(E)-6-phenylhex-2-en-1-ol | 130127-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-6-phenylhex-2-en-1-ol；6-Phenyl-2-hexenol
• CAS: 130127-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: TWRPBAOFAWNQQI-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-2-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到(±)-(3-(3-phenylpropyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油缩醛到烷氧基环状缩醛的高度区域和立体选择性分子内重排

  摘要：

  展示了一类新的高度区域和立体选择性的缩水甘油缩醛分子内重排以产生烷氧基化的 1,3-二氧戊环/1,3-二氧六环。乙缩醛的选择性路易斯酸活化产生氧碳鎓离子，该离子引发环氧化物开环事件，产生双环 [3,1,0] 环氧鎓离子中间体，该中间体通过束缚醇盐进行外/内选择性开环。通过交叉实验获得了对环氧化物优先缩醛活化的机理见解。该方法应用于parvistone B及其8-乙氧基类似物的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02397
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-6-phenylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化远程硼氢化和烯丙基硅氧烷的烯烃异构化

  摘要：

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05964e

文献信息

• Selective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes
  作者：Masatoshi Shibuya、Keisuke Furukawa、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588155

  日期：2017.8

  The 2-azaadamantane-N-oxyl (AZADO)- and 9-azanoradamantane-N-oxyl (nor-AZADO)-catalyzed selective oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes is described. The use of tert-butyl nitrite as the co-catalyst enables efficient aerobic oxidation in MeCN instead of previously reported AcOH; this is important for the selectivity of the reaction. The addition of a solution of saturated aqueous

  描述了 2-氮杂金刚烷-N-氧基 (AZADO)-和 9-氮杂金刚烷-N-氧基 (nor-AZADO)-催化的伯醇选择性氧化为相应的醛。使用亚硝酸叔丁酯作为助催化剂可以在 MeCN 中进行有效的有氧氧化，而不是以前报道的 AcOH；这对于反应的选择性很重要。在反应完成后加入饱和NaHCO 3 水溶液可有效抑制产物在后处理过程中过度氧化成相应的羧酸。
• Stereoselective Carbocyclization of Vinyloxiranes Catalyzed by Lewis Acids: Construction of the Musellarin Tricyclic Core
  作者：Sehui Yang、Euijin Park、Jimin Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12236

  日期：2021.4

  Stereoselective carbocyclizations of vinyloxiranes were efficiently catalyzed by Lewis acids to provide cyclic homoallyl alcohols as single isomers. The choice of Lewis acid, B(C6F5)3 was crucial for the stereoselective transformation in the case of cis vinyloxiranes, whereas BF3∙OEt2 was proven to be an effective catalyst for trans substrates. The method was well implemented in the synthesis of seven‐membered

  乙烯基氧杂环丁烷的立体选择性碳环化被路易斯酸有效地催化，以提供环状均烯丙基醇作为单一异构体。在顺式乙烯基环氧乙烷的情况下，路易斯酸B（C 6 F 5）3的选择对于立体选择性转化至关重要，而事实证明BF 3 ∙OEt 2是反式底物的有效催化剂。该方法在具有官能团耐受性的七元环和六元环的合成中得到了很好的实现。所得的效用反式-和顺高烯丙基醇被证明简明地建立musellarin A和E的三环核心
• Stereospecific and Regioselective Synthesis of <i>E</i>-Allylic Alcohols through Reductive Cross Coupling of Terminal Alkynes
  作者：Austin B. Shaff、Langxuan Yang、Mitchell T. Lee、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.3c06963

  日期：——

  convergent method for the synthesis of allylic alcohols that involves a reductive coupling of terminal alkynes with α-chloro boronic esters. The new method affords allylic alcohols with excellent regioselectivity (anti-Markovnikov) and an E/Z ratio greater than 200:1. The reaction can be performed in the presence of a wide range of functional groups and has a substrate scope that complements the stoichiometric

  我们开发了一种合成烯丙醇的收敛方法，涉及末端炔烃与 α-氯硼酸酯的还原偶联。新方法提供了具有优异区域选择性（抗马尔可夫尼科夫）和大于 200:1 的 E/Z 比的烯丙醇。该反应可以在多种官能团存在下进行，并且底物范围可补充使用烯基锂和格氏试剂进行的 α-氯硼酸酯的化学计量烯基化。该转化是立体定向的，可以稳健且高度选择性地合成手性烯丙醇。我们的研究支持涉及炔烃氢化以及烯基铜中间体与α-氯硼酸酯交叉偶联的机制。实验证据排除了交叉偶联步骤的根本机制，并且与硼酸盐中间体的形成和1,2-金属化物转变一致。
• COPPER-BASED CATALYST PRECURSOR, METHOD FOR MANUFACTURING SAME, AND HYDROGENATION METHOD
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP2893976A1

  公开（公告）日：2015-07-15

  A copper-based catalyst precursor capable of achieving a high conversion ratio and high selectivity in the isomerization reaction of a β,γ-unsaturated alcohol portion and a method for producing the same and to provide a hydrogenation method in which the copper-based catalyst precursor is used are provided. Specifically, a copper-based catalyst precursor obtained by calcining a mixture containing copper, iron, aluminum, and calcium silicate in which an atomic ratio of iron and aluminum to copper [(Fe+Al)/Cu] is in a range of 1.71 to 2.5, an atomic ratio of aluminum to iron [Al/Fe] is in a range of 0.001 to 3.3, and calcium silicate is contained in a range of 15% by mass to 65% by mass at a temperature in a range of 500°C to 1,000°C and a hydrogenation method in which the copper-based catalyst precursor is used are provided.

  本发明提供了一种能在β，γ-不饱和醇部分的异构化反应中实现高转化率和高选择性的铜基催化剂前体及其生产方法，并提供了一种使用该铜基催化剂前体的氢化方法。具体地说，铜基催化剂前体是通过煅烧含有铜、铁、铝和硅酸钙的混合物而得到的，其中铁和铝与铜的原子比[(Fe+Al)/Cu]在 1.71 到 2.5 之间，铝与铜的原子比[(Fe+Al)/Cu]在 1.71 到 2.5 之间。5，铝与铁的原子比[Al/Fe]在 0.001 至 3.3 之间，硅酸钙的含量在 15%（质量）至 65%（质量）之间，煅烧温度在 500°C 至 1,000°C 之间。
• Hg(OTf)₂-Catalyzed Arylene Cyclization
  作者：Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Kumiko Mori、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol800450x

  日期：2008.5.1

  Novel Hg(OTf)(2)-Catalyzed arylene cyclization was achieved with highly efficient catalytic turnover (up to 200 times). The reaction takes place via protonation of allylic hydroxyl group by in situ formed TfOH of an organomercuric intermediate to generate a cationic species. Subsequent smooth demercuration regenerates the catalyst.