4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide | 95236-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide
• 英文别名: 4-chloro-4'-methoxythiobenzanilide；Benzenecarbothioamide, 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-；4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 95236-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNOS
• 分子量: 277.774
• InChiKey: DWQBNXQHGHKHRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  393.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2-Substituted 1H-Isoindole-1,3(2H)-dithiones from Secondary Benzothioamides and Isothiocyanates

  摘要：

  The reaction of 2,N-dilithiobenzothioamides, generated from readily available secondary benzothioamides and two equivalents of butyllithium, with isothiocyanates, followed by aqueous workup, gives the corresponding N-1,N-2-disubstituted benzene-1,2-dicarbothioamides, which undergo intramolecular attack of one of the thioamide nitrogen on the adjacent thiocarbonyl moiety with loss of primary amines to provide 2-substituted 1H-isoindole-1,3(2H)-dithiones.

  DOI：

  10.3987/com-18-13882
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-氯苯甲酰基)-p-氨基苯甲醚 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  使用高效新型硫代试剂将酰胺转化为硫代酰胺。

  摘要：

  使用 N-异丙基二硫代氨基甲酸异丙基铵盐作为新型硫代试剂，开发了一种方便的方案，用于将 N-芳基取代的苯甲酰胺转化为 N-芳基取代的苯甲硫代酰胺。该方案的主要优点是其一锅法、反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。

  DOI：

  10.3390/molecules27238275

文献信息

• Base-Controlled Three Component Reactions of Amines, Elemental Sulfur, and Styrenes: Synthesis of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01721

  日期：2018.12.7

  Three component reactions of olefins, amines, and sulfur were studied. Thioamidation of styrenes is base-controlled, and 2-phenylethanethioamides and benzothioamides were obtained selectively in the presence of two different bases. This protocol offers a simple and efficient procedure for the synthesis of thioamides.

  研究了烯烃，胺和硫的三组分反应。苯乙烯的硫酰胺化是碱控制的，并且在两种不同的碱的存在下选择性地获得了2-苯基乙硫酰胺和苯甲硫酰胺。该方案为合成硫酰胺提供了一种简单有效的方法。
• 一种硫代酰胺衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108689895B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种硫代酰胺衍生物，其结构式如式(I)或式(II)所示；本发明还提供了所述硫代酰胺衍生物的制备方法，包括：以碱金属盐作为碱，将胺与烯烃和硫磺直接偶联，通过碱的选择，可用相同原料合成结构式如式(I)或式(II)所示的两种不同硫代酰胺衍生物。本发明提供的制备方法，其原料廉价易得，合成方法简单，可大大降低成本。本发明提供的硫代酰胺衍生物可应用于生物活性分子以及药物合成等领域，具有广泛的用途。
• Decarboxylative Thioamidation of Arylacetic and Cinnamic Acids: A New Approach to Thioamides
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol501482g

  日期：2014.7.18

  A new decarboxylative strategy has been developed for the synthesis of thioamides via a three-component reaction involving arylacetic or cinnamic acids, amines and elemental sulfur powder, without the need of a transition metal and an external oxidant.

  已经开发了一种新的脱羧策略，用于通过三组分反应合成硫代酰胺，该反应涉及芳酸或肉桂酸，胺和元素硫粉，而无需过渡金属和外部氧化剂。
• Waisser, Karel; Houngbedji, Nestor; Machacek, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 307 - 316
  作者：Waisser, Karel、Houngbedji, Nestor、Machacek, Milos、Sekera, Miroslav、Urban, Josef、Odlerova, Zelmira

  DOI：——

  日期：——
• Oh, Hyuck Keun; Shin, Chul Ho; Lee, Ikchoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1169 - 1174
  作者：Oh, Hyuck Keun、Shin, Chul Ho、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——