5,5-二氟-8-甲酰基-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼 | 1189166-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5,5-二氟-8-甲酰基-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼
• 英文名称: 2-formyl-8-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene
• 英文别名: 2-formyl-8-phenyl-1,3,5,7-tetramethylboron dipyrromethene；5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-514,614-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2-carbaldehyde；5,5-difluoro-8-formyl-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde
• CAS: 1189166-58-2
• 化学式: C₂₀H₁₉BF₂N₂O
• 分子量: 352.191
• InChiKey: WNRJCOUEHBJOSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二氟-8-甲酰基-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-difluoro-8-formyl-2-iodo-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  分子诱捕：为染料敏化太阳能电池应用设计BODIPY二茂铁染料时应避免的策略†

  摘要：

  BODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a，4a-diaza-s-indacenes）染料具有很强的吸收特性，可在各种光收集应用中使用。但是，这些染料的氧化还原稳定性和前沿分子轨道能的优化对于将它们成功地掺入新的太阳能电池材料中至关重要。本文介绍了具有推挽式结构的β-取代的BODIPY-二茂铁二元家族的合成和表征。为稳定光氧化的BODIPY而设计，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用，当二茂铁单元与缺电子的BODIPYs共轭时，出现了一些有害的电子转移行为。这些发现在本文中讨论。

  DOI：

  10.1039/c8dt00174j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5,5-二氟-8-甲酰基-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼
  参考文献：
  名称：

  基于氧化环化反应的荧光“打开”探针，用于高选择性和快速检测次氯酸

  摘要：

  基于次氯酸引发的氧化性分子内环化反应，开发了一种用于检测次氯酸的新型荧光开启探针PHC1。由于具有快速的反应速度，PHC1具有快速的检测动力学以及对HClO的高度选择性和灵敏度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.018

文献信息

• BODIPY–vinyl dibromides as triplet sensitisers for photodynamic therapy and triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Suay Dartar、Muhammed Ucuncu、Erman Karakus、Yuqi Hou、Jianzhang Zhao、Mustafa Emrullahoglu

  DOI：10.1039/d1cc01881g

  日期：——

  We devised a new generation of halogen-based triplet sensitisers comprising geminal dibromides at the vinyl backbone of a BODIPY fluorophore. Incorporating geminal dibromides into the π-conjugation of BODIPY enhanced intersystem crossing due to the heavy atom effect, which in turn improved the extent of excited triplet states.

  我们设计了新一代基于卤素的三线态敏化剂，在 BODIPY 荧光团的乙烯基骨架上包含孪生二溴化物。由于重原子效应，将孪生二溴化物掺入 BODIPY 的 π 共轭增强了系统间交叉，这反过来又提高了激发三重态的程度。
• A BODIPY aldoxime-based chemodosimeter for highly selective and rapid detection of hypochlorous acid
  作者：Mustafa Emrullahoğlu、Muhammed Üçüncü、Erman Karakuş

  DOI：10.1039/c3cc44463e

  日期：——

  A BODIPY-based fluorescent probe integrated with an aldoxime unit shows a remarkable fluorescence ‘‘turn-on’’ response to hypochlorous acid (HOCl). The oxidative dehydrogenation of BODIPY aldoxime by HOCl results in a distinct fluorescence enhancement as well as a change in color from red to orange.

  一种基于BODIPY的荧光探针集成了醛肟单元，对次氯酸（HOCl）表现出显著的荧光“开启”响应。HOCl对BODIPY醛肟的氧化脱氢反应导致了荧光的明显增强以及颜色从红色变为橙色。
• 一种硼酸荧光分子探针及其制备方法和应用
  申请人：苏州高德瑞仪器有限公司

  公开号：CN104277061B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种硼酸荧光分子探针及其制备方法和应用，该类探针化合物通过对氟硼吡咯（Bodipy）类荧光染料进行简单的化学修饰而成，属于精细化工技术领域。这种基于Bodipy的荧光染料分子中的硼酸基团，能够以共价键牢固地与被分析物结合，解决了普通荧光探针不能在水溶液中使用的难题，对于设计可实际应用的荧光增强型探针化合物有指导性的意义。该类探针化合物的激发和发射波长均在可见光区；在近中性pH的实用检测范围内，对葡萄糖、葡萄糖酸、酒石酸等有很好的选择性；具有很好的灵敏性。该探针化合物可用于实现以荧光方式对葡萄糖进行检测，在医学、工业生产等过程的葡萄糖检测中有潜在的应用价值。
• BisBODIPY as PCT-based halogen free photosensitizers for highly efficient excited triplet state and singlet oxygen formation: Tuning the efficiency by different linking positions
  作者：Xian-Fu Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.051

  日期：2017.11

  depending on the individual linking style and solvent polarity. Laser flash photolysis, time-resolved/steady state fluorescence, quantum chemical calculation and thermodynamic analysis revealed that the mechanism of triplet state T1 formation is different from the traditional intersystem crossing mechanism. The T1 formation is due to charge recombination of the twisted charge separation state (TCSS), while

  设计并合成了分别由（2,2'），（2,8'），（3,8'）和（8,8'）的不同连接位置形成的四个共价BODIPY异二聚体用于激发三重态（T 1）和单线态氧的产生。与显示出可忽略的光敏能力的BODIPY单体相反，这四个二聚体对于T 1和单线态氧的形成非常有效，具体取决于各自的连接方式和溶剂极性。激光闪光光解，时间分辨/稳态荧光，量子化学计算和热力学分析表明，三重态T 1形成的机理不同于传统的系统间交叉机理。T 1形成是由于扭曲电荷分离状态（TCSS）的电荷重组，而TCSS是通过光诱导的分子内电荷从一个BODIPY单体部分转移到二聚体中的另一个BODIPY单体部分而生成的。基于PCT的光敏剂也是中等极性的，在设计和合成用于肿瘤，光生物学和有机光化学的光动力疗法的光敏剂中可能非常有用。
• Reaction-based highly selective and sensitive monomer/polymer probes with Schiff base groups for the detection of Hg2+ and Fe3+ ions
  作者：Chunqing Li、Li Xiao、Qinyu Zhang、Xinjian Cheng

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118763

  日期：2020.12

  can realize “naked eye” detection. In addition, Schiff base group was introduced into polyurethane chain through condensation polymerization reaction. As expected, the fluorescent polyurethane probe (P2) maintained the detection performance of its original small molecules (BSD). Even more P2 showed a more sensitive detection effect than BSD, and the detection limits of P2 for Hg2+ and Fe3+ reach 0.19 μM

  检测环境中的重金属是紧急且重要的。在这项工作中，通过席夫碱反应获得了新型的基于反应的荧光探针。具有席夫碱部分（-C = N-）的探针在Hg 2+和Fe 3+的存在下经历不可逆的水解。它们对Hg 2+和Fe 3+离子具有极好的选择性和灵敏度。加入Hg 2+和Fe 3+，探针的荧光强度显着增加。在紫外光下，探头的颜色从棕色变为亮绿色，可以实现“裸眼”检测。另外，通过缩聚反应将席夫碱基团引入聚氨酯链中。正如预期的那样，荧光聚氨酯探针（P2）保持了其原始小分子（BSD）的检测性能。与BSD相比，更多的P2表现出更灵敏的检测效果，并且Hg 2+和Fe 3+的P2检出限分别达到0.19μM和0.21μM。这表明基于反应的探针可能是检测Hg 2+和Fe 3+的有用工具。