benzyl (4-methoxyphenyl)glycinate | 425691-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4-methoxyphenyl)glycinate
• 英文别名: Benzyl 2-(4-methoxyanilino)acetate
• CAS: 425691-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CDVFJAIXFABLSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-methoxyphenyl)glycinate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到benzyl (E)-2-((4-methoxyphenyl)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  制备α-氨基羧酸衍生物的简便方法及其在非天然α-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用。

  摘要：

  我们在本文中描述了锰（IV）介导的Np-甲氧基苯基（PMP）保护的甘氨酸衍生物的氧化，用于合成α-亚氨基羧酸衍生物。使用这种方法，避免了不稳定的乙二酸衍生物的利用。此外，使用这种方法，我们合成了新型的α-亚氨基羧酸衍生物，例如α-亚氨基苯基酯，全氟烷基酯，酰亚胺和硫代酯。还描述了这些新型亚胺衍生物与1,3-二羰基化合物的不对称曼尼希反应，与使用常规α-亚氨基酯型底物相比，新型α-亚氨基酰亚胺具有更高的化学收率和立体选择性。 。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00158
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到benzyl (4-methoxyphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  制备α-氨基羧酸衍生物的简便方法及其在非天然α-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用。

  摘要：

  我们在本文中描述了锰（IV）介导的Np-甲氧基苯基（PMP）保护的甘氨酸衍生物的氧化，用于合成α-亚氨基羧酸衍生物。使用这种方法，避免了不稳定的乙二酸衍生物的利用。此外，使用这种方法，我们合成了新型的α-亚氨基羧酸衍生物，例如α-亚氨基苯基酯，全氟烷基酯，酰亚胺和硫代酯。还描述了这些新型亚胺衍生物与1,3-二羰基化合物的不对称曼尼希反应，与使用常规α-亚氨基酯型底物相比，新型α-亚氨基酰亚胺具有更高的化学收率和立体选择性。 。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00158

文献信息

• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidative C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaorong Yang、Liqi Li、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02683

  日期：2016.12.16

  with unactivated alkenes has been accomplished. This visible light-driven protocol has been successfully applied to a broad scope of glycine esters and simple alkenes, giving rise to diverse substituted quinoline derivatives in 18–84% yield under mild (at room temperature under air atmosphere) and operationally simple reaction conditions.

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。
• Enantioselective synthesis of arylglycine derivatives by direct C–H oxidative cross-coupling
  作者：Xiao-Hong Wei、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc07361d

  日期：——

  A new method for the synthesis of chiral alpha-amino acid derivatives by enantioselective C-H arylation of N-aryl glycine esters with aryl boric acids in the presence of a chiral Pd(II)-catalyst has been developed. This work successfully integrates the direct C-H oxidation with asymmetric arylation and exhibits excellent enantioselectivity.

  已开发出一种在手性Pd（II）催化剂存在下通过N-芳基甘氨酸酯与芳基硼酸的对映选择性CH芳基化合成手性α-氨基酸衍生物的新方法。这项工作成功地将直接CH氧化与不对称芳基化相结合，并表现出出色的对映选择性。
• Visible Light-Induced Aerobic Oxidative Csp3 −H Arylation of Glycine Derivatives
  作者：Shilin Li、Xiaorong Yang、Yunwei Wang、Huang Zhou、Boyang Zhang、Ganxing Huang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201801018

  日期：2018.11.16

  A direct aerobic oxidative dehydrogenative coupling reaction of glycine derivatives with electron‐rich arenes has been accomplished via the synergistic combination of organic‐dye mediated photoredox catalysis and Lewis acid catalysis. This process exhibits good tolerance of functional groups and provides rapid synthesis of arylglycine derivatives at room temperature under an air atmosphere. Moreover

  甘氨酸衍生物与富电子芳烃的直接好氧氧化脱氢偶联反应是通过有机染料介导的光氧化还原催化和路易斯酸催化的协同作用而完成的。该方法表现出对官能团的良好耐受性，并且在室温下在空气气氛下提供芳基甘氨酸衍生物的快速合成。此外，该方案可以在10 mmol规模下进行，而收率没有明显降低。
• 一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成 方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104230734B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成方法，包括以下步骤：1)将无机金属盐和N-芳基甘氨酸酯加入到有机溶剂中，得溶液A；2)将β-酮酸酯加入溶液A中，得溶液B；3)在空气氛围中，用可见光照射溶液B，得到N-芳基甘氨酸酯的烷基化产物。本发明采用廉价无机金属盐和二级胺原位配位生成的化合物既作光敏剂，又作催化剂实现二级胺的α-位烷基化反应。本发明体系利用LED蓝光或者绿光作为可见光光源，不需要加入额外的光敏剂，不需要加入额外的电子受体，以空气中的氧气作为终端氧化剂，整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。