5-溴-2-(甲氨基)苯甲酸 | 22721-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(甲氨基)苯甲酸
• 英文名称: 5-bromo-2-(methylamino)benzoic acid
• 英文别名: 5-Brom-2-methylamino-benzoesaeure；5-Brom-N-methyl-anthranilsaeure；2-(methylamino)-5-bromobenzoic acid；N-Methyl-5-brom-anthranilsaeure
• CAS: 22721-16-0
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• mdl: MFCD07439747
• 分子量: 230.061
• InChiKey: SIAWPBGFCFNHCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  356.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存放在室温、避光、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(甲氨基)苯甲酸 、 sodium isocyanate 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以16%的产率得到6-bromo-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED-GLUTARIMIDE CRBN LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS CRBN DE GLUTARIMIDE FUSIONNÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。本发明还涉及与结合和调节 cereblon (CRBN) 活性有关的化合物和方法，特别是用于抑制 CRBN 和治疗 CRBN 介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2021011631A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 5-溴-2-(甲氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heilbron; Holt; Kitchen, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 936,939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20100160314A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Small molecule compounds and compositions containing said compounds useful for inhibiting signaling by certain Toll-like receptors (TLRs), particularly TLR9, are provided. The compounds and compositions can be used to inhibit immune responses, including unwanted immune responses in particular. Compounds, compositions, and methods are provided to treat a variety of conditions involving unwanted immune responses, including for example autoimmune disease, inflammation, transplant rejection, and sepsis.

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Alkylanthranilic Acids<i>via</i>an<i>ortho</i>-Substituent Effect of the Carboxyl Group of 2-Halobenzoic Acids at Room Temperature
  作者：Liang Zeng、Hua Fu、Renzhong Qiao、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900065

  日期：2009.7

  We have developed an efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of N‐alkylanthranilic acids. The protocol uses inexpensive copper(I) iodide/racemic 1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diol (rac‐BINOL) as the catalyst/ligand system, readily available 2‐halobenzoic acids and aliphatic amines as the starting materials, the coupling reactions were performed at room temperature, and various functionalities in

  我们已经开发出一种有效的铜催化方法来合成N-烷基邻氨基苯甲酸。该协议使用廉价的碘化铜（I）/外消旋1,1'-联萘-2-2,2'-二醇（rac ‐BINOL）作为催化剂/配体体系，现成的2-卤代苯甲酸和脂肪族胺作为起始原料，偶联反应在室温下进行，并且可以耐受底物中的各种功能。
• Identification of a new class of small molecule C5a receptor antagonists
  作者：Jack J. Chen、Derek C. Cole、Greg Ciszewski、Kimberly Crouse、John W. Ellingboe、Pawel Nowak、Gregory J. Tawa、Gabriel Berstein、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.058

  日期：2010.1

  cells including granulocytes, mast cells and macrophages via a specific GPCR, the C5a receptor (C5aR). Inhibition of C5a/C5aR interaction has been shown to be efficacious in several animal models of autoimmune diseases, including RA, SLE and asthma. This account reports the discovery of a new class of C5aR antagonists through high-throughput screening. The lead compounds in this series are selective and

  C5a是补体级联反应的终产物，可通过特异性GPCR C5a受体（C5aR）激活并吸引包括粒细胞，肥大细胞和巨噬细胞在内的炎症细胞。在几种自身免疫性疾病的动物模型中，包括RA，SLE和哮喘，已证明C5a / C5aR相互作用的抑制是有效的。该报道报道了通过高通量筛选发现了新型的C5aR拮抗剂。该系列中的先导化合物具有选择性，能以纳摩尔浓度阻断人中性粒细胞中C5a的结合，C5a促进的钙通量。
• Über die umlagerung von 2-(2-aminophenyl)-1,4-dihydro-1-methylchinazolinon-(4) in 3,4-dihydro-2-(2-methylaminophenyl)-chinazolinon-(4)
  作者：G. Doleschall、K. Lempert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82799-x

  日期：1969.1

  The structure of the product of acid induced isomerisation of 2-(2-aminophenyl)-1-methyl-4(1H)-quinazolinone, and the reaction pathway have been elucidated.

  阐明了酸诱导的2-（2-氨基苯基）-1-甲基-4（1 H）-喹唑啉酮异构化产物的结构和反应途径。
• Tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040236109A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to tetrahydroquinoline derivatives having general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 is formyl, (1-6C)alkylcarbonyl or (1-6C)alkylsulfonyl; R 2 and R 3 are H or (1-4C)alkyl; R 4 is phenyl; R 5 is (1-4C)alkyl; Y—X is (CO)—O, (SO) 2 —O, NHC(O)—O, NHC(S)—O, OC(O)—O, bond-O, C(O)—NH, S(O) 2 —NH, NHC(O)—NH, NHC(S)—NH, OC(O)—NH, bond-NH, NH—C(O), O—C(O), NH—S(O) 2 , or O—S(O) 2 or Y—X is a bond; R 6 is H, trifluormethyl, (1-6C)alkyl, 1- or 2-adamantyl(1-4C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (3-9C)heteroaryl, (3-6C)cycloalkyl, (2-6C)heterocycloalkyl, (1-4C)alkylthio(1-4C)alkyl, (6-10C)aryl(1-4C)alkyl, (3-9C)heteroaryl(1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl(1-4C)alkyl, (2-6C)heterocycloalkyl(1-4C)alkyl, R 8 , R 9 -aminocarbonyl(1-4C)alkyl, R 8 , R 9 -amino(1-4C)alkyl, R 8 -oxycarbonyl(1-4C)alkyl, R 8 -oxy(1-4C)alkyl, R 8 -carbonyl(1-4C)alkyl or (6-10C)aryl; R 7 is H, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro hydroxyl; and R 8 and/or R 9 is H, (1-4C)alkyl, (2-4C)alkenyl, (2-4C)alkynyl, (6-10C)aryl, (3-9C)heteroaryl, (6-10C)aryl(1-4C)alkyl, (3-9C)heteroaryl(1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl(1-4C)alkyl, (2-6C)heterocycloalkyl(1-4C)alkyl, (1-4C)(di)alkylamino(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylthio(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylcarbonylamino(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonyl(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonylamino(1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (2-6C)heterocycloylkyl, or R 8 and R 9 may be joined in a (2-6C)heterocycloalkyl ring. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of these derivatives to control fertility. 1

  本发明涉及具有一般式（I）或其药学上可接受的盐的四氢喹啉衍生物，其中R1是甲酰基，（1-6C）烷基羰基或（1-6C）烷基磺酰基; R2和R3是H或（1-4C）烷基; R4是苯基; R5是（1-4C）烷基; Y-X是（CO）-O，（SO）2-O，NHC（O）-O，NHC（S）-O，OC（O）-O，键-O，C（O）-NH，S（O）2-NH，NHC（O）-NH，NHC（S）-NH，OC（O）-NH，键-NH，NH-C（O），O-C（O），NH-S（O）2或O-S（O）2，或Y-X是键; R6是H，三氟甲基，（1-6C）烷基，1-或2-金刚烷基（1-4C）烷基，（2-6C）烯基，（3-9C）杂环芳基，（3-6C）环烷基，（2-6C）杂环环烷基，（1-4C）烷基硫（1-4C）烷基，（6-10C）芳基（1-4C）烷基，（3-9C）杂环芳基（1-4C）烷基，（3-6C）环烷基（1-4C）烷基，（2-6C）杂环环烷基（1-4C）烷基，R8，R9-氨基羰基（1-4C）烷基，R8，R9-氨基（1-4C）烷基，R8-氧羰基（1-4C）烷基，R8-氧（1-4C）烷基，R8-羰基（1-4C）烷基或（6-10C）芳基; R7是H，（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基，卤素，三氟甲基，氰基，硝基羟基; R8和/或R9是H，（1-4C）烷基，（2-4C）烯基，（2-4C）炔基，（6-10C）芳基，（3-9C）杂环芳基，（6-10C）芳基（1-4C）烷基，（3-9C）杂环芳基（1-4C）烷基，（3-6C）环烷基（1-4C）烷基，（2-6C）杂环环烷基（1-4C）烷基，（1-4C）（二）烷基氨基（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基，（1-4C）烷基硫（1-4C）烷基，（1-4C）烷基羰基氨基（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基羰基（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基羰基氨基（1-4C）烷基，（3-6C）环烷基，（2-6C）杂环环烷基，或R8和R9可以连接在（2-6C）杂环环烷基环中。本发明还涉及包含所述衍生物的制药组合物以及使用这些衍生物控制生育的方法。