(S)-3-vinyl-2,2-dihydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-vinyl-2,2-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 3-Ethenyl-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol；3-ethenyl-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: HWCJJXAXRNSFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-vinyl-2,2-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(Sa)-3-ethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Helical Polymer from Radical Polymerization of (S)-3-Vinyl-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl

  摘要：

  将(S)-3-乙烯基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基(2)进行自由基聚合，得到具有过量优先螺旋方向的聚合物。 Poly-2的比旋光度[α]36525为-1364.2°，是起始单体2的4倍以上。通过比较，确认Poly-2在溶液中以择优螺旋结构的形式存在。 2 和模型化合物如 (S)-3-乙基-2,2'-二羟基-1,1'- 的比旋光度、圆二色性 (CD) 和紫外可见 (UV-vis) 光谱联萘 (3)。

  DOI：

  10.1246/cl.140755
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-vinyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-vinyl-2,2-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  螺旋聚[（S）-3-乙烯基-2-，2'-二羟基-1,1'-联萘基]催化前手性酮的不对称硼烷还原

  摘要：

  研究了螺旋聚[（S）-3-乙烯基-2-2,2'-二羟基-1，1'-联萘基]（L *）在前手性酮的不对称硼烷还原中的应用。结果表明，L *具有优异的催化活性和对映选择性，在25°C下，相应的仲醇的收率高达96％，对映体过量（ee）高达99％。而且，L *可以容易地回收和再利用而不会损失催化活性。手性27：422–424，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22459

文献信息

• Asymmetric Borane Reduction of Prochiral Ketones Catalyzed By Helical Poly[(S)-3-vinyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl]
  作者：Guochang Qin、Yehui Chen、Liwen Yang、Nianfa Yang、Zhusheng Yang

  DOI：10.1002/chir.22459

  日期：2015.7

  The application of helical poly[(S)‐3‐vinyl‐2,2'‐dihydroxy‐1, 1'‐binaphthyl] (L*) in the asymmetric borane reduction of prochiral ketones was studied. The results showed that L* had excellent catalytic activity as well as enantioselectivity, giving up to 96% yield and up to 99% enantiomeric excess (ee) of the corresponding secondary alcohol at 25 °C. Moreover, L* can be easily recovered and reused

  研究了螺旋聚[（S）-3-乙烯基-2-2,2'-二羟基-1，1'-联萘基]（L *）在前手性酮的不对称硼烷还原中的应用。结果表明，L *具有优异的催化活性和对映选择性，在25°C下，相应的仲醇的收率高达96％，对映体过量（ee）高达99％。而且，L *可以容易地回收和再利用而不会损失催化活性。手性27：422–424，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Optically Active Helical Polymer from Radical Polymerization of (<i>S</i>)-3-Vinyl-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl
  作者：Yehui Chen、Liwen Yang、Nianfa Yang、Zhusheng Yang

  DOI：10.1246/cl.140755

  日期：2014.11.5

  (S)-3-Vinyl-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (2) was radically polymerized to obtain a polymer with excess of preferred-handed helical sense. The specific optical rotation [α]36525 of poly-2 was −1364.2° and more than 4 times that of starting monomer 2. Poly-2 was confirmed to exist in the form of preferred-handed helical structure in solution by means of comparing the specific optical rotation, the circular dichroism (CD) and ultraviolet–visible (UV–vis) spectra with that of 2 and the model compound such as (S)-3-ethyl-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (3).

  将(S)-3-乙烯基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基(2)进行自由基聚合，得到具有过量优先螺旋方向的聚合物。 Poly-2的比旋光度[α]36525为-1364.2°，是起始单体2的4倍以上。通过比较，确认Poly-2在溶液中以择优螺旋结构的形式存在。 2 和模型化合物如 (S)-3-乙基-2,2'-二羟基-1,1'- 的比旋光度、圆二色性 (CD) 和紫外可见 (UV-vis) 光谱联萘 (3)。