4-苯甲酰基-N,N-二乙基苯甲酰胺 | 67055-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-N,N-二乙基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-benzoyl-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 67055-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ADSJIDIMDOQATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-(Phenyl-hydroxymethyl)-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到4-苯甲酰基-N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由碱金属的电子转移促进的n，N-二烷基芳基羧酰胺的新型N-脱烷基反应

  摘要：

  在超声波作用下，一些N，N-二烷基芳基甲酰胺与锂或钠金属在干燥的四氢呋喃（THF）中的反应以良好的收率提供了相应的N-单烷基芳基甲酰胺。在N，N-二乙基芳基羧酰胺的情况下，获得的产物源自偶联反应，而不是源自N-脱烷基反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94398-3

文献信息

• Aromatization as an Impetus to Harness Ketones for Metallaphotoredox-Catalyzed Benzoylation/Benzylation of (Hetero)arenes
  作者：Shao-Chi Lee、Li-Yun Li、Zong-Nan Tsai、Yi-Hsin Lee、Yong-Ting Tsao、Pin-Gong Huang、Cheng-Ku Cheng、Heng-Bo Lin、Ting-Wei Chen、Chung-Hsin Yang、Cheng-Chau Chiu、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03672

  日期：2022.1.14

  simple condensation first converts ketones into prearomatic intermediates that then act as activated radical sources for cross-coupling with aryl halides. Our strategy enables the direct benzylation/benzoylation of (hetero)arenes under mild reaction conditions with high functional group tolerance.

  在此，我们报道了在 Ni/光氧化还原双重催化下，酮作为自由基交叉偶联反应的原料。在这种方法中，简单的缩合首先将酮转化为前芳香族中间体，然后作为活化自由基源与芳基卤化物进行交叉偶联。我们的策略能够在具有高官能团耐受性的温和反应条件下实现（杂）芳烃的直接苄基化/苯甲酰化。
• 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020115662A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  This invention is directed to 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives useful as &dgr;-opioid or &mgr;-opioid receptor modulators. Depending on their agonist or antagonist effect, the compounds are useful analgesics, immunosuppressants, antiinflammatory agents, agents for the treatment of neurological and psychiatric conditions, medicaments for drug and alcohol abuse, agents for treating gastritis and diarrhea, cardiovascular agents and agents for the treatment of respiratory diseases.

  这项发明涉及3-(二芳基亚甲基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，可用作δ-阿片或μ-阿片受体调节剂。根据它们的激动剂或拮抗剂作用，这些化合物可用作止痛药、免疫抑制剂、抗炎药、治疗神经和精神疾病的药物、药物和酒精滥用的药物、治疗胃炎和腹泻的药物、心血管药物和治疗呼吸道疾病的药物。
• 3-(Diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181447A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention is directed to 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives useful as &dgr;-opioid or &mgr;-opioid receptor modulators. Depending on their agonist or antagonist effect, the compounds are useful analgesics, immunosuppressants, antiinflammatory agents, agents for the treatment of neurological and psychiatric conditions, medicaments for drug and alcohol abuse, agents for treating gastritis and diarrhea, cardiovascular agents and agents for the treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及3-(二芳基亚甲基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，可用作&dgr;-阿片样或&mgr;-阿片样受体调节剂。根据它们的激动剂或拮抗剂作用，这些化合物可用作镇痛药、免疫抑制剂、抗炎药、治疗神经和精神疾病的药物、药物和酒精滥用的药物、治疗胃炎和腹泻的药物、心血管药物和治疗呼吸系统疾病的药物。
• 3-(Diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06552036B2

  公开（公告）日：2003-04-22

  This invention is directed to 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives useful as &dgr;-opioid or &mgr;-opioid receptor modulators. Depending on their agonist or antagonist effect, the compounds are useful analgesics, immunosuppressants, antiinflammatory agents, agents for the treatment of neurological and psychiatric conditions, medicaments for drug and alcohol abuse, agents for treating gastritis and diarrhea, cardiovascular agents and agents for the treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及3-（二芳基亚甲基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，可用作&dgr;-阿片或&mgr;-阿片受体调节剂。根据它们的激动剂或拮抗剂效应，这些化合物可用作镇痛剂、免疫抑制剂、抗炎药物、治疗神经和精神疾病的药物、治疗药物和酒精滥用的药物、治疗胃炎和腹泻的药物、心血管药物和治疗呼吸道疾病的药物。
• DEGRADATION ACCELERATOR FOR POLYMERS AND POLYMER ARTICLE COMPRISING IT
  申请人：Sala Massimiliano

  公开号：US20100222454A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Disclosed are a method for improving the degradation of natural and/or synthetic polymers or a polymer article made from such polymer(s) by light and/or heat and/or humidity, comprising the incorporation of a compound of formula (I) into said natural and/or synthetic polymers: Formula (I); wherein m is 1 or 2, n is 1 to 100, X is selected from certain benzophenone-derived moieties and R, R1; R2 are each selected from list of certain residues; novel compounds of said formula (I) and polymeric articles of improved degradability in the presence of light and/or heat and/or humidity being made of a composition comprising: A) a natural and/or a synthetic polymer and B) a degradation accelerator being a compound of said formula (I).

  本发明涉及一种改善天然和/或合成聚合物或由这些聚合物制成的聚合物制品在光、热和/或湿度下降解的方法，包括将式(I)的化合物引入所述天然和/或合成聚合物中：式(I)；其中m为1或2，n为1至100，X选自某些苯并酮衍生物基团，R，R1和R2各自选自某些残基列表；所述式(I)的新化合物和改进的降解性能的聚合物制品由以下组成：A）天然和/或合成聚合物和B）一种降解加速剂，该加速剂是式(I)的化合物。