1-phenylthioacetanilide | 6636-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylthioacetanilide
• 英文别名: N,2-diphenylethanethioamide
• CAS: 6636-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: DBWIGILQUWIQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthioacetanilide 在 盐酸 、 N-亚硝基哌啶 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-苯基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝胺用作转化试剂

  摘要：

  N-亚硝基哌啶和N-亚硝基-N-甲基苯胺在酸性溶液中与硫代羰基化合物反应，得到相应的羰基类似物。仲和叔硫代酰胺，黄酮，硫代和二硫代丁内酯，硫代香豆素，某些硫脲衍生物，二硫代-O，O-硫代碳酸酯，S，S-三硫代碳酸酯和N，N二取代的硫代氨基甲酸酯都被转化为相应的O-类似物。硫代苯甲酰胺和N-苯基硫脲可生成1,2,4-噻二唑。所有的反应都用碘化（I运行-为NO）+ -载体。在拟一级反应条件下研究了反应动力学，反应速率与离子的皮尔逊亲核参数成正比。还发现转化发生在胃液中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88548-3
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰苯胺 在 正丁基锂 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到1-phenylthioacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Phosphorus Pentasulfide with Organolithiums. AnIn SituReagent for the Preparation of Thiolactams

  摘要：

  五硫化二磷在温和的条件下与四当量的正丁基锂、甲基锂或苯基锂发生反应，生成四氢呋喃溶液。新试剂可将内酰胺原位转化为硫代内酰胺，并对反应性内酰胺的类型具有显著的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27871

文献信息

• Conversion of Thioamides into Their Corresponding Oxygen Analogues Using Silver Carbonate Supported on Celite
  作者：B. Movassagh、M. M. Lakouraj、A. Gholami

  DOI：10.1080/10426500390228620

  日期：2003.9.1

  Silver carbonate supported on celite (Ag2CO3/Celite) is used as a mild heterogeneous reagent for conversion of variety of thioamides into their corresponding amides in acetonitrile at room temperature. We thank the Razi University Research Council for financial assistance.

  硅藻土 (Ag2CO3/Celite) 上负载的碳酸银用作温和的非均相试剂，用于在室温下将各种硫代酰胺在乙腈中转化为相应的酰胺。我们感谢拉齐大学研究委员会的财政援助。
• Catalyst- and Supporting-Electrolyte-Free Electrosynthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines in Continuous Flow
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Xiang-Yang Qian、Hai-Chao Xu、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201705016

  日期：2018.1.9

  N‐arylthioamides have been converted to the corresponding benzothiazoles in good to excellent yields and with high current efficiencies. This transformation is achieved using only electricity and laboratory grade solvent, avoiding degassing or the use of inert atmosphere. This work highlights three advantages of electrochemistry in flow, which is (i) a supporting electrolyte‐free reaction, (ii) an easy scale‐up

  已经开发出了一种在连续流动中形成电化学脱氢CS键的无催化剂和支持电解质的方法。广泛的N‐芳基硫代酰胺已以良好或优异的收率和高电流效率转化为相应的苯并噻唑。仅使用电力和实验室级的溶剂即可实现这种转化，避免脱气或使用惰性气氛。这项工作突出了流动电化学的三个优点，即（i）无电解质支持的反应；（ii）无需大型反应器即可轻松扩大反应规模；以及（iii）重要而有效的影响反应混合物具有良好的混合效果，这可以通过使用流动系统有效地实现。这显然改善了已报道的苯并噻唑合成方法。
• 一种铜催化1,2,3-硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112778067B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种铜催化1,2,3‑硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将1,2,3‑硫二唑化合物与胺类化合物在铜盐催化剂或铜催化剂和膦配体的作用下反应，后续处理，获得硫代酰胺化合物。本发明的方法以铜盐为催化剂，并采用膦配体，产率较高、底物适用性广。此外，该反应以1,2,3‑硫二唑化合物和胺类化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、原子经济性高的优点。
• Aniline <i>ortho</i> C−H Sulfuration/Cyclization with Elemental Sulfur for Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Jingjing Jiang、Guozheng Li、Feng Zhang、Hao Xie、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201701560

  日期：2018.4.17

  A three‐component synthesis of 2‐substituted benzothiazoles from aryl amines, elemental sulfur and styrenes or aryl acetylenes in 1‐methylpyrrolidin‐2‐one (NMP) is described. Two C−S and one C−N bonds were selectively formed in one‐pot under metal‐free conditions.

  描述了在1-甲基吡咯烷酮-2-酮（NMP）中由芳基胺，元素硫和苯乙烯或芳基乙炔三组分合成2-取代的苯并噻唑的方法。在无金属的条件下，在一锅中选择性地形成了两个CS键和一个CN键。
• Fe-catalysed oxidative C–H functionalization/C–S bond formation
  作者：Haibo Wang、Lu Wang、Jinsai Shang、Xing Li、Haoyuan Wang、Jie Gui、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c1cc16184a

  日期：——

  Iron was used as the catalyst for the direct C-H functionalization/C-S bond formation under mild conditions. Various substrates could afford benzothiazoles in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that pyridine played a crucial role for the high yields and selectivities.

  在温和条件下，铁被用作直接CH官能化/ CS键形成的催化剂。各种底物可以中等至极好的收率得到苯并噻唑。初步的机理研究表明，吡啶对于高收率和选择性起着至关重要的作用。