1,5-dioxacycloheptadecane-2,4-dione | 106017-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,5-dioxacycloheptadecane-2,4-dione
• CAS: 106017-74-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: ODRARZPEYGFDCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  476.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 1,5-dioxacycloheptadecane-2,4-dione 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以49%的产率得到7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18-dodecahydro-21H-6,19-dioxa-benzocyclononadecene-5,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile insertion reaction of arynes into carbon–carbon σ-bonds

  摘要：

  研究发现，各种β-二羰基化合物中的碳-碳σ键在极其温和的条件下能够与芳炔的三键发生加成反应，从而直接在芳香骨架中引入不同的碳官能团。

  DOI：

  10.1039/b505392g
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 、 丙二酸 在 五氟苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1,5-dioxacycloheptadecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酰基驱动的大环内酯化反应**

  摘要：

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105882

文献信息

• Ion pairing and reactivity of enolate anions. 7. A spectacular example of the importance of rotational barriers: the ionization of Meldrum's acid
  作者：Edward M. Arnett、John A. Harrelson

  DOI：10.1021/ja00237a028

  日期：1987.2

  stereoelectronic effects in the literature of organic chemistry and demands careful elucidation. This paper probes the problem by comparing the effects of various structural contributions to the carbon acidity of Meldrum's acid. The most dramatic effect results from increasing the size of the bislactone ring system. There is a rapid decrease in acidity between the 6-membered and 10-membered ring until the

  Meldrum 酸 (I) 的电离自由能比其无环类似物丙二酸二甲酯的自发性高 11.68 kcal/mol。这种能量差异必须代表有机化学文献中最大的立体电子效应之一，需要仔细阐明。本文通过比较各种结构贡献对 Meldrum 酸的碳酸度的影响来探讨这个问题。最显着的效果来自增加双内酯环系统的尺寸。6 元环和 10 元环之间的酸度迅速降低，直到 13 元环具有与丙二酸二甲酯相同的 pK。汇总结果的明显结论是 Meldrum 的酸度之间的差异 s 酸和较大的环双内酯或二酯位于围绕酯键旋转的障碍中。超过一半的 11.68-kcal/mol 效应可以通过酯的 Z 构象相对于 E 构象的 3-4-kcal/mol 稳定来凭经验解释。另外 3 kcal/mol 可归因于也在 P-二酮系列中看到的环化效应。
• Chemo-enzymatic process
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US11008597B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present disclosure relates to processes that combine microbial production of organic intermediates and subsequent synthetic transformation to provide compounds of industrial value, including compounds used in fragrances.

  本公开涉及将微生物生产有机中间体和后续合成转化结合起来以提供具有工业价值的化合物（包括用于香料的化合物）的工艺。
• ARNETT E. M.; HARRELSON J. A., JR., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 3, 809-812
  作者：ARNETT E. M.、 HARRELSON J. A., JR.

  DOI：——

  日期：——
• Improved process for the production of macrocyclic esters by the depolymerization of polyesters
  申请人：HENKEL CORPORATION

  公开号：EP0260680B1

  公开（公告）日：1993-10-27
• SEMISYNTHETIC ROUTES TO ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：REG Life Sciences, LLC

  公开号：EP3129492A1

  公开（公告）日：2017-02-15