1-(4-methylbenzyl)piperidine | 35278-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)piperidine
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)piperidine；1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidine
• CAS: 35278-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD06011315
• 分子量: 189.301
• InChiKey: JSGULDBTVVNANL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)piperidine 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(4-甲基苯基)-1-哌啶基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的高效无金属催化剂，用于叔胺的α-加氧反应生成酰胺

  摘要：

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01897
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  4-甲基苄基硫氰酸酯与亲核试剂的亲核取代

  摘要：

  已经研究了 4-甲基苄基硫氰酸酯 (1) 与几种亲核试剂的反应。化合物1具有三个亲电位点，即苄基碳、硫和氰基碳，以接受亲核攻击。具有高能级 HOMO 的 PhS− 和 CN− 似乎优先攻击硫原子。发现 MeO- 优先攻击氰化物碳，而具有低能级 HOMO 的胺优先攻击苄基碳。硫或氰化物碳上的亲核取代生成 CN- 或对二甲苯-α-硫醇盐阴离子，强亲核试剂，作为初级产物，然后引发复杂的次级反应。根据 MO 理论，1 中亲核试剂的三个攻击位点的选择性反应性已被合理化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.248

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Highly efficient and eco-friendly synthesis of tertiary amines by reductive alkylation of aldehydes with secondary amines over a Pt nanowires catalyst
  作者：Junjie Wu、Shuanglong Lu、Danhua Ge、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5ra12299f

  日期：——

  A highly efficient and environmentally friendly method for the synthesis of tertiary amines by direct interaction of aldehydes with secondary amines was reported over a Pt NWs catalyst under mild reaction conditions.

  一种高效环保的方法报告了在温和反应条件下，通过醛与二级胺的直接作用在Pt NWs催化剂下合成三级胺。
• Reusable Supported Ruthenium Catalysts for the Alkylation of Amines by using Primary Alcohols
  作者：Siah Pei Shan、Tuan Thanh Dang、Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam

  DOI：10.1002/cctc.201300971

  日期：2014.3

  Efficient and recyclable ruthenium catalysts were synthesized from readily available polystyrene‐ or silica‐supported phosphine ligands. Catalysts bound to the polymer support through an ether linkage showed good to excellent activity towards the N‐alkylation of primary and secondary amines to afford the alkylated products in 62–99 % yield at 120–140 °C. The supported phosphine ligand/ruthenium ratio

  高效，可回收的钌催化剂是由容易获得的聚苯乙烯或二氧化硅负载的膦配体合成的。通过醚键与聚合物载体结合的催化剂对伯胺和仲胺的N烷基化反应表现出良好或优异的活性，在120-140°C时烷基化产物的收率为62-99％。发现负载的膦配体/钌比率对于更高的催化活性和更低的钌浸出至关重要。通过在柱反应器中使用负载型催化剂证明了胺的连续流动N烷基化。通过采用氢借用策略，在140°C下以98％的收率建立了抗帕金森剂Piribedil的合成。
• Benzylamines via Iron-Catalyzed Direct Amination of Benzyl Alcohols
  作者：Tao Yan、Ben L. Feringa、Katalin Barta

  DOI：10.1021/acscatal.5b02160

  日期：2016.1.4

  with simpler amines through the borrowing hydrogen methodology, producing a variety of substituted secondary and tertiary benzylamines in moderate to excellent yields for the first time with an iron catalyst. Notably, we explore the versatility of this methodology in the one-pot synthesis of nonsymmetric tertiary amines, sequential functionalization of diols with distinctly different amines, and the synthesis

  苄胺在许多药物活性化合物中起着重要作用。因此，开发新颖，可持续的催化方法以提供进入这些特权结构基序的途径至关重要。本文中，我们描述了使用定义明确的均相铁络合物构建多种苄胺的系统研究。该方法包括通过借用氢方法将容易获得的苯甲醇与简单胺直接偶联，用铁催化剂首次以中等至极好的收率生产各种取代的仲和叔苄胺。值得注意的是，我们探索了这种方法在非对称叔胺的一锅合成中的多功能性，具有明显不同胺的二醇的顺序官能化，N-苄基哌啶通过各种合成途径。另外，实现了将可再生结构单元2，5-呋喃-二甲醇直接转化为药学上相关的化合物。