4-methylpent-2-enoyl chloride | 18802-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 4-methylpent-2-enoyl chloride
• 英文别名: 4-Methyl-2-pentenoyl chloride
• CAS: 18802-96-5
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: OUJMZCPIRVTFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpent-2-enoyl chloride 生成 甲基-3-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Khokher,A. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1967, vol. 76, p. 101 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-methylpent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  带有2,3-二氢吲哚或1,2,3,4-四氢喹啉作为潜在EGFR抑制剂的喹唑啉衍生物的设计，合成，抗增殖活性和对接研究

  摘要：

  设计，合成并评估了八种带有2,3-二氢吲哚或1,2,3,4-四氢喹啉的喹唑啉衍生物对三种癌细胞系（A549，MCF-7和PC-3）的IC 50值。四十九种目标化合物中的大多数对一种或几种癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。化合物13a对A549，MCF-7和PC-3癌细胞系表现出最佳活性，其IC 50为50值分别为1.09±0.04μM，1.34±0.13μM和1.23±0.09μM。进一步选择了八种选择的化合物以评估其对EGFR激酶的抑制活性。其中三个显示出与阳性对照afatinib相同的针对EGFR激酶的活性。AnnexinV-FITC，碘化丙啶（PI）双重染色和a啶橙单次染色结果表明，化合物13a可以诱导人肺癌A549细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.006

文献信息

• A Mild Highly Efficient and Green Protocol for Preparation of N-alk-2′-Enoyl Cyclic Imides Using Basic Ionic Liquid [bmIm]OH as Base and Reaction Medium
  作者：Yongjiang Wang、Jianwei Mao、Wen Pei

  DOI：10.3184/030823408x356305

  日期：2008.10

  An efficient and green protocol for the preparation of N-alk-2′-enoyl cyclic imides at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a base and a reaction medium.

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。
• Synthesis of Succinimides via Intramolecular Alder-Ene Reaction of 1,6-Enynes
  作者：Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Lianghu Gu、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00888

  日期：2021.4.16

  A novel and convenient method has been developed for the facile synthesis of functionalized succinimide derivatives via intramolecular Alder-ene reaction of 1,6-enynes. This reaction features mild and metal-free reaction conditions, which offers a green and efficient entry to synthetically important succinimide scaffolds. Preliminary mechanistic studies suggest that a diradical intermediate might be

  通过1，6-烯炔的分子内Alder-ene反应，容易合成功能化的琥珀酰亚胺衍生物。该反应具有温和且无金属的反应条件，为合成重要的琥珀酰亚胺支架提供了绿色且有效的入口。初步的机理研究表明，双自由基中间体可能参与了这种转变。
• Design, synthesis and biological evaluation of aminopyrimidine derivatives bearing a 4,5,6,7-tetrahydrothieno [3,2-c]pyridine as potent EGFR inhibitors
  作者：Yingxue Li、Yaoyao Chang、Jianfang Fu、Rongcai Ding、Lingyun Zhang、Tian Liang、Yajing Liu、Yue Liu、Jinxing Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113845

  日期：2021.12

  drug resistance caused by epidermal growth factor receptor (EGFR) mutations in non-small cell lung cancer, we used the principle of collocation to design and synthesize a series of aminopyrimidine derivatives with 4,5,6,7-tetrahydrothieno [3,2-c]pyridine side chains (according to the binding mode of AZD9291 to EGFRT790M) for use as EGFRL858R/T790M kinase inhibitors. The most promising compound A12,

  为解决非小细胞肺癌表皮生长因子受体（EGFR）突变引起的耐药问题，我们利用搭配原理，设计合成了一系列含4,5,6,7-四氢噻吩的氨基嘧啶衍生物。 [3,2-c]吡啶侧链（根据 AZD9291 与 EGFR T790M的结合模式）用作 EGFR L858R/T790M激酶抑制剂。最有前途的化合物A12是一种非共价结合的可逆抑制剂，对 EGFR L858R/T790M表现出优异的激酶抑制活性，IC 50值为 4.0 nM，对 EGFR WT的选择性超过 42 倍（IC 50  = 170.0 nM） . 此外，复合A12对H1975细胞具有很强的抗增殖活性，IC 50值为0.086 μM。此外， A12对细胞迁移的有效抑制和对细胞凋亡的促进验证了其作用机制，作为EGFR L858R/T790M的选择性抑制剂。
• Highly Chemo-, Regio-, and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cross-Cyclotrimerization of Two Different Alkynes with Alkenes
  作者：Jun Hara、Mana Ishida、Masayuki Kobayashi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201310336

  日期：2014.3.10

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)‐tol‐binap complex catalyzes the cross‐cyclotrimerization of silylacetylenes, di‐tert‐butyl acetylenedicarboxylates, and acrylamides with excellent chemo‐, regio‐, and enantioselectivities. Unsymmetrical alkynoates can also be employed in place of di‐tert‐butyl acetylenedicarboxylate for this process, but with reduced chemoselectivity.

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-甲苯基-二萘酚配合物可催化具有优异的化学，区域和对映选择性的甲硅烷基乙炔，二叔丁基乙炔二羧酸酯和丙烯酰胺的交叉环三聚。不对称炔烃也可用于取代乙炔二羧酸二叔丁酯，但化学选择性降低。
• 作为酪氨酸激酶抑制剂的含氮杂芳环衍生物
  申请人：山东亨利医药科技有限责任公司

  公开号：CN104583195B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及作为酪氨酸激酶抑制剂的通式(Ⅰ)所示的化合物，这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在预防和/或治疗个体中B细胞相关的血癌、炎性以及自身免疫性疾病中的应用。其中环A、环B、L1、L2、R1、R2、R3、a、b、c、d、e、p和q如说明书中所定义。