4-[N-(3′-aminopropyl)-2-pyrrolidone]-3-nitrobenzenesulfonic acid | 312921-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-(3′-aminopropyl)-2-pyrrolidone]-3-nitrobenzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-[N-(3'-aminopropyl)-2-pyrrolidone]-3-nitrobenzoic acid；3-Nitro-4-{[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]amino}benzoic acid；3-nitro-4-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propylamino]benzoic acid
• CAS: 312921-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• mdl: MFCD02089285
• 分子量: 307.306
• InChiKey: MZRKGZIQWVBQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二乙氨基-1-丙醇 、 4-[N-(3′-aminopropyl)-2-pyrrolidone]-3-nitrobenzenesulfonic acid 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到N,N-diethylaminopropyl-4-[N-(3'-aminopropyl)-2-pyrrolidone]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性SN Ar反应合成可能具有生物活性的PABA相关的N-（氨基烷基）乳酰胺氨基酸和酯

  摘要：

  摘要潜在的生物活性ñ - （氨基烷基）在令人满意的良好的产率被S合成内酰胺氨基酸和酯Ñ与芳族酸的Ar反应Ñ（3-氨基丙基）酰胺，接着酯化与叔氨基醇- 。通过NMR和MS测量证实了加成消除S N Ar的机理。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0634-z
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[N-(3′-aminopropyl)-2-pyrrolidone]-3-nitrobenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过选择性SN Ar反应合成可能具有生物活性的PABA相关的N-（氨基烷基）乳酰胺氨基酸和酯

  摘要：

  摘要潜在的生物活性ñ - （氨基烷基）在令人满意的良好的产率被S合成内酰胺氨基酸和酯Ñ与芳族酸的Ar反应Ñ（3-氨基丙基）酰胺，接着酯化与叔氨基醇- 。通过NMR和MS测量证实了加成消除S N Ar的机理。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0634-z

文献信息

• Synthesis of potentially bioactive PABA-related N-(aminoalkyl)lactamic amino acids and esters via selective SNAr reactions
  作者：Renato S. Gonçalves、Patrícia V. Abdelnur、Vanessa G. Santos、Rosineide C. Simas、Marcos N. Eberlin、Alviclér Magalhães、Eduardo R. Pérez González

  DOI：10.1007/s00726-010-0634-z

  日期：2011.1

  AbstractPotentially bioactive N-(aminoalkyl)lactamic amino acids and esters were synthesized in satisfactory to good yields by SNAr reactions of aromatic acids with N-(3-aminopropyl)lactams followed by esterification with tertiary amino alcohols. The addition–elimination SNAr mechanism was confirmed by NMR and MS measurements. Graphical Abstract

  摘要潜在的生物活性ñ - （氨基烷基）在令人满意的良好的产率被S合成内酰胺氨基酸和酯Ñ与芳族酸的Ar反应Ñ（3-氨基丙基）酰胺，接着酯化与叔氨基醇- 。通过NMR和MS测量证实了加成消除S N Ar的机理。 图形概要