N-(2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-[2'-(3-hydroxy-1-propyn-1-yl)phenyl]-；N-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NFWKHWIZRWSLCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl)benzamide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到(1H-indol-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化邻氨基炔醇中 C2 取代吲哚的原子经济合成。

  摘要：

  在此，我们公开了一种 Zn(OTf)2 催化合成 C2-烷基取代的吲哚衍生物，该方法是通过从邻氨基炔醇中前所未有的羰基迁移来实现的。该协议的主要特点包括 N、O-羰基迁移、具有不同功能容差的广泛底物范围、中等至良好的产量以及 100% 的原子经济性。交叉实验证明迁移是通过分子内途径发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00971
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化邻氨基炔醇中 C2 取代吲哚的原子经济合成。

  摘要：

  在此，我们公开了一种 Zn(OTf)2 催化合成 C2-烷基取代的吲哚衍生物，该方法是通过从邻氨基炔醇中前所未有的羰基迁移来实现的。该协议的主要特点包括 N、O-羰基迁移、具有不同功能容差的广泛底物范围、中等至良好的产量以及 100% 的原子经济性。交叉实验证明迁移是通过分子内途径发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00971

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Formal C–O Insertion in Carbene/Alkyne Metathesis Reactions: Synthesis of 3-Substituted 3<i>H</i>-Indol-3-ols
  作者：Shikun Jia、Guizhi Dong、Chaoqun Ao、Xianxing Jiang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01492

  日期：2019.6.7

  An efficient and novel rhodium-catalyzed formal C–O insertion reaction of alkyne-tethered diazo compounds for the synthesis of 3H-indol-3-ols is described. A type of donor/donor rhodium carbene generated in situ via a carbene/alkyne metathesis (CAM) process is the key intermediate and terminates in a unique transformation different from donor/acceptor carbenoids. In addition, 18O-labeling experiments

  描述了一种有效且新颖的铑催化的炔烃系重氮化合物的正式C–O插入反应，用于合成3 H-吲哚-3-醇。通过卡宾/炔烃复分解（CAM）过程原位生成的一种供体/供体铑卡宾是关键中间体，其终止于不同于供体/受体类胡萝卜素的独特转化。此外，18个O标记实验表明，在这种转化过程中发生了分子内氧原子从酰胺基到碳-碳三键的转移。
• Superacid-catalyzed tandem Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular hydroamination of <i>o</i>-anilinopropargyl alcohols for the synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Guofeng Sun、Fengkai Cheng、Ruiheng Tao、Yuxing Sun、Jinpeng Pan、Yaohua Zhu、Zhonghua Wang、Fanhong Wu、Yan Yin

  DOI：10.1080/00397911.2016.1196293

  日期：2016.8.2

  A TfOH-catalyzed synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones from o-anilinopropargyl alcohols was developed. Studies of N-protecting groups and substituents in phenyl rings showed that diverse groups could be applied. By controlling the catalyst loading, o-anilinopropargyl alcohols underwent the expected transformation smoothly to produce N-protected or N-deprotected 2,3-dihydro-4 (1H)-quinolones in good

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要
• 一种4,5-二氢噻唑并[5,4-c]喹啉-2-胺的制 备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN108929337B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种4,5‑二氢噻唑并[5,4‑c]喹啉‑2‑胺的制备方法。该制备方法以N保护的邻‑炔丙醇‑苯胺衍生物、N‑卤代琥珀酰亚胺和硫脲为原料，在酸作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应、卤化反应和环合反应，从而实现4,5‑二氢噻唑并[5,4‑c]喹啉‑2‑胺的一锅法合成。本发明的制备方法最高产率可达90％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为4,5‑二氢噻唑并[5,4‑c]喹啉‑2‑胺类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
• Asymmetric Carbene‐Alkyne Metathesis‐Mediated Cascade: Synthesis of Benzoxazine Polychiral Polyheterocycles and Discovery of a Novel Pain Blocker
  作者：Shuhao Liu、Haoyi Yang、Jirong Shu、Linna Wu、Yukai Li、Zhijing Zhang、Weijie Guo、Shuxian Cai、Fuyi Li、Wenjiang Liu、Shikun Jia、Song Cai、Taoda Shi、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.202401189

  日期：2024.5.21

  This study introduces a novel approach for synthesizing Benzoxazine‐centered Polychiral Polyheterocycles (BPCPHCs) via an innovative asymmetric carbene‐alkyne metathesis‐triggered cascade. Overcoming challenges associated with intricate stereochemistry and multiple chiral centers, the catalytic asymmetric Carbene Alkyne Metathesis‐mediated Cascade (CAMC) is employed using dirhodium catalyst/Brønsted acid co‐catalysis, ensuring precise stereo control as validated by X‐ray crystallography. Systematic substrate scope evaluation establishes exceptional diastereo‐ and enantioselectivities, creating a unique library of BPCPHCs. Pharmacological exploration identifies twelve BPCPHCs as potent Nav ion channel blockers, notably compound 8 g. In vivo studies demonstrate that intrathecal injection of 8 g effectively reverses mechanical hyperalgesia associated with chemotherapy‐induced peripheral neuropathy (CIPN), suggesting a promising therapeutic avenue. Electrophysiological investigations unveil the inhibitory effects of 8 g on Nav1.7 currents. Molecular docking, dynamics simulations and surface plasmon resonance (SPR) assay provide insights into the stable complex formation and favorable binding free energy of 8 g with C5aR1. This research represents a significant advancement in asymmetric CAMC for BPCPHCs and unveils BPCPHC 8 g as a promising, uniquely acting pain blocker, establishing a C5aR1‐Nav1.7 connection in the context of CIPN.