1,3-Dimethyl-1,3-diaza-2-boracyclohexan | 38151-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-1,3-diaza-2-boracyclohexan
• 英文别名: 2-hydro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaboracyclohexane；1,3-dimethyl-[1,3,2]diazaborinane；1,3-Dimethyl-1,3,2-diazaborinane
• CAS: 38151-20-1
• 化学式: C₅H₁₃BN₂
• 分子量: 111.983
• InChiKey: ANZPGKWWIXXWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.3±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-1,3-diaza-2-boracyclohexan 、 吡咯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以72%的产率得到1,3-dimethyl-2-(pyrol-1'-yl)-1,3,2-diazaboracyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Weber, Wilhelm; Niedenzu, Kurt, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1981, vol. 11, p. 211 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N1-boraneyl-N1,N3-dimethylpropane-1,3-diamine 在 RuH2(H2)2(tricyclohexylphosphine)2 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到1,3-Dimethyl-1,3-diaza-2-boracyclohexan
  参考文献：
  名称：

  二胺一单环硼烷脱氢成环状二氨基硼烷：有效的钌催化脱氢环化

  摘要：

  远程控制：标题反应是二胺单硼烷催化脱氢环化（CDC）生成环状二氨基硼烷的第一个例子。环化反应很大程度上取决于在远端氨基处的取代模式的性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201108874

文献信息

• A Highly Effective Ruthenium System for the Catalyzed Dehydrogenative Cyclization of Amine-Boranes to Cyclic Boranes under Mild Conditions
  作者：Christopher J. Wallis、Gilles Alcaraz、Alban S. Petit、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Eric Clot、Christian Bijani、Laure Vendier、Sylviane Sabo-Etienne

  DOI：10.1002/chem.201501569

  日期：2015.9.7

  disclosed a new ruthenium‐catalyzed dehydrogenative cyclization process (CDC) of diamine–monoboranes leading to cyclic diaminoboranes. In the present study, the CDC reaction has been successfully extended to a larger number of diamine–monoboranes (4–7) and to one amine–borane alcohol precursor (8). The corresponding NB(H)N‐ and NB(H)O‐containing cyclic diaminoboranes (12–15) and oxazaborolidine (16) were

  我们最近披露了一种新的钌催化的二胺-单硼烷烷的脱氢环化过程（CDC），可形成环状的二氨基硼烷。在本研究中，CDC反应已经成功地扩展到二胺- monoboranes（更大数目的4 - 7）和一种胺-硼烷醇前体（8）。相应的NB（H）N-和NB（H）O含环状diaminoboranes（12 - 15）和恶唑硼烷（16）以高到高的产量获得。评估了起始胺-硼烷底物上的多种取代方式，并且还使用手性底物进行了反应。已经花了很多努力来了解钌CDC流程的机制。除了计算方法外，还对六碳链二胺一硼烷21进行了能够对导致NB（H）N键形成的催化过程的连续事件进行动力学区分的策略，并用15 N NMR研究。具有反应性NHMe末端的长寿命双-σ-硼烷钌中间体23进行了原位表征，并被证明可催化1的脱氢环化，确定双σ-硼烷钌配合物是CDC过程中的关键中间体。
• Boron-nitrogen compounds
  作者：Fazlul Alam、Kurt Niedenzu

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80216-2

  日期：1983.2

  nes is described and their NMR spectra are interpreted. The reaction of 2-(pyrazol-1′-yl)-1,3,2,-diazaboracyclohexanes with pyrazoles was found to lead to 1/1 molar adducts which exist in equlibrium with the uncomplexed species, whereas B-tetraalkylpyrazaboles are obtained on reaction with (dimethylamino)dialkylboranes. Similar reactions of 2-(pyrazol-l′-yl)-1,3,2-diazaboracyclopentanes with several

  描述了几种1,3-二甲基-2-（azol-1'-yl）-1,3,2-二氮杂硼杂环己烷的制备方法，并解释了其NMR光谱。发现2-（吡唑-1'-基）-1,3,2，-二氮杂硼环己烷与吡唑的反应可导致1/1摩尔加合物，与不复杂的物质平衡存在，而B通过与（二甲基氨基）二烷基硼烷反应获得-四烷基吡唑。研究了2-（吡唑-1'-基）-1,3,2-二氮杂硼杂环戊烷与其他几个氮供体分子的类似反应。发现各种物种的化学性质受到1,3,2-二氮杂硼杂环烷基烷环的NBN键角的极大影响。吡唑硼酮与单胺的反应需要非常高的温度，但是这会促进配体的大量重新分布。从该方法不能得到单体的吡唑-1-基硼烷。
• Boronnitrogen compounds
  作者：Wilhelm Weber、Kurt Niedenzu

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81470-9

  日期：1981.2

  New monomeric N-borylated pyrazole and imidazole derivatives have been synthesized and some of their characteristic features have been explored. The suggested structures are supported by spectroscopic data.

  合成了新的单体N-硼化的吡唑和咪唑衍生物，并探索了它们的一些特征。建议的结构由光谱数据支持。
• Boron-Nitrogen compounds
  作者：Kurt Niedenzu、Wilhelm Weber

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93383-7

  日期：1980.8

  been prepared by thermolysis of a mixture of 1,3-dimethyl-1,3,2-diazaboracyclohexane with pyrazole. Spectroscopic data confirm the monomeric nature of the compound, which is the first known example of a pyrazol-1-ylborane containing a trigo nal boron atom.

  通过将1，3-二甲基-1，3，2-二氮杂硼杂环己烷与吡唑的混合物热解来制备1，3-二甲基-2-（吡唑-1'基）-1，3，2-二氮杂硼杂环己烷。光谱数据证实了该化合物的单体性质，这是含有三硼原子的吡唑-1-基硼烷的第一个已知实例。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.5.1.3, page 122 - 126
  作者：

  DOI：——

  日期：——

表征谱图