N-甲基二乙醇胺苯硼酸酯 | 65796-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基二乙醇胺苯硼酸酯
• 中文别名: 苯硼酸苯硼酸N-甲基二乙醇胺酯
• 英文名称: N-methyldiethanolamine phenylboronic ester
• 英文别名: 6-methyl-2-phenyl-[1,3,6,2]dioxazaborocane；(2,2'-methylazanediyl-bis-ethanolato(2-)-N,O,O')-phenyl-boron；6-Methyl-2-phenyl-[1,3,6,2]dioxazaborocan；6-Methyl-2-phenyl-1,3-dioxa-6-aza-2-boracyclooktan；diptych-Boroxazilidin von N-Methyl-diaethanolamin；6-Methyl-2-phenyl-1,3-dioxa-6-aza-2-boraoctan；6-Methyl-2-phenyl-1,3,6,2-dioxazaborocane
• CAS: 65796-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₆BNO₂
• 分子量: 205.065
• InChiKey: STYAQQQTUSOBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺苯硼酸酯 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-甲基二乙醇胺 、 苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Dicko, Amadou; Coste, Camille; Bastide, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. II, p. 153 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl[1,3,2]dioxaborolane 、 N-甲基二乙醇胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到N-甲基二乙醇胺苯硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯的稳定性–对2-（苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷的相对酯交换率的结构影响

  摘要：

  已研究了非手性环状苯基硼酸酯2-（苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷与各种结构改性的二醇的相对反应速率，以了解影响硼酸酯相对稳定性的因素。发现二醇的α-碳上的烷基取代基减慢了酯交换反应，但是产生了热力学上更稳定的硼酸酯。六元硼酸酯在热力学上比其相应的五元类似物稳定。在环状1,2-二醇中，顺式-1,2-环戊二醇可瞬间取代乙二醇，而反式-1,2-环戊二醇则完全不活泼，这表明顺式1,2-二醇的-立体化学是酯交换的先决条件。在1，5-二醇中，二乙醇胺相当快地取代了乙二醇，形成了更稳定的双环螯合物，其中氮通过配位键连接到硼上（如11 B NMR光谱所证明的）。二（乙二醇）的氧原子和2,2'-硫代二乙醇的硫原子无助于从其硼酸酯中置换乙二醇。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.10.013

文献信息

• Weidmann; Zimmerman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 28,33
  作者：Weidmann、Zimmerman

  DOI：——

  日期：——
• Mazheika,I.B. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2233 - 2238
  作者：Mazheika,I.B. et al.

  DOI：——

  日期：——