4-(7-methoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-benzoic acid | 851675-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(7-methoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 851675-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: XSKICSNFXCDJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-methoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-benzoic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(4-Isocyanato-phenyl)-7-methoxy-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-3-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-urea derivatives as small molecule heparanase inhibitors

  摘要：

  A novel class of 1-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-3-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-ureas are described as potent inhibitors of heparanase. Among them are 1,3-bis-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-urea (7a) and 1,3-bis-[4-(5,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-urea (7d), which displayed good heparanase inhibitory activity (IC50 0.075-0.27 mu M). Compound 7a showed good efficacy in a B16 metastasis model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.069
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基苯甲醚 、 对醛基苯甲酸 以 硝基苯 为溶剂， 生成 4-(7-methoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-PHENYL-UREA COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING HEPARANASE ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-PHENYL-UREE ET PROCEDES D'INHIBITION DE L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE

  摘要：

  本发明涉及抑制肝素酶的抑制剂，特别是某些（苯并咪唑-2-基）-苯基-苯基-脲衍生物，这些衍生物可以抑制肝素酶，以及包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用治疗有效量的这些化合物来治疗肝素酶依赖性疾病和病况的方法。

  公开号：

  WO2005042495A1

文献信息

• [DE] FLUORENONE 1, 4,-DIHYDRPYRIDINDERIVATE<br/>[EN] FLUORENONE 1, 4,-DIHYDROPYRIDIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE FLUORENONE 1, 4,-DIHYDROPYRIDINE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005087740A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Dihydropyridine der Formel (I), worin R1 eine Gruppe der Formel a), b) oder c) ist, und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von kardiovaskulären Erkrankungen.

  本发明涉及式(I)的取代二氢吡啶，其中R1是a)、b)或c)式的基团，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是心血管疾病。
• 5-RING HETEROZYKLEN ZUR VERWENDUNG ALS ANTIVIRAL MITTEL
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1472229A1

  公开（公告）日：2004-11-03
• [DE] 5-RING HETEROZYKLEN ZUR VERWENDUNG ALS ANTIVIRAL MITTEL<br/>[EN] 5-RING HETEROCYCLES USED AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] HETEROCYCLES PENTAGONAUX UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003064394A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Die Erfindung betrifft 5-Ring Heterozyklen und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegalieviren.
• 1-[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-3-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-urea derivatives as small molecule heparanase inhibitors
  作者：Weitao Pan、Hua-Quan Miao、Yong-Jiang Xu、Elizabeth C. Navarro、James R. Tonra、Erik Corcoran、Armin Lahiji、Paul Kussie、Alexander S. Kiselyov、Wai C. Wong、Hu Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.069

  日期：2006.1

  A novel class of 1-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-3-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-ureas are described as potent inhibitors of heparanase. Among them are 1,3-bis-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-urea (7a) and 1,3-bis-[4-(5,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-urea (7d), which displayed good heparanase inhibitory activity (IC50 0.075-0.27 mu M). Compound 7a showed good efficacy in a B16 metastasis model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-PHENYL-UREA COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING HEPARANASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-PHENYL-UREE ET PROCEDES D'INHIBITION DE L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005042495A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain (benzimidazol-2-yl)-phenyl-phenyl-urea derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涉及抑制肝素酶的抑制剂，特别是某些（苯并咪唑-2-基）-苯基-苯基-脲衍生物，这些衍生物可以抑制肝素酶，以及包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用治疗有效量的这些化合物来治疗肝素酶依赖性疾病和病况的方法。