4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-N-phenylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 4-(dipropylsulfamoyl)-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 360.477
• InChiKey: VVYMBKMZCNOTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-N-phenylbenzamide 在 磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到N-(2-chlorophenyl)-4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺与硫酰氯的高邻位选择性氯化的胺类有机催化剂

  摘要：

  使用仲胺作为有机催化剂和硫酰氯作为卤素源，在温和条件下开发了一种用于苯胺区域选择性邻氯化的无金属催化剂方法。多种底物与该催化系统相容。此外，该催化方案已应用于生物活性化合物的高效合成和药物衍生物的修饰。进一步的研究表明阴离子三氯化物是邻位选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d2cc05320a
• 作为产物：
  描述：

  4-二丙氨磺酰苄氧基氯 在 三氟甲磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• Selective inhibition of human carbonic anhydrases by novel amide derivatives of probenecid: Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Daniela Secci、Daniela Vullo、Mariangela Ceruso、Atilla Akdemir、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.003

  日期：2014.8

  derivatives of probenecid, a well-known uricosuric agent, were synthesized and evaluated as inhibitors of human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1). The transmembrane isoforms (hCA IX and XII) were potently and selectively inhibited by some of them. The proposed chemical modification led to a complete loss of hCA II inhibition (Kis > 10,000 nM) and enhanced the inhibitory activity against the tumour-associated

  合成了新的丙磺舒酰胺衍生物，一种著名的尿酸尿酸药物，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了评估（hCAs，EC 4.2.1.1）。跨膜同工型（hCA IX和XII）被其中一些有效和选择性抑制。拟议的化学修饰导致hCA II抑制作用完全丧失（K i s> 10,000 nM），并增强了对与肿瘤相关的hCA XII的抑制活性（化合物4的K i值为15.3 nM）。酶抑制数据也已通过hCA XII活性位点内化合物的对接研究得到验证。
• Metal-free transamidation of benzoylpyrrolidin-2-one and amines under aqueous conditions
  作者：Devaneyan Joseph、Myeong Seong Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob00967b

  日期：——

  in the presence of DTBP and TBAI to afford the transamidated products in good yields. The reactions were conducted under aqueous conditions and good functional group tolerance was achieved. Both aliphatic and aromatic primary amines displayed good activity under metal-free conditions. A radical reaction pathway is proposed.

  N-酰基内酰胺酰胺，如苯甲酰吡咯烷-2-酮、苯甲酰哌啶-2-酮和苯甲酰西泮-2-酮在DTBP和TBAI存在下与胺反应，以良好的收率得到转酰胺基产物。该反应在水性条件下进行，并获得了良好的官能团耐受性。脂肪族和芳香族伯胺在无金属条件下均表现出良好的活性。提出了一种自由基反应途径。
• Synthesis of Sulfoxonium Ylides from Amides by Selective N–C(O) Activation
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01535

  日期：2021.6.18

  The direct synthesis of sulfoxonium ylides from amides by selective N–C(O) cleavage is presented. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of dimethylsulfoxonium methylide to the amide bond in acyclic twisted amides under exceedingly mild room temperature conditions. A variety of amides can be employed, and the protocol can be applied to the late-stage derivatization of pharmaceuticals

  介绍了通过选择性 N-C(O) 裂解从酰胺直接合成 sulfoxonium 叶立德。该反应通过在极其温和的室温条件下将二甲基亚砜与无环扭曲酰胺中的酰胺键亲核加成来进行。可以使用多种酰胺，该协议可应用于药物的后期衍生化。机理研究概述了酰胺反应的相对顺序。
• Selective Hydrolysis of Primary and Secondary Amides Enabled by Visible Light
  作者：Wenzhang Xiong、Yichun Wang、Xiaobo Yang、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00354

  日期：——

  Amide hydrolysis is a fundamentally important transformation in organic chemistry. Developing hydrolysis procedures under mild conditions with a broad substrate scope is desirable. Herein, by leveraging a photoresponsive auxiliary o-nitroanilide, we established a mild two-step protocol for the hydrolysis of primary and secondary amides. This protocol is driven by visible light irradiation at room temperature

  酰胺水解是有机化学中一个根本性的重要转变。在温和条件下开发具有广泛底物范围的水解程序是可取的。在此，通过利用光响应辅助邻硝基苯胺，我们建立了一个温和的两步水解伯和仲酰胺的协议。该协议由室温下中性条件下的可见光照射驱动，可容忍许多酸和碱敏感的官能团。可以选择性地水解各种药物、天然产物和氨基酸衍生的酰胺。
• Regioselective <i>ortho</i> halogenation of <i>N</i>-aryl amides and ureas <i>via</i> oxidative halodeboronation: harnessing boron reactivity for efficient C–halogen bond installation
  作者：Ganesh H. Shinde、Ganesh S. Ghotekar、Francoise M. Amombo Noa、Lars Öhrström、Per-Ola Norrby、Henrik Sundén

  DOI：10.1039/d3sc04628a

  日期：——

  ortho position of N-aryl amides and ureas represents a tool to prepare motifs that are ubiquitous in biologically active compounds. To construct such prevalent bonds, most methods require the use of precious metals and a multistep process. Here we report a novel protocol for the long-standing challenge of regioselective ortho halogenation of N-aryl amides and ureas using an oxidative halodeboronation

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。