条件下成功测试了几种偶氮二羧酸二烷基酯。还解决了反应的局限性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.851245

文献信息

• Preparation of Esters of Phosphoric Acid by the Reaction of Trivalent Phosphorus Compounds with Diethyl Azodicarboxylate in the Presence of Alcohols
  作者：Oyo Mitsunobu、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.40.935

  日期：1967.4

  have been oxidized by means of diethyl azodicarboxylate and either benzyl or allyl alcohol to give the corresponding phosphine oxide or trialkyl phosphates. The reaction was then extended to the phosphorylation of alcohols. When allyl diethyl phosphite was treated with diethyl azodicarboxylate in the presence of an alcohol at room temperature, a corresponding alkyl diethyl phosphate and diethyl N-allyl

  三价磷化合物，膦或亚磷酸三烷基酯，已被偶氮二羧酸二乙酯和苄醇或烯丙醇氧化，得到相应的氧化膦或磷酸三烷基酯。然后将反应扩展到醇的磷酸化。当在室温下，在醇的存在下，用偶氮二甲酸二乙酯处理亚磷酸烯丙酯时，可以以良好的收率得到相应的磷酸二乙酯烷基酯和N-烯丙基偶氮二甲酸二乙酯。另一方面，当苯酚用亚磷酸二乙酯烯丙酯和偶氮二甲酸二乙酯处理时，得到磷酸苯二乙酯、烯丙苯基醚和偶氮二甲酸二乙酯。还将讨论它们的形成机制。
• An Unusual Reaction of Dimethyl Azodicarboxylate with H-Dimethylphosphonate
  作者：S. Munavalli、D. K. Rohrbaugh、H. D. Durst

  DOI：10.1080/10426500390220998

  日期：2003.9.1

  When the commonly used phosphorus components of the cocktail of the classical Mitsunobo reaction are changed from triphenylphosphine and trialkylphosphite to H-dimethylphosphonate, the course of the reaction changes and leads to products arising from the involvement of the free radical reaction. This article presents the mass spectral characterization of the novel compounds along with the probable

  当经典Mitsunobo反应混合物中常用的磷成分从三苯基膦和三烷基亚磷酸酯变为H-二甲基膦酸酯时，反应过程发生变化并导致参与自由基反应的产物。本文介绍了新化合物的质谱表征及其形成的可能机制。
• Synthesis of benzyl hydrazine derivatives <i>via</i> amination of benzylic C(sp³)–H bonds with dialkyl azodicarboxylates
  作者：A. Samzadeh-Kermani

  DOI：10.1039/c7nj04880g

  日期：——

  A novel synthesis of benzyl hydrazines through oxidative amination of benzylic C–H bonds has been developed. The resulting aminated products are accessed directly from the reaction of alkylarenes with dialkyl/diphenyl azodicarboxylates using Cu2O/Phen as the catalytic system. The reaction proceeded smoothly and a decent range of N-substituted hydrazides was synthesized in acceptable to good yields

  已开发出一种通过苄基CH键的氧化胺化合成苄基肼的新方法。使用Cu 2 O / Phen作为催化体系，直接从烷基芳烃与二烷基/偶氮二羧酸二烷基酯的反应中直接获得氨基化产物。反应进行顺利，并且以可接受的产率合成了一定范围的N-取代的酰肼。sp 3 C–H的主要和次要来源均仅提供单胺化产物。
• Radical Amination of C(sp³)–H Bonds Using <i>N</i>-Hydroxyphthalimide and Dialkyl Azodicarboxylate
  作者：Yuuki Amaoka、Shin Kamijo、Tamaki Hoshikawa、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jo301840e

  日期：2012.11.16

  A direct conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp3)-N bonds has been achieved by utilizing catalytic N-hydroxyphthalimide (NHPI) and stoichiometric dialkyl azodicarboxylate. NHPI functions as a precursor of the electron-deficient phthalimide N-oxyl radical (PINO) to abstract hydrogens, and dialkyl azodicarboxylate acts as a trapping agent of the resultant carbon radical to generate the hydrazine derivatives. This C-H amination proceeds in a highly chemoselective manner with a wide applicability to functionalize benzylic, propargylic, and aliphatic C-H bonds. Furthermore, the obtained hydrazine compounds were readily converted to the corresponding carbamates or amines. Hence, the present protocol for direct introduction of the nitrogen functionality serves as a powerful tool for efficient construction of nitrogen-substituted natural products and pharmaceuticals.
• Selective Functionalization of Hydrocarbons Using a ppm Bioinspired Molecular Tweezer via Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Hongyu Chen、Lingling Wang、Sheng Xu、Xiaohui Liu、Qian He、Lijuan Song、Hongbing Ji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01350

  日期：2021.6.18