N-methyl-N-nitro-p-toluenesulfonamide | 23114-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-nitro-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: diazald；N,4-dimethyl-N-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 23114-01-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD00606019
• 分子量: 230.244
• InChiKey: HPUIGASWJYJKQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  373.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-nitro-p-toluenesulfonamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective epoxidation of linolenic acid catalysed by cytochrome P450BM3 from Bacillus megaterium

  摘要：

  来自大肠杆菌的细胞色素P450BM3催化亚油酸1的环氧化反应，生成15,16-环氧油酸2，具有完全的区域选择性和适度的对映选择性（60% ee）。产品的绝对构型暂时被指认为15(R),16(S)-。该反应的米哈利斯-门腾参数kcat和Km分别为3126 ± 226 min−1和24 ± 6 μM。

  DOI：

  10.1039/b506155e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-nitro-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中含氮化合物的同质和同质Y-NO 2键解离能级的建立：NO 2释放和捕获的化学起源

  摘要：

  通过滴定量热法结合相关的电化学数据，通过适当的热力学方法，建立了三种Y-硝基（Y = N，O）化合物和相应的自由基阴离子在乙腈中的第一个杂合和均溶的N（O）-NO 2键解离能级周期。

  DOI：

  10.1021/jo702364a
• 作为试剂：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl 4-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]benzoate 在 N-methyl-N-nitro-p-toluenesulfonamide 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 4-((1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种作为类法尼醇X受体(FXR)的化合物的 制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种由如下化学式1表示的化合物的制备方法，该制备方法是平行路线，相对总收率更高，且反应前后的反应物和产物的结构差别较大，极性相也较大，因此更加容易纯化，原料成本相对也更加经济。

  公开号：

  CN106588804B

文献信息

• A Practical Access to Highly Enantiomerically Pure Flavanones by Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marie-Kristin Lemke、Pia Schwab、Petra Fischer、Sandra Tischer、Morris Witt、Laurence Noehringer、Victor Rogachev、Anne Jäger、Olga Kataeva、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.201306500

  日期：2013.10.25

  A surprisingly selective, non‐enzymatic kinetic resolution of readily available, racemic β‐chiral ketones enabled the title process, which was applied to a rapid synthesis of several bioactive flavanones in virtually enantiopure form (see scheme; MOM=methoxymethyl, Ts=p‐toluenesulfonyl).

  令人惊讶的选择性容易获得的，外消旋的β-手性酮的，非酶动力学拆分启用标题处理，（见方案将其应用于多个生物活性黄烷酮的快速合成在几乎对映体纯形式; MOM =甲氧基甲基，在Ts = p -甲苯磺酰基）。
• 一种利用微通道反应技术合成乌帕替尼手性中间体的方法
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN112679404A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供一种乌帕替尼关键手性中间体(3R,4S)‑苄基3‑(2‑溴乙酰基)‑4‑乙基吡咯烷基‑1‑甲酸酯的微通道反应合成方法，包括：1)将N‑甲基‑N‑亚硝基对甲苯磺酰胺溶液和氢氧化钾水溶液混合后在微通道反应器中发生重氮反应得到重氮甲烷；2)将(3R,4S)‑1‑((苄氧基)羰基)‑4‑乙基吡咯烷‑3‑甲酰氯溶液与重氮甲烷在微通道反应器中发生重氮吸收反应；3)步骤2得到的产物与氢溴酸水溶液在微通道反应器中发生溴化反应得到目标产物。该可连续性生产的微通道反应技术可以使重氮甲烷应用于放大生产，可以极大地降低重氮甲烷及重氮中间体的危险性，使增碳溴化反应可以稳定量化进行，提高了路线效率。
• 401. The alkylation of nitrourethane and of N-nitrotoluene-p-sulphonamide
  作者：M. I. Gillibrand、Alex. H. Lamberton

  DOI：10.1039/jr9490001883

  日期：——
• Nitration of N-alkylimides
  作者：O. A. Luk'yanov、T. G. Mel'nikova、L. N. Kriger、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00949493

  日期：1981.9
• Nitration of acylated substituted methylenediamines
  作者：O. A. Luk'yanov、T. G. Mel'nikova、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00963423

  日期：1981.10