N'-tert-butyl-N-benzoylhydrazine | 17473-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-tert-butyl-N-benzoylhydrazine
• 英文别名: N'-(tert-butyl)benzohydrazide；1-benzoyl-2-tert-butylhydrazine；Benzoyl-2-tert-butylhydrazine；N'-tert-butylbenzohydrazide
• CAS: 17473-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: VVBDSQGSYHSLSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-tert-butyl-N-benzoylhydrazine 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  N取代的酰肼类化合物合成1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物的试剂/取代基转换方法

  摘要：

  报道了一种无金属方法，该方法通过试剂/取代基转换从一种常见的原料合成取代的1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物。在2-氟吡啶/三氟甲酸酐存在下，仅由N'-叔丁基酰肼形成1,3,4-恶二唑衍生物，由N-苯基酰肼产生1,3,4-恶二唑啉衍生物。另一方面，当使用吡啶/三氟甲酸酐时，1,2,4-三唑的盐是唯一的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600274
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到N'-tert-butyl-N-benzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二酰基肼的烷基基三倍半氧化物衍生物

  摘要：

  N-叔丁基-N-苯甲酰肼采用新方法合成。其缩合和其 N,N'-异构体与 3-(三氯锗烷基)丙酰氯的缩合得到 N-叔丁基-N'-(3-三氯锗烷基)丙酰-N-苯甲酰肼或其 N,N,N'-异构体，产率良好。随后使用饱和碳酸钠水解三氯锗烷基化合物，产生在有机溶剂中具有良好溶解性的相应的锗二氧化物衍生物。这些化合物的结构经1H NMR、IR、MS和元素分析证实。研究了有机三氯化锗的水解，观察到碱度过高（pH>10）时HGeCl3的消除。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:293–297, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.

  DOI：

  10.1002/hc.10174

文献信息

• Annulation Reactions of In-Situ-Generated <i>N</i>-(Het)aroyldiazenes with Isothiocyanates Leading to 2-Imino-1,3,4-oxadiazolines
  作者：Qiongli Zhao、Linning Ren、Jiao Hou、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03663

  日期：2019.1.4

  A novel annulation reaction of N-(het)aroyldiazenes and isothiocyanates has been established. This transformation involves a sequential cyclization and desulfurization/intramolecular rearrangement to produce 2-imino-1,3,4-oxadiazolines. The less-stable N-(het)aroyldiazenes can be conveniently generated in situ by I2-mediated oxidation of hydrazides, which allows a one-pot synthesis of the products

  已经建立了N-（杂）芳酰基二氮烯和异硫氰酸酯的新型环化反应。该转化涉及顺序环化和脱硫/分子内重排以产生2-亚氨基-1,3,4-恶二唑啉。较不稳定的N-（杂）芳酰基二氮烯可以方便地通过I 2介导的酰肼氧化原位生成，这可以直接从易于获得的酰肼和异硫氰酸酯底物一锅法合成产物。这种操作简单的合成方法不需要使用恶臭的异氰酸酯，并且可以方便地以克为单位进行。
• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• Six-membered heterocyclic derivatives of N'-substituted
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05354762A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  This invention relates to insecticidal compositions containing six-membered heterocyclic derivatives of N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines, methods of using such compositions and novel six-membered heterocyclic derivatives of N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines.

  这项发明涉及含有N'-取代-N，N'-二酰基脒的六元杂环衍生物的杀虫组合物，以及使用这种组合物的方法和N'-取代-N，N'-二酰基脒的新型六元杂环衍生物。
• Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04985461A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  This invention relates to insecticidal compositions containing N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines, methods of using such compositions and certain novel insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines.

  本发明涉及含有N'-取代-N，N'-二酰基脲的杀虫组合物，使用这种组合物的方法以及某些新型的杀虫N'-取代-N，N'-二酰基脲。
• Synthesis and insecticidal activity of chromanone and chromone analogues of diacylhydrazines
  作者：Pei-Liang Zhao、Jing Li、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.008

  日期：2007.3

  design, synthesis, and insecticidal activities of a series of chromanone and chromone analogues of diacylhydrazine derivatives. The preliminary bioassay showed that some of the chromanone analogues exhibited good insecticidal activity against Mythima separata at the dosage of 500 mg L-1. The present work demonstrated that replacement of the chroman ring of ANS-118, a commercial insecticide, with chromanone

  二酰基肼衍生物已被确定为最重要的昆虫生长调节剂之一。近年来，由于其独特的作用机理，简单的结构和良好的环境特性，设计并合成了多种二酰基肼衍生物。本文介绍了二酰基肼衍生物的一系列苯并二氢吡喃酮和色酮类似物的分子设计，合成和杀虫活性。初步的生物分析表明，某些苯并二氢吡喃酮类似物在剂量为500 mg L-1时对分离的粘膜霉菌具有良好的杀虫活性。目前的工作表明，用苯并二氢吡喃酮部分取代商业杀虫剂ANS-118的苯并二氢吡喃环可以产生具有高杀虫活性的新化合物。