4-苯甲酰基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 | 1052721-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-benzoyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(4-benzoyl)-benzoyl)-O-methyl-hydroxylamine
• CAS: 1052721-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: UDFOTCYSFQGCEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  459.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-苯甲酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和膦原位保护醛和酮的方法：酮，酯，酰胺和腈的选择性烷基化和还原

  摘要：

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00666
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到4-苯甲酰基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of benzophenone-bearing diketopiperazine-type anti-microtubule agents

  摘要：

  KPU-105 (4), a potent anti-microtubule agent that contains a benzophenone was derived from the dike-topiperazine-type vascular disrupting agent (VDA) plinabulin 3, which displays colchicine-like tubulin depolymerization activity. To develop derivatives with more potent anti-microtubule and cytotoxic activities, we further modified the benzophenone moiety of 4. Accordingly, we obtained a 4-fluorobenzophenone derivative 16j that inhibited tumor cell growth in vitro with a subnanomolar IC50 value against HT-29 cells (IC50 = 0.5 nM). Next, the effect of 16j on mitotic spindles was evaluated in HeLa cells. Treatment with 3 nM of 16j partially disrupted the interphase microtubule network. By contrast, treatment with the same concentration of CA-4 barely affected the microtubule network, indicating that 16j exhibited more potent anti-mitotic effects than did CA-4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.059

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Weinreb and MAP Aryl Amides via Pd-Catalyzed Heck Aminocarbonylation Using Mo(CO)₆ or W(CO)₆
  作者：Anna Wiȩckowska、Rebecca Fransson、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo102151u

  日期：2011.2.4

  A simple and expedient process for the Heck aminocarbonylative synthesis of Weinreb and MAP amide acylating agents, from aryl halides, is reported. This methodology utilizes solid sources of CO making it readily accessible to chemists working in small-scale laboratory applications.

  据报道，由芳基卤化物进行Weinreb和MAP酰胺酰化剂的Heck氨基羰基化合成的简便方法。这种方法利用了固体二氧化碳的来源，使小规模实验室应用中的化学家可以轻松获得二氧化碳。
• Fluoro‐Substituted Methyllithium Chemistry: External Quenching Method Using Flow Microreactors
  作者：Marco Colella、Arianna Tota、Yusuke Takahashi、Ryosuke Higuma、Susumu Ishikawa、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202003831

  日期：2020.6.26

  The external quenching method based on flow microreactors allows the generation and use of short‐lived fluoro‐substituted methyllithium reagents, such as fluoromethyllithium, fluoroiodomethyllithium, and fluoroiodostannylmethyllithium. Highly chemoselective reactions have been developed, opening new opportunities in the synthesis of fluorinated molecules using fluorinated organometallics.

  基于流动微反应器的外部淬灭方法允许生成和使用寿命短的氟取代的甲基锂试剂，例如氟甲基锂，氟碘甲基锂和氟碘锡烷基甲基锂。已经开发出高度的化学选择性反应，为使用氟化有机金属化合物合成氟化分子开辟了新的机会。
• PYRROLOPYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20220185815A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention provides a low molecular compound that inhibits phosphatidylserine synthase 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical containing thereof, and a therapeutic agent for cancer having a suppressed function of phosphatidylserine synthase 2. The compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , ring Q 1 , ring Q 2 , and W are as defined in the specification.

  本发明提供了一种低分子化合物，其抑制磷脂酰丝氨酸合酶1或其药学上可接受的盐，以及含有该化合物的制药组合物，并提供了一种抑制磷脂酰丝氨酸合酶2功能的治疗癌症的治疗剂。该化合物由式（1）或其药学上可接受的盐表示，其中R1，环Q1，环Q2和W的定义如规范中所述。
• Hydroxamic Esters as Photoinitiators
  申请人：Casiraghi Angelo

  公开号：US20100093883A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention concerns photopolymerisable systems comprising reactive oligomers and/or monomers having ethylenically unsaturated groups and as photoinitiator at least one hydroxamic ester of Formula (I) or (II) or (III).

  本发明涉及光聚合系统，包括具有乙烯基不饱和基团的反应性寡聚物和/或单体，以及至少一种式（I）或（II）或（III）的羟胺酯作为光引发剂。
• One-Pot Direct Synthesis of Weinreb Amides from Aryl and Hetero Aryl Halides Using Co₂(CO)₈ as an Effective CO Source Under Conventional Thermal Heating
  作者：Poongavanam Baburajan、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1080/00397911.2014.974610

  日期：2015.2.16

  A successful protocol for the synthesis of Weinreb amides directly from aryl halides via aminocarbonylation with N,O-dimethyl hydroxylamine using Co-2(CO)(8) as an in situ CO source has been demonstrated. The effects of various reaction parameters such as temperature, base, and CO source have also been investigated and optimized.