(3,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 3,3-Bis(4-methoxyphenyl)prop-1-ynyl-trimethylsilane；3,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: HGLRJXKTSYWAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到4,4′-(prop-2-yne-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  具有炔间隔基作为GABA吸收抑制剂的新型N-取代的苯甲酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了与（S）-SNAP-5114（2）密切相关的新型N-取代的乳酸衍生物的合成和结构-活性关系（SAR），以寻求新型有效的mGAT4选择性抑制剂。利用亚胺离子化学，合成了一系列新的含有各种杂环的N-取代的苯甲酸衍生物和炔间隔基。所制备化合物的生物学评估表明，所进行的修饰如何影响对小鼠GABA转运蛋白（mGAT）的抑制能力和亚型选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.049
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 乙酰溴 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有炔间隔基作为GABA吸收抑制剂的新型N-取代的苯甲酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了与（S）-SNAP-5114（2）密切相关的新型N-取代的乳酸衍生物的合成和结构-活性关系（SAR），以寻求新型有效的mGAT4选择性抑制剂。利用亚胺离子化学，合成了一系列新的含有各种杂环的N-取代的苯甲酸衍生物和炔间隔基。所制备化合物的生物学评估表明，所进行的修饰如何影响对小鼠GABA转运蛋白（mGAT）的抑制能力和亚型选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.049

文献信息

• Photochemical Carbene Transfer Reactions of Aryl/Aryl Diazoalkanes—Experiment and Theory**
  作者：Sripati Jana、Chao Pei、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.202100299

  日期：2021.6.7

  Controlling the reactivity of carbene intermediates is a key parameter in the development of selective carbene transfer reactions and is usually achieved by metal complexes via singlet metal-carbene intermediates. In this combined experimental and computational studies, we show that the reactivity of free diaryl carbenes can be controlled by the electronic properties of the substituents without the

  控制卡宾中间体的反应性是选择性卡宾转移反应发展的关键参数，通常通过单线态金属卡宾中间体通过金属配合物来实现。在这项结合实验和计算的研究中，我们表明游离二芳基卡宾的反应性可以通过取代基的电子特性来控制，而不需要外部添加剂。给电子基团和吸电子基团的引入导致二芳基卡宾中间体的单线态三线态能量分裂和连续卡宾转移反应的活化能的显着扰动。该策略现在克服了二芳基卡宾反应性中长期存在的范例，并允许与炔烃实现高度化学选择性的卡宾转移反应。我们可以证明，通过相应重氮化合物的光解可以很容易地获得游离的二芳基卡宾，并且这些卡宾可以进行高度化学选择性的环丙烯化、级联或CH官能化反应。实验和理论机理分析证实了不同卡宾自旋态的参与，并对观察到的反应性进行了合理化解释。
• PMA-Silica Gel Catalyzed Propargylation of Aromatic Compounds with Arylpropargyl Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Pabbaraja Srihari、Joolakanti Reddy、Satadru Mandal、Kamani Satyanarayana、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2008-1067083

  日期：——

  PMA-silica gel has been utilized to catalyze efficiently the propargylation of aromatic compounds with arylpropargyl alcohols in the absence of solvent under environmentally benign conditions.

  PMA-硅胶已被用于在环境无害的条件下在无溶剂的情况下有效地催化芳族炔丙醇与芳基炔丙醇的炔丙基化反应。
• Iodine-catalyzed C- and O-nucleophilic substitution reactions of aryl-propargyl methanols
  作者：P. Srihari、Dinesh C. Bhunia、P. Sreedhar、S.S. Mandal、J. Shyam Sunder Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.123

  日期：2007.11

  Aryl propargylic methanols undergo C- and O-nucleophilic substitution reactions in the presence of a catalytic amount of iodine in short reaction times with good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel N-substituted nipecotic acid derivatives with an alkyne spacer as GABA uptake inhibitors
  作者：Krisztián Tóth、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.049

  日期：2018.7

  In this study, we present the synthesis and structure–activity relationships (SAR) of novel N-substituted nipecotic acid derivatives closely related to (S)-SNAP-5114 (2) in the pursuit of finding new and potent mGAT4 selective inhibitors. By the use of iminium ion chemistry, a series of new N-substituted nipecotic acid derivatives containing a variety of heterocycles, and an alkyne spacer were synthesized

  在这项研究中，我们提出了与（S）-SNAP-5114（2）密切相关的新型N-取代的乳酸衍生物的合成和结构-活性关系（SAR），以寻求新型有效的mGAT4选择性抑制剂。利用亚胺离子化学，合成了一系列新的含有各种杂环的N-取代的苯甲酸衍生物和炔间隔基。所制备化合物的生物学评估表明，所进行的修饰如何影响对小鼠GABA转运蛋白（mGAT）的抑制能力和亚型选择性。