(6R)-7t-(2-cyanomethylsulfanyl-acetylamino)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester | 68206-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-(2-cyanomethylsulfanyl-acetylamino)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (6R)-7t-(2-cyanomethylsulfanyl-acetylamino)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester；Cefmetazolethylester；cefmetazole ethyl ester
• CAS: 68206-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₇O₅S₃
• 分子量: 499.596
• InChiKey: ZWHXJRIXRSBPFI-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  152.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cefmetazole sodium 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-7t-(2-cyanomethylsulfanyl-acetylamino)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种温和高效的头孢菌素酯化方法

  摘要：

  报道了一种通过 3-硝基-2-吡啶硫醇酯制备头孢烷酸酯的温和有效的方法，该方法很容易通过头孢烷酸盐与 3-硝基-2-吡啶硫基卤化物和三苯基膦反应制备。通过该方法以良好的产率制备了各种头孢烷酸的纯 Δ3-酯，而没有伴随噻嗪环的异构化。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.979