2,2,3,3-tetramethylcyclopropylmethyl carbamate | 51736-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethylcyclopropylmethyl carbamate
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetramethylcyclopropylmethylen Carbamate；(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methyl carbamate
• CAS: 51736-64-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: CVPOAQKAKKUGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丙甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,2,3,3-tetramethylcyclopropylmethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型支链烷基氨基甲酸酯的合成及其抗惊厥活性的评价

  摘要：

  合成了一类新型的19种氨基甲酸酯，并在大鼠最大电击（MES）和皮下甲硝唑（scMet）癫痫发作测试和毛果芸香碱引起的癫痫持续状态（SE）模型中比较了它们的抗惊厥活性。尽管所述烷基氨基甲酸酯紧密的结构特征，仅化合物34，38，和40都处于活动状态的MES试验。癫痫发作后30分钟，类似物2-乙基-3-甲基-丁基-氨基甲酸酯（34）和2-乙基-3-甲基-戊基-氨基甲酸酯（38）也表现出有效的活性。将同源氨基甲酸酯的脂族侧链从7延伸到8（34到35）和同源物38和43中的8至9个碳降低了毛果芸豆SE模型中的活性，从ED 50 = 81 mg / kg（34）降至94 mg / kg（35）和96 mg / kg（38）。分别达到114 mg / kg（43）。最有效的氨基甲酸酯，苯基-乙基-氨基甲酸酯（47）（MES ED 50 = 16 mg / kg）在其结构中包含一个芳香族部分。化合物34，

  DOI：

  10.1021/jm201751x

文献信息

• Syntheses and Evaluation of Anticonvulsant Activity of Novel Branched Alkyl Carbamates
  作者：Naama Hen、Meir Bialer、Boris Yagen

  DOI：10.1021/jm201751x

  日期：2012.3.22

  2-ethyl-3-methyl-butyl-carbamate (34) and 2-ethyl-3-methyl-pentyl-carbamate (38) also exhibited potent activity in the pilocarpine-SE model 30 min postseizure onset. Extending the aliphatic side chains of homologous carbamates from 7 to 8 (34 to 35) and from 8 to 9 carbons in the homologues 38 and 43 decreased the activity in the pilocarpine-SE model from ED50 = 81 mg/kg (34) to 94 mg/kg (35) and from 96 mg/kg (38)

  合成了一类新型的19种氨基甲酸酯，并在大鼠最大电击（MES）和皮下甲硝唑（scMet）癫痫发作测试和毛果芸香碱引起的癫痫持续状态（SE）模型中比较了它们的抗惊厥活性。尽管所述烷基氨基甲酸酯紧密的结构特征，仅化合物34，38，和40都处于活动状态的MES试验。癫痫发作后30分钟，类似物2-乙基-3-甲基-丁基-氨基甲酸酯（34）和2-乙基-3-甲基-戊基-氨基甲酸酯（38）也表现出有效的活性。将同源氨基甲酸酯的脂族侧链从7延伸到8（34到35）和同源物38和43中的8至9个碳降低了毛果芸豆SE模型中的活性，从ED 50 = 81 mg / kg（34）降至94 mg / kg（35）和96 mg / kg（38）。分别达到114 mg / kg（43）。最有效的氨基甲酸酯，苯基-乙基-氨基甲酸酯（47）（MES ED 50 = 16 mg / kg）在其结构中包含一个芳香族部分。化合物34，