苯基(吡啶-3-基)二氮烯 | 2569-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 苯基(吡啶-3-基)二氮烯
• 英文名称: 3-phenylazopyridine
• 英文别名: Pyridine, 3-(phenylazo)-；phenyl(pyridin-3-yl)diazene
• CAS: 2569-55-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: IVVGFUBQYUHOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diiodoresorcinol 、 苯基(吡啶-3-基)二氮烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unlocking pedal motion of the azo group: three- and unexpected eight-component hydrogen-bonded assemblies in co-crystals based on isosteric resorcinols

  摘要：

  Co-crystallization of 3-phenylazopyridine (3PAzP) with dihalogenated resorcinols (res) 4,6-diX res (where: X=Cl, Br, and I) yields co-crystals that support molecular pedal motion in the crystalline state. The co-crystals are sustained by hydrogen-bonded assemblies, with the pattern of hydrogen-bonding drastically different based on the res. For 4,6-diCl res, an unexpected eight-component hydrogen-bonded assembly is realized, while three-component hydrogen-bonded assemblies are observed for 4,6-diBr res and 4,6-diI res. We show the co-crystallization approach to afford pedal motion in the azo core, while no such motion is present in the absence of a res. Pure 3PAzP packs to form a noncentrosymmetric herringbone structure.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/10610278.2018.1435884
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 亚硝基苯 在 吡啶 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到苯基(吡啶-3-基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  FeIII自旋交叉配合物与光异构配体：配体驱动的光诱导自旋变化效应的实验和理论研究

  摘要：

  关于 [FeIII(salten)]+ 配合物 [salten = 4-azaheptamethylene-1,7-bis(salicylideneiminate)] 由可光异构配体协调的光诱导磁特性的光致转换，已报道了相互矛盾的结果。为了解决这个问题，已经合成了两种 FeIII 配合物 [Fe(salten)(3-azpy)]BPh4 (1) 和 [Fe(salten)(4-azpy)]BPh4 (2)，并通过各种物理化学方法对其进行了表征（azpy = 苯基偶氮吡啶）。1 和 2 在固态下都表现出低自旋 (S = 1/2) 到高自旋 (HS, S = 5/2) 的转变。在室温下的溶液中，这两种配合物主要是 H2S。在暴露于 310 (trans cis) 和 440 nm 辐射 (cis trans) 时，游离和配位的 3- 和 4-azpy 配体发生可逆的顺反异构化。对于 2，观察到

  DOI：

  10.1002/ejic.201101227

文献信息

• Light-Driven Coordination-Induced Spin-State Switching: Rational Design of Photodissociable Ligands
  作者：Steffen Thies、Hanno Sell、Claudia Bornholdt、Christian Schütt、Felix Köhler、Felix Tuczek、Rainer Herges

  DOI：10.1002/chem.201201698

  日期：2012.12.14

  photochromic ligand that binds in one configuration but dissociates in the other form. We present mathematical proof that the maximum efficiency in property switching by such a photodissociable ligand (PDL) is only dependent on the ratio of the association constants of both configurations. Rational design by using DFT calculations was applied to develop a photoswitchable ligand with a high switching efficiency

  散装材料中自旋态（例如，自旋交越）的双稳性已得到充分研究和理解。我们最近将自旋状态转换扩展到室温下的孤立分子（光驱动配位诱导的自旋状态转换或LD-CISSS）。常规自旋交联材料的双稳性和滞后性是由晶格中的协同效应引起的，而LD-CISSS中的自旋转换是通过可逆地改变金属配合物的配位数来实现的，该配位体是通过一种光致变色配体结合的，该配体以一种构型结合，但是以另一种形式解离。我们提供了数学证明，通过这种可光解离的配体（PDL）进行性能转换的最大效率仅取决于两种构型的缔合常数之比。通过使用DFT计算进行合理设计，以开发具有高转换效率的可光转换配体。起始点是镍-卟啉作为过渡金属络合物，而3-苯基偶氮吡啶是可光解离的配体。在两个迭代步骤中进行了计算和实验，以找到在苯基偶氮吡啶配体上提供最佳性能的取代模式。按照这一策略，我们合成了一种改进的可光解配体，该配体与镍卟啉结合，缔合常数比其高5.36倍。在
• Fe ^III Spin‐Crossover Complexes with Photoisomerizable Ligands: Experimental and Theoretical Studies on the Ligand‐Driven Light‐Induced Spin Change Effect
  作者：Alexander Bannwarth、Sven Olaf Schmidt、Gerhard Peters、Frank D. Sönnichsen、Wulf Thimm、Rainer Herges、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/ejic.201101227

  日期：2012.6

  [FeIII(salten)]+ complexes [salten = 4-azaheptamethylene-1,7-bis(salicylideneiminate)] coordinated by photoisomerizable ligands. In order to address this problem, two FeIII complexes [Fe(salten)(3-azpy)]BPh4 (1) and [Fe(salten)(4-azpy)]BPh4 (2) have been synthesized and characterized by various physicochemical methods (azpy = phenylazopyridine). Both 1 and 2 exhibit a low spin (S = 1/2) to high spin (HS, S =

  关于 [FeIII(salten)]+ 配合物 [salten = 4-azaheptamethylene-1,7-bis(salicylideneiminate)] 由可光异构配体协调的光诱导磁特性的光致转换，已报道了相互矛盾的结果。为了解决这个问题，已经合成了两种 FeIII 配合物 [Fe(salten)(3-azpy)]BPh4 (1) 和 [Fe(salten)(4-azpy)]BPh4 (2)，并通过各种物理化学方法对其进行了表征（azpy = 苯基偶氮吡啶）。1 和 2 在固态下都表现出低自旋 (S = 1/2) 到高自旋 (HS, S = 5/2) 的转变。在室温下的溶液中，这两种配合物主要是 H2S。在暴露于 310 (trans cis) 和 440 nm 辐射 (cis trans) 时，游离和配位的 3- 和 4-azpy 配体发生可逆的顺反异构化。对于 2，观察到
• Unlocking pedal motion of the azo group: three- and unexpected eight-component hydrogen-bonded assemblies in co-crystals based on isosteric resorcinols
  作者：Kristin M. Hutchins、Shweta P. Yelgaonkar、Brittany L. Harris-Conway、Eric W. Reinheimer、Leonard R. MacGillivray、Ryan H. Groeneman

  DOI：10.1080/10610278.2018.1435884

  日期：2018.6.3

  Co-crystallization of 3-phenylazopyridine (3PAzP) with dihalogenated resorcinols (res) 4,6-diX res (where: X=Cl, Br, and I) yields co-crystals that support molecular pedal motion in the crystalline state. The co-crystals are sustained by hydrogen-bonded assemblies, with the pattern of hydrogen-bonding drastically different based on the res. For 4,6-diCl res, an unexpected eight-component hydrogen-bonded assembly is realized, while three-component hydrogen-bonded assemblies are observed for 4,6-diBr res and 4,6-diI res. We show the co-crystallization approach to afford pedal motion in the azo core, while no such motion is present in the absence of a res. Pure 3PAzP packs to form a noncentrosymmetric herringbone structure.[GRAPHICS].